EDTA
| EDTA | |
| Identyfikacja | |
|---|---|
| Nazwa IUPAC |
Kwas 2,2 ', 2 ", 2"' - (etano-1,2-diylodinitrylo) tetraoctowy Kwas 2- [2- [bis (karboksymetylo) amino] etylo- (karboksymetylo) amino] octowy |
| Synonimy |
|
| N O CAS | |
| N O ECHA | 100 000 409 |
| N O WE | 200-449-4 |
| N O RTECS | AH4025000 |
| Kod ATC | V03 S01 |
| DrugBank | DB00974 |
| PubChem | 6049 |
| ChEBI | 42191 |
| N o E |
E385 (Ca, Na) E386 (Na) |
| UŚMIECHY |
N (CCN (CC (O) = O) CC (O) = O) (CC (O) = O) CC (O) = O , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C10H16N2O8 / c13-7 (14) 3-11 (4-8 (15) 16) 1-2-12 (5-9 (17) 18) 6-10 (19) 20 / h1-6H2, (H, 13,14) (H, 15,16) (H, 17,18) (H, 19,20) InChIKey: KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N |
| Wygląd | bezbarwne do białego ciała stałego, bezwonne |
| Właściwości chemiczne | |
| Brute formula |
C 10 H 16 N 2 O 8 [Izomery] |
| Masa cząsteczkowa | 292,2426 ± 0,0119 g / mol C 41,1%, H 5,52%, N 9,59%, O 43,8%, |
| pKa | 2,0; 2,7; 6,2; 10.3 |
| Właściwości fizyczne | |
| T ° fuzja | 245 ° C (rozkład) |
| Rozpuszczalność |
1 g · L -1 (woda, 25 ° C ) 400 mg · L -1 (woda, 20 ° C ) |
| Masa objętościowa | 0,86 g · cm -3 ( 20 ° C ) |
| Temperatura samozapłonu | > 200 ° C |
| Temperatura zapłonu | > 100 ° C |
| Nasycenie prężności par | < 0,013 mbar ( 20 ° C ) |
| Środki ostrożności | |
| WHMIS | |
 D2B, D2B : Materiał toksyczny wywołujący inne skutki toksyczne Stwierdzenie na poziomie 1,0% zgodnie z kryteriami klasyfikacji |
|
| Dyrektywa 67/548 / EWG | |
 Xi Numer indeksowy : 607-429-00-8 Klasyfikacja : Xi; Symbole R36 : Xi : Produkt drażniący Zwroty R : R36 : Działa drażniąco na oczy. Zwroty S : S2 : Chronić przed dziećmi. S26 : W przypadku kontaktu z oczami natychmiast przemyć dużą ilością wody i skonsultować się ze specjalistą. Zwroty R : 36, Zwroty S : 2, 26, |
|
| Ekotoksykologia | |
| DL 50 |
30 mg · kg -1 (mysz, doustnie ) 28,5 mg · kg -1 (myszy, iv ) 250 mg · kg -1 (myszy, ip ) |
| Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | |
EDTA ( kwas etylenodiamino ) lub kwas etylenodiaminotetraoctowy , jest kwas diaminotétracarboxylique wzorze C 10 H 16 N 2 O 8.
EDTA ma sześć miejsc zasadowych , z których cztery odpowiadają sprzężonym zasadom ( karboksylanom ) grup karboksylowych, a dwa odpowiadają funkcjom aminowym. Te podstawowe strony także miejsc kompleksowania, co EDTA hexadentate (lub czasami tetrakleszczowy , gdy wykorzystywane są tylko karboksylowe miejsc) ligandu . Jest to również jego główna cecha, silna siła chelatująca (lub kompleksująca ), dzięki której tworzy bardzo stabilne kompleksy metali , co czyni go leczeniem w przypadku zatrucia metalami ciężkimi takimi jak ołów, o odpowiednim stężeniu. (Patrz Zastosowania i chelatacja ). W kompleksach EDTA jest związany z kationami metali jako jedna z jego sprzężonych zasad . Został zsyntetyzowany w 1935 roku przez Ferdynanda Münza .
