Myrcene
| Myrcene | |||
 Struktura mircenu. |
|||
| Identyfikacja | |||
|---|---|---|---|
| Nazwa IUPAC | 7-metylo-3-metylidenookta-1,6-dien | ||
| N O CAS | |||
| N O ECHA | 100,004,203 | ||
| N O WE | 204-622-5 | ||
| N O RTECS | RG5365000 | ||
| PubChem | 31253 | ||
| CZEBI | 17221 | ||
| UŚMIECH |
CC (C) = CCCC (= C) C = C , |
||
| InChI |
Stand. InChI: InChI = 1S / C10H16 / c1-5-10 (4) 8-6-7-9 (2) 3 / h5,7H, 1,4,6,8H2,2-3H3 Std. InChIKey: UAHWPYUMFXYFJY-UHFFFAOYSA-N |
||
| Wygląd | żółtawa łatwopalna ciecz o aromatycznym zapachu | ||
| Właściwości chemiczne | |||
| Formuła |
C 10 H 16 [Izomery] |
||
| Masa cząsteczkowa | 136,234 ± 0,0091 g / mol C 88,16%, H 11,84%, |
||
| Właściwości fizyczne | |||
| T ° fuzja | < -80 ° C | ||
| T ° wrzenia | 167 °C | ||
| Rozpuszczalność | ~ 1 mg l- 1 w 20 ° C | ||
| Masa objętościowa | 0,79 g cm- 3 w 20 ° C | ||
| Temperatura samozapłonu | 255 ° C | ||
| Prężność pary nasyconej | 278 Pa w 25 °C | ||
| Środki ostrożności | |||
| SGH | |||
  
H226, H304, H315, H319, H335, P261, P331, P301 + P310, P305 + P351 + P338,
H226 : Łatwopalna ciecz i pary H304 : Połknięcie i dostanie się przez drogi oddechowe może grozić śmiercią H315 : Działa drażniąco na skórę H319 : Działa drażniąco na oczy H335 : Może drażnić drogi oddechowe P261 : Unikać wdychania pyłu / dymu / gazu / mgły / par / aerozoli. P331 : NIE wywoływać wymiotów. P301 + P310 : W przypadku połknięcia: natychmiast skontaktować się z OŚRODKIEM ZATRUĆ lub lekarzem. P305 + P351 + P338 : W przypadku dostania się do oczu: Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut. Usuń soczewki kontaktowe, jeśli poszkodowany je nosi i można je łatwo usunąć. Kontynuuj płukanie. |
|||
| Transport | |||
30 : łatwopalny materiał ciekły (temperatura zapłonu od 23 do 60 °C , łącznie z wartościami granicznymi) lub łatwopalna ciecz lub materiał stały w stanie stopionym o temperaturze zapłonu powyżej 60 °C , podgrzany do temperatury równej lub wyższej niż jego temperatura zapłonu lub ciecz samonagrzewająca się Numer UN : 2319 : WĘGLOWODORY TERPENICZNE, NOS Klasa: 3 Etykieta: 3 : Ciecze łatwopalne Pakowanie: Grupa pakowania III : substancje o niskim niebezpieczeństwie.  |
|||
| Jednostki SI i STP, chyba że zaznaczono inaczej. | |||
Mircen lub β-mircen , MYR, jest monoterpeno o wzorze strukturalnym (CH 3 ) 2 C = CH-CH 2 -CH 2 -C (= CH 2 ) -CH = CH 2. Ma postać łatwopalnej, żółtawej cieczy o przyjemnym aromatycznym zapachu.
To może być pozyskiwany z olejków eterycznych wielu roślin z rodziny z wawrzynu , a także sosny , z jałowca , z Zingiberaceae (takich jak imbir , z kurkumy , The kardamonu ), z mięty , z szałwii , z tymianku , z kminku , kopru , bazylia , estragon , koper , pietruszka , bylica , arcydzięgiel , konopie , chmiel , ylang-ylang , a nawet macierzanka .
Zawiera izomer , 2-metylo-6-metyleno-1,7-oktadien, zwany „ α-mircenem ”, który nie występuje naturalnie i jest mało używany.
Jest to monoterpen produkowany i wykorzystywany przemysłowo jako półprodukt w produkcji perfum .
Produkowany jest półsyntetycznie z roślin z rodzaju Myrcia , od którego wzięła swoją nazwę. Rzadko jest stosowany bezpośrednio w perfumerii.
Raczej niestabilny na wolnym powietrzu, ma tendencję do polimeryzacji . Musi być stabilizowany alkilofenolami lub tokoferolami .
Jest zatem niezbędnym półproduktem w przygotowaniu aromatów takich jak mentol , cytral , cytronellol , cytronellal , geraniol , nerol i linalool .
Traktowanie mircenu chlorowodorem HCl daje chlorek geranylu, chlorek nerylu i chlorek linalilu. Z kolei potraktowany kwasem octowym CH 3 COOHzwiązki te dają odpowiednio octan geranylu (en) , octan nerylu (en) i octan linalilu . Estry te są następnie hydrolizowane do odpowiedniego alkoholu .
Mircen również przekształcić w myrcenol (Pl) , inny smak obecnego w lawendy przez hydroaminowania (PL) z 1,3-dienu , a następnie hydrolizie i usunięciu aminy katalizowana przez pallad .
Jako 1,3-dien , mircen i mircenol przechodzą reakcję Dielsa-Aldera z kilkoma dienofilami, takimi jak akroleina, z wytworzeniem pochodnych cykloheksenu , które są również stosowane jako aromaty.
Zdrowie
Mircen chroni tkanki mózgu, serca i skóry przed stanami zapalnymi i uszkodzeniami oksydacyjnymi; ma również właściwości antynocyceptywne .
Uwagi i referencje
- obliczona masa cząsteczkowa od „ atomowych jednostek masy elementów 2007 ” na www.chem.qmul.ac.uk .
- Wpis "7-Methyl-3-methyleneocta-1,6-diene" w chemicznej bazie danych GESTIS IFA (niemiecki organ odpowiedzialny za bezpieczeństwo i zdrowie w pracy) ( niemiecki , angielski ), uzyskano dostęp 4 stycznia 2015 (wymagany JavaScript) .
- Sigma-Aldrich arkusza w analitycznej standardowej mircen związkiem , dostępnym 04 stycznia 2015.
- (w) Arno Behr i Leif Johnen, „ mircen jako naturalna baza chemiczna w zrównoważonej chemii: krytyczny przegląd ” , ChemSusChem , tom. 2 N O 12, 21 grudnia 2009, s. 1072-1095 ( PMID 20013989 , DOI 10.1002/cssc.200900186 , czytaj online ).
- (w) Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten Wilhelm Pickenhagen Dietmar Schatkowski Kurt Bauer, Garbe i Dorothea Horst Surburg, „ Smaki i zapachy ” , Encyklopedia chemii przemysłowej Ullmanna , 2002( DOI 10.1002 / 14356007.a11_141 ).