Cholina

Cholina
Cholin.svg
Struktura choliny
Identyfikacja
Nazwa IUPAC 2-hydroksyetylotrimetyloazan
N O CAS 62-49-7
N O ECHA 100 000 487
N O WE 200-535-1
DrugBank DB00122
PubChem 305
UŚMIECHY C [N +] (C) (C) CCO
PubChem , widok 3D
InChI InChI: widok 3D
InChI = 1 / C5H14NO / c1-6 (2,3) 4-5-7 / h7H, 4-5H2,1-3H3 / q + 1
Wygląd bladożółta lepka ciecz (jako wodorotlenek)
Właściwości chemiczne
Brute formula C 5 H 14 N O +
Masa cząsteczkowa 104,1708 ± 0,0055  g / mol
C 57,65%, H 13,55%, N 13,45%, O 15,36%,
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Choliny ( [kolin] The grecki khole , żółć ) jest niezbędnym składnikiem odżywczym wstępnie zaklasyfikowane do grupy witamin B . Pod względem chemicznym cholina jest hydroksylową pochodną czwartorzędowego amonu. Może być syntetyzowany przez wątrobę , chociaż w niewystarczających ilościach.

Choliny w diecie jest głównym źródłem metylowych grup (60% CH 3 grupy pochodzą). Zdecydowana większość populacji nie spożywa wystarczającej ilości choliny: specjalista Steven Zeisel powiedział: „Niedawna analiza danych z NHANES 2003-2004 wykazała, że ​​u dzieci (z wyjątkiem najmłodszych), mężczyzn, kobiet (w tym kobiet w ciąży) średnia cholina spożycie jest znacznie poniżej odpowiednich poziomów ”. Większość choliny występuje w postaci fosfatydylocholiny (zwanej także lecytyną ), jednego z fosfolipidów, które sprzyjają integralności błon komórkowych . Acetylocholiny , A neuroprzekaźników zaangażowanych w szczególności w centralnym układzie nerwowym , wynika z wiązania estru między choliny i kwasu octowego .

Rola

Cholina jest podstawowym składnikiem fosfatydylocholin, acetylocholiny i służy jako prekursor betainy i S-adenozylometioniny , podstawowego donora grup metylowych w biologii.

W rzeczywistości, dostępność choliny ma głęboki wpływ na czynności wątroby , w szczególności na epigenetycznej poziomie , ponieważ znakowanie DNA i histonów w komórkach wątroby regulują wyrażanie genów .

Sugerowane spożycie

Nie ma zalecanych dziennych spożycia , ale odpowiednie spożycie zalecane przez specjalistów od choliny. W zależności od sytuacji można je ponownie wyregulować w górę.

Grupa mg / dzień
Kobiety 425
Ciąża 450
Karmienie mlekiem 550
Mężczyźni 550

Źródła

Cholina jest szeroko obecna w żywności, wolna lub w postaci fosfatydylocholiny lub sfingomieliny , ale badania epidemiologiczne pokazują, że spożycie jest bardzo zmienne (od prostego do potrójnego). Ponadto niektórzy ludzie potrzebują więcej choliny niż inni z powodu pewnych typowych polimorfizmów genetycznych . Po absorpcji w małej cienkiego, cholinę są transportowane do wątroby , a następnie rozprowadzane do tkanek.

Istnieje również endogennym źródłem choliny, metodą biosyntezy z aminokwasu , glicyny . Przekształca się to kolejno w serynę , etanoloaminę i fosfatydyloetanoloaminę, która podlega trzem metylacjom, dając fosfatydylocholinę, a następnie cholinę.

W naszej diecie znajdziemy cholinę w jajach (250 mg / 100 g), wątrobie zwierzęcej (około 300 mg / 100 g), mięsie i rybach (od 70 mg do 100 mg / 100 g), następnie roślinach strączkowych i orzechach (około 40 mg / 100 g).

Cholina jest również wynikiem reakcji degradującej acetylocholinę , a mianowicie hydroksylacji acetylocholiny przez jej enzym, acetylocholinoesterazę.

Struktura

Cholina ma funkcję alkoholową i czwartorzędową grupę amoniową . Jest to cząsteczka naładowana dodatnio. Cholina jest również znana jako (2-hydroksyetylo) trimetyloamonium.

Uwagi i odniesienia

  1. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (en) Niculescu MD, Zeisel SH, „  Dieta, dawcy grup metylowych i metylacja DNA: interakcje między kwasem foliowym, metioniną i choliną w diecie.  » , J Nutr , t.  132 N O  8 Suppl,2002, s.  2333S-2335S ( PMID  12163687 )
  3. „Niedawna analiza danych z NHANES 2003–2004 wykazała, że ​​w przypadku amerykańskich starszych dzieci, mężczyzn, kobiet i kobiet w ciąży średnie spożycie choliny jest znacznie poniżej AI. Dziesięć procent lub mniej miało zwykłe spożycie choliny na poziomie AI lub powyżej.”
  4. (in) Bidulescu A, Chambless LE, Siega-Riz AM, Zeisel SH, Heiss G, „  Powtarzalność i błąd pomiaru w ocenie spożycia choliny i betainy w diecie: badanie Atherosclerosis Risk in Communities (ARIC)  ” , Nutrition Journal , lot.  8, N O  1,2009, s.  14 ( PMID  19232103 , PMCID  2654540 , DOI  10.1186 / 1475-2891-8-14 )
  5. (en) Mehedint MG, Zeisel SH, „  Rola choliny w utrzymaniu funkcji wątroby: nowe dowody na mechanizmy epigenetyczne  ” , Curr Opin Clin Nutr Metab Care ,Marzec 2013( PMID  23493015 , DOI  10.1097 / MCO.0b013e3283600d46 )
  6. (w) Caudill MA, „  Zdrowie przed i po urodzeniu: dowody zwiększonego zapotrzebowania na cholinę  ” , J Am Diet Assoc , tom.  110 N O  8,sierpień 2010, s.  1198-206 ( PMID  20656095 , DOI  10.1016 / j.jada.2010.05.009 )
  7. Zdrowie przed i po porodzie: dowody na zwiększone zapotrzebowanie na cholinę . Dr Marie A Caudill, RD, przedstawiona na konferencji National WIC Association (NWA) 2010 Nutrition Education & Breastfeeding Conference San Diego, Kalifornia 22 września 2010