Aplikacje
EDTA jest używany w wielu zastosowaniach, na przykład w przemyśle z papieru , na fotografii lub przemysłów higieny i żywności ( przeciwutleniających , konserwantów i maskującego E385 ). Ze względu na swoją toksyczność to stężenie jest oczywiście odpowiednie do użycia. EDTA jest używany do uzdatniania wody (np. W detergentach ), aby zapobiec wytrącaniu (osadzaniu się kamienia).
- W chemii i papiernicze, EDTA stosuje się do oznaczania poprzez kompleksometryczne w jonowej roztworu metalu ( TH ).
- W biochemii EDTA jest stosowany jako inhibitor metaloenzymów . Jego zastosowanie jest bardzo częste w oczyszczaniu kwasów nukleinowych (DNA lub RNA) i białek (patrz bufor TAE i bufor TBE ). Przez sekwestrację w szczególności magnezu Mg 2+ jony , blokuje aktywność licznych nukleazy , które są uzależnione od tego jonu. EDTA jest także inhibitorem metaloproteaz w cynku i tym samym ogranicza hydrolizę białek w ekstraktach komórkowych . W inżynierii biologicznej EDTA jest rutynowo stosowany do zatrzymywania aktywności polimeraz , chelatowania kationów magnezu (Mg 2+ ) modyfikujących konformację enzymów.
- W medycynie EDTA, tworząc chelaty żelaza ( żelazo ( III )), pomaga zwalczać hipersyderozę (przeciążenie tkanek żelazem). EDTA jest również stosowany w zatruciach metalami ciężkimi , szczególnie w zatruciach ołowiem . Plomburie testowe mówi, że „ spowodowane przez EDTA calcidiso-dique ” może potwierdzić diagnozę zatrucia ołowiem skuteczniej niż badanie krwi lub klasyczny mocz, ponieważ daje wskazanie wewnętrznej dawki biologicznie aktywnego i mobilizowanego ołowiu. EDTA jest również konserwantem kropli do oczu w połączeniu z innymi konserwantami, takimi jak tiomersal lub chlorek benzalkoniowy . EDTA jest również stosowany jako antykoagulant , zwłaszcza w probówkach krwi, ponieważ wychwytuje jony Ca 2+ , które są ważnym czynnikiem krzepnięcia.
- W stomatologii EDTA służy do demineralizacji kanału kanalikowego podczas leczenia endodontycznego.
- W agronomii EDTA jest chelatorem zdolnym do dostarczania roślinom pewnych składników odżywczych. Dodatek EDTA w glebie pomaga walczyć z brakami w mikroelementy .
- W przemyśle spożywczym i kosmetycznym EDTA jest stosowany jako stabilizator produktu przed degradacją przez bakterie ( fermentacja ). Ponieważ kompleksy metali EDTA są znacznie bardziej stabilne niż te pochodzące z ligandów białkowych , kationy metali stają się niedostępne dla mikroorganizmów, dla których są one niezbędne, co powoduje zahamowanie wzrostu bakterii.
- W przemyśle nuklearnym (lub po wypadku jądrowym) EDTA można stosować do manipulacji lub odkażania radionuklidów. Chelatowanie radionuklidów rzeczywiście sprzyja ich migracji do środowiska, w tym geologicznej podczas ostatecznego unieszkodliwiania odpadów (wbrew zamierzonemu celowi w zakresie ochrony; z tego powodu ilość EDTA w przechowywanym opakowaniu jest regulowana przez kryteria przyjęcia odpadów w większości krajach i należy dążyć do stosowania nie kompleksujących lub nie chelatujących produktów odkażających).
Toksyczność
EDTA jest substancją złożone na metale ciężkie i który jest skompleksowany, może być ustalony w korpusie i jest łatwo biodegradacji . Kwas ten nie jest usuwany przez oczyszczalnie ścieków i dlatego jest uwalniany do rzek i jezior. Ponadto, ponieważ EDTA nie jest zatrzymywany przez filtry z węglem aktywnym , może zanieczyścić wodę pitną .
Jako środek chelatujący, EDTA „usuwa” jony wapnia ze śliny . W związku z tym zaburza tam równowagę jonową i przyczynia się do rozpuszczania hydroksyapatytu zębowego.
