Hydrazyd maleinowy

Hydrazyd maleinowy
Identyfikacja
Nazwa IUPAC 1,2-dihydropirydazyno-3,6-dion
N O CAS 123-33-1
N O ECHA 100.004.201
N O WE 204-619-9
N O RTECS UR5950000
PubChem 21954
UŚMIECHY O = C1C = CC (= O) NN1
PubChem , widok 3D
InChI InChI: widok 3D
InChI = 1S / C4H4N2O2 / c7-3-1-2-4 (8) 6-5-3 / h1-2H, (H, 5,7) (H, 6,8)
InChIKey:
BGRDGMRNKXEXQD- UHFFFAOYSA-N
Właściwości chemiczne
Brute formula C 4 H 4 N 2 O 2   [Izomery]
Masa cząsteczkowa 112,0868 ± 0,0045  g / mol
C 42,86%, H 3,6%, N 24,99%, O 28,55%,
pKa 5,67 w 25  ° C
Właściwości fizyczne
T ° fuzja 306  ° C
299  do  301  ° C
Rozpuszczalność Woda: 4,510  g · l -1 do 25  ° C
Temperatura samozapłonu 375  ° C
Temperatura zapłonu 300  ° C
Nasycenie prężności par 2,77 × 10-6  mmHg w 25  ° C
Środki ostrożności
SGH
SGH02: Produkt łatwopalnySGH07: Toksyczny, drażniący, uczulający, narkotycznySGH08: Uczulający, mutagenny, rakotwórczy, działający szkodliwie na rozrodczość H228, H315, H319, H335, H341, P210, P261, P281, P305 + P351 + P338, H228  : Substancja stała łatwopalna
H315  : Działa drażniąco na skórę
H319  : Działa drażniąco na oczy
H335  : Może podrażniać drogi oddechowe
H341  : Podejrzewa się, że powoduje wady genetyczne (wskazać drogę narażenia, jeżeli definitywnie udowodniono, że żadna inna droga narażenia nie prowadzi do tego samego zagrożenia )
P210  : Przechowywać z dala od źródeł ciepła / iskier / otwartego ognia / gorących powierzchni. - Zakaz palenia.
P261  : Unikać wdychania pyłu / dymu / gazu / mgły / par / rozpylonej cieczy.
P281  : Stosować wymagane środki ochrony indywidualnej.
P305 + P351 + P338  : W przypadku dostania się do oczu: Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut. Zdejmij soczewki kontaktowe, jeśli ofiara je nosi i można je łatwo zdjąć. Kontynuuj płukanie.
Ekotoksykologia
DL 50 > 10  mg · kg -1 ( kaczka , doustnie )
> 10  mg · kg -1 ( przepiórki , doustnie )

3800  mg · kg -1 ( szczur , doustnie )
> 4  mg · kg -1 (królik, skóra )
CL 50 > 20  mg · m -3 ( szczur , inhalacja )
LogP -0,84 ( oktanol / woda)
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Hydrazyd kwasu maleinowego , lub 1,2-dihydro-3,6-pirydazynodion, to związek organiczny stosuje się w rolnictwie jako regulatory wzrostu , zwłaszcza jako inhibitor kiełkowania dla ziemniaków .

We Francji w 2010 r. Ponad 20% powierzchni ziemniaków jadalnych zostało poddanych tej obróbce, która spowalnia początek kiełkowania o sześć do ośmiu tygodni w porównaniu z brakiem traktowania.

Jego biochemiczny sposób działania jest kontrowersyjny, działałby zasadniczo poprzez hamowanie mitozy komórkowej. Pozostają kontrowersje co do chemicznego mechanizmu działania: nadal poszukiwane jest hamowanie oksydazy aminowej i dekarboksylazy l-glutaminowej, a nawet transaminaz, podczas gdy inne wskazują, że działanie nie obejmuje reakcji na grupy sulfhydrylowe lub karbonylowe.

Chemia

Rodniki utleniające, takie jak N˙ - 3, CO˙ - 3, (SCN) ˙ - 2 i Br˙ - 2, utleniają podstawową postać hydrazydu maleinowego (MH–) do odpowiednich grup diazasemichinonowych. Forma kwasowa (MH2) jest odporna na utleniacze.

Hydrazyd maleinowy przeprowadza reakcje acylowania i benzenosulfonianu, ale daje również reakcje addycji Michaela , z formaldehydem i alkoholami w środowisku kwaśnym, tworząc pochodne N-podstawione.

Robi też reakcje Mannicha .

Uwagi i odniesienia

  1. (en) "  Hydrazyd maleinowy  " , na ChemIDplus
  2. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
  3. Hydrazyd kwasu maleinowego w Sigma-Aldrich .
  4. Ziemniak: przeciwdziałające kiełkowaniu stają się naturalne.
  5. Fizjologia roślin, tom. 32, nr 2 (marzec 1957), s.  146-148 Badania interakcji hydrazydu maleinowego ze związkami tiolowymi; Lowell E. Weller, Charles D. Ball i Harold M. Sell
  6. Biochem J. 1958 październik; 70 (2): 205–212 . Hamowanie mitozy przez reakcję hydrazydu maleinowego z grupami sulfydrylowymi Clare Hughes i SP Spragg.
  7. Physiologia Plantarum; Tom 19, wydanie 2, strony 257-263, kwiecień 1966 Hydrazyd maleinowy i hydrazyd izonikotynylu jako odczynniki karbonylowe; Yonezo Suzuki
  8. Plant Physiol. 1973 kwiecień; 51 (4): 810–811 . Niepowodzenie działania hydrazydu maleinowego jako odczynnika sulfhydrylowego lub karbonylowego; Larry D. Noodén.
  9. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1, 1983, 79, 1493-1501 . Physical Chemistry in Condensed Phases, wydanie 7, 1983; Trygve E. Eriksen, Johan Lind i Gábor Merényi]
  10. J.Am; Chem.Soc. 80, 5877, 1958 - Feuer i Rubinstein
  11. The Journal of Organic Chemistry (1959), tom: 24, wydanie: 10, strony: 1501-1504 . Reakcja hydrazydu maleinowego z formaldehydem i alkoholami w środowisku kwaśnym; Henry Feuer, Ronald Harmetz.
  12. Yakugaku zasshi Journal of the Pharmaceutical Society of Japan (1966) . Reakcja Mannicha hydrazydu maleinowego i związków pokrewnych; Kamiya, A Nakamura, T Itai, K Koshinuma, G Okusa.

Zobacz też

Link zewnętrzny