Reakcji Borodine-Hunsdiecker jest reakcja chemiczna , która oznacza, że sole o srebra z kwasu karboksylowego reakcji z fluorowca , z wytworzeniem związku pośredniego niestabilne, które następnie poddaje się dekarboksylacji ciepło powodując utworzenie się halogenkiem alkilu .
Rosyjski kompozytor i chemik Alexander Borodin był pierwszy pisać i publikować pokaz tego typu reakcji, w 1861 roku , pracując obok Dmitrija Mendelejewa i Nicolai Zinin . W preparacie bromku metylu zawiera octan srebra . Mechanizm został również zastosowany mniej więcej w tym samym czasie, choć nieco później, przez Angelo Simoniniego , ucznia austriackiego chemika Adolfa Liebena , w eksperymencie degradacji kwasów tłuszczowych obejmującym reakcje między jodem i karboksylanami srebra.
Niestety w świecie anglosaskim ta reakcja jest często nazywana tylko imieniem niemieckiego chemika Heinza Hunsdieckera i jego żony Clare Hunsdiecker . Umożliwiły one ulepszenie reakcji, a ich metoda stała się ogólną metodą wytwarzania powstałych halogenków organicznych.
Typowym przykładem reakcji Borodina-Hunsdieckera jest synteza chlorobenzenu , szczególnie gdy sole srebra kwasu benzoesowego są traktowane chlorem :
Czterochlorek węgla jest często stosowany jako rozpuszczalnik. Niektóre etapy reakcji mają radykalny mechanizm. W swoim mechanizmie jest podobny do elektrolizy Kolbe .
Zasadniczo można stosować zarówno alifatyczne , jak i aromatyczne kwasy karboksylowe .
Odmianą reakcji Borodina-Hunsdieckera jest zastosowanie tlenku rtęci i bromu do wytwarzania 1-bromo-3-chlorocyklobutanu z kwasu 3-chlorocyklobutanokarboksylowego . KB Wiberg (1965) wykazał wcześniej, że produkt przereagował ze stopionym sodem, tworząc bicyklobutan poprzez „ sprzęganie Wurtza ”, z dobrą wydajnością chemiczną.
Reakcji Kochi inny wariant opracowany przez Jay Kochi , z użyciem ołowiu (IV), octan i chlorek litu .
Bromek litu może być również stosowane do przeprowadzenia bromowania i dekarboksylacji .