Europejskiej Ecolabel zakazuje EDTA produktów certyfikowanych w jednej z 6 kategorii detergentów .
Formy chemiczne i pochodne
EDTA ( numer CAS , ale inne ilości są uznane również: , , itd. ) Są wytwarzane w różnych formach, w postaci wolnego kwasu lub soli. Najczęściej stosuje się sole sodu (Na) i potasu (K), ale także żelaza (Fe).
Jest również podstawą dla wielu pochodnych o różnych zastosowaniach, które generalnie wykorzystują siłę chelatującą EDTA w stosunku do jonów dwuwartościowych . Na przykład w DMNP-EDTA, używanym w biologii do badania żywych komórek, EDTA chelatuje wapń lub inne jony, podczas gdy DMNP jest grupą fotolabilną (przy 325 nm ), która umożliwia zwiększenie lub zmniejszenie stężenia jonów w komórkach w celu badanie komórkowych sygnałów wapniowych (lub metabolizmu wapnia).
Istnieją analogi EDTA, na przykład EGTA, który ma jednostkę glikolu etylenowego między dwiema aminami i ma większą specyficzność wiązania z wapniem.
| Złożony | numer CAS | Złożony | numer CAS |
|---|---|---|---|
| EDTA-AA | 105028-29-3 | AA-EDTA | - |
| Kwas EDTA | 94108-75-5 | ||
| EDTA-azofenyl | 53641-65-9 | Azofenylo-EDTA | 53641-65-9 |
| EDTA-Benzy | 106145-38-4 | Benzyl-EDTA | 106145-38-4 |
| EDTA-Bitc | - | Bitc-EDTA | 94344-71-5 |
| Wapń EDTA | 62-33-9 | EDTA wapnia | 7732-93-6 |
| EDTA-Ca-10 | 62-33-9 | EDTA-Ca-10 | 62-33-9 |
| EDTA-Cerium | 15158-67-5 | Ten EDTA | - |
| EDTA-Chrom (Cr) | - | Cr EDTA | - |
| EDTA-51Cr | 11063-42-6 | Cr-51 EDTA | 11063-42-6 |
| EDTA-Kobalt | - | Di Cobalt EDTA | 71-02-3 |
| EDTA-Cu-15 | 14025-15-1 | Miedź EDTA | 51395-10-9 |
| EDTA-Ddmdp-LN | - | Ddmdp-LN-EDTA | 128480-86-4 |
| EDTA-DMNP | - | DMNPEDTA | - |
| EDTA-Emcs-Bz | - | EMCS-Bz-EDTA | 55015-71-7 |
| Żelazo EDTA (Fe) | - | ||
| EDTA-Fe ( II ) (żelazo) | 15651-72-6 | Fe ( II ) -EDTA | 15651-72-6 |
| EDTA-Fe (żelazo II ) | 56174-59-5 | Żelazo ( II ) EDTA | 56174-59-5 |
| EDTA-Fe-7 | 68413-60-5 | Żelazo EDTA | 23-71-7 |
| EDTA-Fe-13 | 15708-41-5 | Fe (EDTA) (2-) | 15651-72-6 |
| EDTA-Fe (żelazo II ) | 923-71-7 | ||
| EDTA-Fe ( III ) (żelazo) | 54959-35-2 | Fe ( III ) -EDTA | 15275-07-7 |
| EDTA-Fe ( III ) | 39019-76-6 | Żelazo ( III ) EDTA | 15275-07-7 |
| EDTA Fe (żelazo III ) | 54959-35-2 | Żelazo ( III ) -EDTA | 36670-04-9 |
| EDTA-Mangan (Mn) | - | ||
| EDTA-Mn-13 | 15375-84-5 | EDTA-Mn 13% | 15708-41-6 |
| EDTA-Nikiel | 15708-55-1 | Ni-EDTA | - |
| EDTA-pBAB [1- (4-bromoacetamidobenzyl)] | - | Pbab-EDTA | 81677-64-7 |
| EDTA-potas | - | Potas-EDTA | - |
| EDTA-2K | 25102-12-9 | EDTA-K | - |
| EDTA-3K | 17572-97-3 | ||
| EDTA-Sód (Na) | 8013-51-2 | Sód-EDTA | 013-51-2 |
| EDTA-DiSodium | 139-33-3 | Na2 EDTA | 69772-70-9 |
| EDTA-TriSodium | - | TriSodium EDTA | 97928-92-2 |
| EDTA-Na2 | 6381-92-6 | EDTA-2Na | 139-33-3, 6381-92-6 |
| EDTA-TEA (TriEthanolAmine) | - | EDTA-TEA | 60544-70-9 |
| EDTA-Cynk (Zn) | 92143-36-7 | Cynk-EDTA | 92143-36-7 |
| EDTA-Zn-15 | 14025-21-9 | Zn EDTA | 14025-21-9 |
Uwagi i odniesienia
- Przekazane przez ChemSketch.
