Jodoacetamid

Jodoacetamid
Jodoacetamid.pngJodoacetamid-3D-vdW.png
Struktura jodoacetamidu
Identyfikacja
Nazwa IUPAC Jodoacetamid
N O CAS 144-48-9
N O ECHA 100,005,119
N O WE 205-630-1
N O RTECS AC4200000
PubChem 3727
UŚMIECHY C (C (= O) N) I
PubChem , widok 3D
InChI InChI: widok 3D
InChI = 1 / C2H4INO / c3-1-2 (4) 5 / h1H2, (H2,4,5)
InChIKey:
PGLTVOMIXTUURA-UHFFFAOYAE
Std. InChI: widok 3D
InChI = 1S / C2H4INO / c3-1-2 (4) 5 / h1H2, (H2,4,5)
Stand. InChIKey:
PGLTVOMIXTUURA-UHFFFAOYSA-N
Wygląd jasnożółty kryształ
Właściwości chemiczne
Brute formula C 2 H 4 I N O   [Izomery]
Masa cząsteczkowa 184,9637 ± 0,0024  g / mol
C 12,99%, H 2,18%, I 68,61%, N 7,57%, O 8,65%,
Właściwości fizyczne
T ° fuzja Od 92  do  95  ° C
Rozpuszczalność 100  g · l -1 (woda)
Środki ostrożności
SGH
SGH06: ToksycznySGH08: Uczulający, mutagenny, rakotwórczy, działający szkodliwie na rozrodczość H301, H317, H334, H413, P261, P280, P301 + P310, P342 + P311, H301  : Działa toksycznie po połknięciu
H317  : Może powodować
reakcję alergiczną skóry H334  : Może powodować objawy alergii lub astmy lub trudności w oddychaniu w
następstwie wdychania H413  : Może powodować długo utrzymujące się niekorzystne zmiany w organizmach wodnych
P261  : Unikać wdychania pyłu / dymu / gazu / mgły / par / spray.
P280  : Nosić rękawice ochronne / odzież ochronną / ochronę oczu / ochronę twarzy.
P301 + P310  : W przypadku połknięcia: natychmiast skontaktować się z OŚRODKIEM ZATRUĆ lub lekarzem.
P342 + P311  : W przypadku wystąpienia objawów ze strony układu oddechowego: wezwać OŚRODEK ZATRUĆ lub lekarza.
NFPA 704

Symbol NFPA 704.

0 2 0  
Transport
-
   2811   
Numer UN  :
2811  : MATERIAŁ TRUJĄCY STAŁY, ORGANICZNY, INO
Klasa:
6.1
Etykieta: 6.1  : Materiał toksyczny
Piktogram ADR 6.1
Ekotoksykologia
DL 50 50 mg / kg (mysz, dootrzewnowo)
56 mg / kg (mysz, iv )
7 4 mg / kg (mysz, doustnie)
LogP 0,04
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Jodoacetamidu ( IAA ) jest związek glinoorganiczny jodowana z wzór sumaryczny C 2 H 4 INIEO. Jest to środek alkilujący stosuje się w odwzorowaniu z peptydów . Jego działanie jest podobne do działania kwasu jodooctowego . Jest to powszechnie stosowany do kowalencyjnego wiązania z tiolową grupą z cysteiny , tak że białko to nie tworzy mostku dwusiarczkowego . Jest również stosowany w badaniach nad ubikwityną jako inhibitor disubikwitynazy (DUB), ponieważ alkiluje reszty cysteiny w miejscu aktywnym DUB. Jodoacetamid mogą wywoływać zapalenie żołądka lekki i jest stosowany w modelach świadomości żołądka przewlekłej jodoacetamidu (0,1% w wodzie do picia z gryzonia w ciągu 7 dni). Podobnie jak wiele innych środków alkilujących, jodacetamid jest bardzo toksyczny. U myszy laboratoryjnych wykazano, że powoduje on guzy skóry i negatywnie wpływa na ich rozmnażanie.

Inhibitor peptydazy

Jodoacetamid jest nieodwracalnym inhibitorem wszystkich peptydaz cysteinowych , ten mechanizm hamowania zachodzi poprzez alkilację reszt cysteiny:

W porównaniu z kwasem karboksylowym kwas jodooctowy reaguje znacznie szybciej. To spostrzeżenie wydaje się sprzecznych ze standardową reaktywności chemicznej tych grup funkcyjnych, jednak występowanie korzystnych interakcji między imidazolu kationu z histydyny i ujemnie naładowanej grupy karboksylanowej Wydaje się, że przyczyną tego zwiększa się względem reaktywności w stosunku do jodoacetamidu.

Uwagi i odniesienia

  1. Arkusz Sigma-Aldrich związku jodoacetamidu , konsultowany 19 czerwca 2012 r.
  2. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
  3. National Technical Information Service. Lot. AD277-689
  4. Dowództwo badań i rozwoju uzbrojenia armii amerykańskiej, Laboratorium systemów chemicznych, NIOSH Exchange Chemicals. Lot. NX # 02060
  5. Archiwa Toksykologii . Lot. 47, str. 179, 1981 Pubmed
  6. (in) Smythe CV, „  Reakcje jodooctanu i jodoacetamidu sulfhydrylu z różnymi grupami, z ureazą i preparatami drożdżowymi  ” , J. Biol. Chem. , vol.  114 n O  3,1936, s.  601–12 ( czytaj online )
  7. (w) Anson ML, „  Reakcje jodu i jodoacetamidu z natywną albuminą jaja  ” , J. Gen. Physiol. , vol.  23 N O  3,1940, s.  321–31 ( PMID  19873158 , PMCID  2237930 , DOI  10.1085 / jgp.23.3.321 )
  8. (w) Laura Vicente Piqueras & Martinez, „  Nadmierne wydzielanie żołądka związane z łagodnym zapaleniem żołądka u myszy wywołanym jodoacetamidem  ” , Gastroenterology , vol.  124 n O  4,2003, A443 ( czytaj online )
  9. (in) Polgar, L, „  Efekty izotopowe deuteru to acylacja papainy. Dowody na brak ogólnej katalizy zasadowej i na grupę opuszczającą enzym. interakcja  ” , Eur. J. Biochem. , vol.  98 N O  21979, s.  369–374 ( PMID  488108 , DOI  10.1111 / j.1432-1033.1979.tb13196.x )

Linki zewnętrzne