Aldehyd krotonowy
| Aldehyd krotonowy | |||
 Struktura aldehydu trans- krotonowego |
|||
| Identyfikacja | |||
|---|---|---|---|
| Nazwa IUPAC | (2 E ) -but-2-enalu | ||
| Synonimy |
aldehyd krotonowy, aldehyd |
||
| N O CAS |
(izomer cis ) (izomer trans ) (racemiczny) |
||
| N O ECHA | 100,021,846 | ||
| N O WE | 204-647-1 ( izomer trans ) | ||
| PubChem | 447466 (izomer trans ) | ||
| ChEBI | 41607 | ||
| UŚMIECHY |
[H] C (= O) \ C = C \ C , |
||
| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C4H6O / c1-2-3-4-5 / h2-4H, 1H3 / b3-2 + Std. InChIKey: MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N |
||
| Wygląd | bezbarwna ciecz z duszącymi oparami | ||
| Właściwości chemiczne | |||
| Brute formula |
C 4 H 6 O [Izomery] |
||
| Masa cząsteczkowa | 70,0898 ± 0,0039 g / mol C 68,54%, H 8,63%, O 22,83%, |
||
| Właściwości fizyczne | |||
| T ° fuzji | -74 ° C | ||
| * Temperatura wrzenia | 102 ° C | ||
| Rozpuszczalność | 181 g · L -1 | ||
| Masa objętościowa | 0,82 g · cm -3 do 20 ° C | ||
| Temperatura samozapłonu | 230 ° C | ||
| Temperatura zapłonu | 8 ° C | ||
| Nasycenie prężności par | 2,4 kPa w 20 ° C | ||
| Środki ostrożności | |||
| SGH | |||
     Niebezpieczeństwo H225, H301, H311, H315, H318, H330, H335, H341, H373, H400, P210, P260, P273, P280, P284, P301 + P310, H225 : Wysoce łatwopalna ciecz i pary H301 : Działa toksycznie po połknięciu H311 : Działa toksycznie w kontakcie ze skórą H315 : Działa drażniąco na skórę H318 : Powoduje poważne uszkodzenie oczu H330 : Wdychanie grozi śmiercią H335 : Może podrażniać układ oddechowy H341 : Podejrzewa się, że '' wywoływać wady genetyczne (wskazać drogę narażenia, jeżeli definitywnie udowodniono, że żadna inna droga narażenia nie prowadzi do takiego samego zagrożenia) H373 : Przypuszczalne ryzyko poważnego uszkodzenia narządów (wskazać wszystkie dotknięte narządy, jeśli są znane) w następstwie powtarzanego narażenia lub długotrwałego narażenia (wskazać droga narażenia, jeżeli definitywnie udowodniono, że żadna inna droga narażenia nie powoduje takiego samego zagrożenia) H400 : Działa bardzo toksycznie na organizmy wodne P210 : Przechowywać z dala od źródeł ciepła / iskier / otwartego ognia / gorących powierzchni. - Zakaz palenia. P260 : Nie wdychać pyłu / dymu / gazu / mgły / par / rozpylonej cieczy. P273 : Unikać uwolnienia do środowiska. P280 : Nosić rękawice ochronne / odzież ochronną / ochronę oczu / ochronę twarzy. P284 : Nosić sprzęt ochrony dróg oddechowych. P301 + P310 : W przypadku połknięcia: natychmiast skontaktować się z OŚRODKIEM ZATRUĆ lub lekarzem. |
|||
| Transport | |||
663 : materiał bardzo toksyczny i łatwopalny (temperatura zapłonu równa lub niższa niż 60 ° C ) Numer UN : 1143 : STABILIZOWANY ALDEHYD KROTONOWY; lub STABILIZOWANY DEHYD BAWEŁNIOWY Klasa: 6.1 Etykiety: 6.1 : Materiały toksyczne 3 : Ciecze łatwopalne Pakowanie: Grupa pakowania I : materiały bardzo niebezpieczne;   |
|||
| Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | |||
Aldehydu lub aldehydu , jest związkiem organicznym o wzorze chemicznym H 3 C-CH = CH-CHO. Ma postać bezbarwnej, lotnej, żrącej cieczy z duszącymi oparami, łatwopalnej i zdolnej do tworzenia mieszanin wybuchowych z powietrzem, rozpuszczalnej w wodzie i mieszającej się z rozpuszczalnikami organicznymi i, ogólnie, bardzo toksycznej, z podejrzewanymi działaniami mutagennymi . Jest bardzo ważnym półproduktem w syntezie organicznej , występuje również w naturalnych produktach spożywczych, takich jak olej sojowy . Występuje jako izomery cis i trans , przy czym ten ostatni jest najpowszechniejszy; jednak źródła przemysłowe zawierają oba izomery .
Jest on produkowany przemysłowo przez kondensacji aldolowej z dwóch cząsteczek z acetaldehydem H 3 C - CHOw 3-hydroksybutanalu w umiarkowanej temperaturze w obecności rozcieńczonego wodorotlenku sodu NaOH, następnie odwodnienie ( krotonizacja ) kwasem octowym H 3 C - COOH :
Utleniania aldehydu daje kwas krotonowy H 3 C-CH = CH-COOHpodczas gdy jego redukcja daje alkohol krotylowy H 3 C - CH = CH - CH 2 OH.
Uwagi i odniesienia
- obliczona masa cząsteczkowa od „ atomowych jednostek masy elementów 2007 ” na www.chem.qmul.ac.uk .
- Wpis „trans-Crotonaldehyde” w chemicznej bazie danych GESTIS IFA (niemieckiego organu odpowiedzialnego za bezpieczeństwo i higienę pracy) ( niemiecki , angielski ), dostęp 8 kwietnia 2014 (wymagany JavaScript )
- Arkusz danych Sigma-Aldrich dla związku Crotonaldehyde, przeważnie trans ≥ 99%, zawiera 0,1-0,2% BHT jako stabilizator, 1% H2O jako stabilizator , dostęp 8 kwietnia 2014.
- (en) Rolf P. Schulz, Jürgen Blumenstein i Christian Kohlpaintner , „ crotonaldehyde and Crotonic Acid ” , Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , 2002( DOI 10.1002 / 14356007.a08_083 , czytaj online )
- (w) William G. Young, Walter H. Hartung i Frank S. Crossley , „ Reduction of Aldehydes with Aluminium isopropoxide ” , Journal of the American Chemical Society , tom. 58, n o 1, 1936, s. 100–102 ( DOI 10.1021 / ja01292a033 , czytaj online )