Teobromina | |
<- Ogólne -> | |
Identyfikacja | |
---|---|
Nazwa IUPAC | 3,7-dimetylo-1H-puryno-2,6-dion |
N O CAS | |
N O ECHA | 100,001,359 |
N O WE | 201-494-2 |
Kod ATC | C03 , R03 |
PubChem | |
FEMA | 3591 |
UŚMIECHY |
CN1C = NC2 = C1C (= O) NC (= O) N2C , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C7H8N4O2 / c1-10-3-8-5-4 (10) 6 (12) 9-7 (13) 11 (5) 2 / h3H, 1-2H3, (H, 9 , 12,13) / f / h 9H |
Wygląd | stały, biały proszek |
Właściwości chemiczne | |
Brute formula |
C 7 H 8 N 4 O 2 [Izomery] |
Masa cząsteczkowa | 180,164 ± 0,0076 g / mol C 46,67%, H 4,48%, N 31,1%, O 17,76%, |
pKa | 7,89 w 18 ° C |
Właściwości fizyczne | |
T ° fuzja | 345 do 350 ° C |
Rozpuszczalność | mała ziemia. w wodzie , wodzie zasadowej, etanolu |
Środki ostrożności | |
Dyrektywa 67/548 / EWG | |
Xn Symbole : Xn : Produkt szkodliwy Zwroty R : R22 : Działa szkodliwie po połknięciu. Zwroty R : 22, |
|
Klasyfikacja IARC | |
Grupa 3: Nie podlega klasyfikacji ze względu na jego rakotwórczość dla ludzi | |
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | |
Teobrominy (C 7 H 8 N 4 O 2) to gorzki związek z rodziny metyloksantyn , który obejmuje również podobne związki, takie jak kofeina czy teofilina .
Pomimo swojej nazwy związek ten nie zawiera atomów bromu . Teobromina to słowo pochodzące od Theobroma , rodzajowej nazwy drzewa kakaowego , składającej się z greckich korzeni Theo („bóg”) i broma („pokarm”), oznaczającego „pokarm bogów”, do którego dodano przyrostek „-ine” podano alkaloidom i innym zasadowym związkom zawierającym azot.
Substancja ta znajduje się w czekoladzie, w guaranie , brazylijskiej roślinie o wysokiej zawartości kofeiny , a także w liściach yerba mate , rośliny zawierającej kofeinę, również spożywanej głównie przez ludność indiańską. Jego stężenie jest dość zmienne: nasiona kakaowca (1-3%), liście mate (0,45-0,9%), guarana (0,02 do 0,06%).
Źródło | Zawartość teobrominy w mg na 1 g produktu |
---|---|
Biała czekolada | 0,009 |
Czekolada do picia (wytrawna) | 0.5 |
Czekolada mleczna | 1,5–2,2 |
Gorzka czekolada | 4,5-16 |
Kakao w proszku | 5.3–26 |
Ziarno kakaowca | 11–43 |
Ściółka wykonana z zewnętrznej skorupy strąków kakao | 14–30 |
Występuje w kakao, a więc w czekoladzie , i byłby jedną z przyczyn hipotetycznego pozytywnego wpływu czekolady na nastrój . Jego stężenie w czekoladzie jest na tyle niskie, że spożycie jest bezpieczne dla ludzi, nawet w dużych ilościach.
W medycynie teobromina jest stosowana jako środek moczopędny , wazodylatacyjny i kardiostymulujący . Ma mniej wyraźne działanie niż kofeina, ponieważ jej hamowanie fosfodiesterazy jest mniej ważne.
Badania naukowe prowadzone od 2004 roku wykazały, że teobromina ma działanie przeciwkaszlowe porównywalne lub nawet lepsze niż kodeina, poprzez zmniejszenie aktywności nerwu błędnego .
Wiadomo również, że wywołuje mutacje genetyczne u niektórych eukariontów i bakterii . W czasie raportu Międzynarodowej Agencji Badań nad Rakiem (IARC) w 1997 r. Nie stwierdzono działania mutagennego u dużych eukariontów, takich jak ludzie, na przykład. Podejrzewa się jednak, że zwiększa ryzyko raka prostaty . Teobromina została przetestowana jako eksperymentalny teratogen u ssaków, powodując zmniejszenie masy płodu u królików z sondą matczyną, ale nie przy bardziej normalnym spożyciu substancji. U szczurów nie odnotowano żadnych wad rozwojowych związanych z teobrominą.
Teobromina jest czynnikiem zaostrzającym refluks żołądkowo-przełykowy, ponieważ rozluźnia mięśnie zwieracza przełyku, umożliwiając przedostawanie się kwasów żołądkowych do przełyku.
Zatrucia teobrominą psów są powszechne. Dawka śmiertelna dla psa wynosi 90 - 250 mg · kg -1 masy ciała. Koty i konie również mogą zostać zatrute teobrominą, ale są mniej narażone niż psy, ponieważ są mniej zainteresowane słodyczami.
„ W porównaniu z osobami spożywającymi bardzo mało teobrominy, starsi mężczyźni ze stanu Utah w USA i spożywający od 11 do 20 mg lub więcej niż 20 mg teobrominy dziennie dostrzegli statystyczny wzrost szans na raka prostaty. "