- W pliku PubChem 6049 .
- KWAS EDETOWY, karta (y) bezpieczeństwa Międzynarodowego Programu Bezpieczeństwa Substancji Chemicznych , konsultacja 9 maja 2009
- Wpis numeru CAS „60-00-4” do chemicznej bazy danych GESTIS IFA (niemieckiego organu odpowiedzialnego za bezpieczeństwo i higienę pracy) ( niemiecki , angielski ), dostęp 13 lutego 2009 (JavaScript wymagany)
- https://www.tau.ac.il/~advanal/EDTA.htm
- obliczona masa cząsteczkowa od „ atomowych jednostek masy elementów 2007 ” na www.chem.qmul.ac.uk .
- (in) " EDTA " na ChemIDplus , dostęp 13 lutego 2009
- "edetic acid" , w ESIS , dostęp 13 lutego 2009
- „ Kwas etylenodiaminotetraoctowy ” w bazie danych chemikaliów Reptox z CSST (Quebec organizacji odpowiedzialnej za bezpieczeństwo i higienę pracy), dostęp 25 kwietnia 2009.
- [PDF] .
- Paolieri, Matteo (2017). „Ferdinand Münz: EDTA i 40 lat wynalazków” . Biuletyn z historii chemii. 42 (2): 133–140.
- [PDF] Codex Alimentarius (1989) Nazwy klas i międzynarodowy system numeracji dodatków do żywności. CAC / GL 36-1989, str. 1-35 .
- [1] .
- Dehon, B., Nisse, C., Lhermitte, M. i Haguenoer, JM (2001). Metale i medycyna pracy . W Annals of Analytical Toxicology (tom 13, nr 3, strony 203-219). EDP Sciences.
- D r Patrice Vo Tan i Yves Lachkar, Konserwanty w okulistyce , Book Medical Thea.
- Rekab K (2014) Badanie degradacji cząsteczek organicznych kompleksujących radionuklidy przy użyciu zaawansowanych procesów utleniania (rozprawa doktorska, Lyon 1) | podsumowanie .
- „ Substancje zagrożone ” , na Laveritesurlescosmetiques.com ,2012.
- (en) JM ten Cate ( red. ) MJ Larsen ( red. ), EIF i O. Pearce Fejerskov, Dental Caries: The Disease and Its Clinical Management , Blackwell Munksgaard,2008, 2 II wyd. , 616, s. ( ISBN 978-1-4051-3889-5 ) , rozdz. 12 („Oddziaływania chemiczne między zębem a płynami ustnymi”) , s. 12. 212.
- (in) „ Product Groups and Criteria - Ecolabel - EUROPA ” na ec.europa.eu (dostęp: 20 marca 2018 r. )
- DMNP-EDTA / EGTA [PDF] , specyfikacje techniczne INTERCHIM (w) .
- EDTA [PDF] , arkusz danych Interchim.
Zobacz też
Powiązane artykuły
Linki zewnętrzne
Bibliografia
- Oviedo C, Rodríguez J (2003) EDTA: środek chelatujący pod kontrolą środowiskową . Quim Nova 26: 901–905
| 2-znakowe akronimy |
| 3-znakowe akronimy |
| ► Akronimy składające się z 4 znaków |
| 5-znakowe akronimy |
| 6-znakowe akronimy |
| 7-znakowe akronimy |
| 8 akronimów znaków |