Alitame | |
Identyfikacja | |
---|---|
Nazwa IUPAC | (3 S ) -3-amino-4- [[(1 R ) -1-metylo-2-okso-2 - [(2,2,4,4-tetrametylo-3-tietanylo) amino] etylo] amino] Kwas -4-oksobutanowy |
Synonimy |
L-alfa-aspartylo-N- (2,2,4,4-tetrametylo-3-tietanylo) -D-alaninoamid |
N O CAS |
( ) |
PubChem | 64763 |
N o E | E956 |
UŚMIECHY |
C1 (SC (C) (C) C1NC (= O) [C @@ H] (C) NC (= O) [C @@ H] (N) CC (O) = O) (C) C , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C14H25N3O4S / c1-7 (16-11 (21) 8 (15) 6-9 (18) 19) 10 (20) 17-12-13 (2,3) 22-14 ( 12,4) 5 / h 7-8,12H, 6,15H2,1-5H3, (H, 16,21) (H, 17,20) (H, 18,19) / t7-, 8 + / m1 / s1 |
Wygląd | Bezwonny biały proszek |
Właściwości chemiczne | |
Brute formula |
C 14 H 25 N 3 O 4 S [Izomery] |
Masa cząsteczkowa | 331,431 ± 0,02 g / mol C 50,73%, H 7,6%, N 12,68%, O 19,31%, S 9,68%, |
Właściwości fizyczne | |
T ° fuzja | 136 do 147 ° C |
Rozpuszczalność | 1 część na 5000 części ( chloroform , 25 ° C ), 1 do 1,6 (etanol, 25 ° C ), |
Właściwości optyczne | |
Moc obrotowa | = + 40 ° do + 50 ° (1% roztwór wodny) |
Związki pokrewne | |
Inne związki | |
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | |
Alitam jest słodzikiem sztuczny peptyd pochodną kwasu asparaginowego , która wynosi 2000 razy bardziej słodki jak sacharoza .
Alitame zostało opracowane przez amerykańską firmę farmaceutyczną Pfizer w latach 80-tych i sprzedawane pod marką Aclame . Wraz z neotamem należy do drugiej generacji dipeptydowych substancji słodzących, powstałych w wyniku badań podjętych po przypadkowym odkryciu aspartamu w 1965 roku.
W 1986 roku firma Pfizer Central Research złożyła petycję do Urzędu ds. Żywności i Leków (FDA), aby użyć alitamu jako substancji słodzącej . Firma następnie wycofała swój wniosek, zanim FDA wydała swoją opinię.
Danisco, które niedawno złożyło ten sam wniosek w FDA w 2007 r., Właśnie wycofało swój wniosek wczerwiec 2008 a jednocześnie wstrzymuje produkcję tego słodzika ze względów ekonomicznych produkcji.
Alitam to dipeptyd złożony z kwasu L-asparaginowego , D-alaniny i aminy .
Alitam jest bardziej stabilny niż aspartam w roztworach o kwaśnym pH i w wysokiej temperaturze (gotowanie).
Alitam ma moc słodzącą 2000 większą niż sacharoza i około 10 razy słodsza niż aspartam przy tej samej masie.
Jako peptyd nie sprzyja powstawaniu próchnicy zębów i jest odpowiedni dla osób z cukrzycą . W przeciwieństwie do aspartamu nie zawiera fenyloalaniny i dlatego jest odpowiedni dla osób z fenyloketonurią .
Jedynie kwas asparaginowy z alitamu jest metabolizowany przez organizm, produkując mniej kalorii niż peptydy, 1,4 kcal · g -1 .
Dzięki dobrej stabilności alitam może być stosowany w gotowanych i gotowanych potrawach. Na przykład może być stosowany w napojach, produktach mlecznych, deserach, chlebie, ciastach i ciastkach, owocach w puszkach, słodyczach i gumie do żucia.
Alitam jest uważany przez Codex Alimentarius za substancję słodzącą i nadał mu międzynarodowy numer dodatku (INS) 956. Jego użycie jest ograniczone do określonej liczby produktów spożywczych (od 40 do 300 ppm ) oraz jako słodzik stołowy. (Zgodnie z z GMP ). Stosowanie alitamu jako substancji słodzącej jest dozwolone w Meksyku, Australii, Nowej Zelandii, Hongkongu (2003) i Chinach. Zezwolenie na stosowanie w Stanach Zjednoczonych jako substancji słodzącej i aromatyzującej, o które zwrócił się Danisco America od FDA, nie zostało wykonane, ponieważ zostało wycofane przed jego zatwierdzeniem. Alitame nie znajduje się obecnie na liście słodzików i dodatków dopuszczonych w Europie.
W 1996 JEFCA ustanowiła dopuszczalnej dziennej dawki (ADI) 0-1 mg / kg masy ciała w ciągu 46 th konferencji.
Alitam jest otrzymywany w wyniku syntezy obejmującej kilka reakcji chemicznych i dwa produkty pośrednie: kwas octowy ( S ) - [2,5-diokso- (4-tiazolidyna)] i ( R ) -2-amino-N- (2,2,4 , 4-tetrametylo-3-tietanylo) propanoamid. Końcowy związek wyodrębnia się, oczyszcza przez krystalizację i kilka etapów oczyszczania kończących się rekrystalizacją w wodzie, w wyniku czego otrzymuje się hydrat alitamu. Ta synteza jest kosztowna pod względem energii, odpadów (produktów pośrednich) i czyszczenia beczek reakcyjnych.