Że czwartorzędowe związki amoniowe są kationy wieloatomowym ogólna struktura NR 4 + . Ich struktura zawiera co najmniej jeden hydrofobowy łańcuch węglowodorowy połączony z dodatnio naładowanym atomem azotu i inne grupy alkilowe , które są głównie podstawnikami krótkołańcuchowymi, takimi jak grupy metylowe lub benzylowe. W przeciwieństwie do jonów amonowych (NH 4 + ) i pierwszorzędowych, drugorzędowych i trzeciorzędowych kationów amoniowych, czwartorzędowe amoniowe są naładowane trwale, niezależnie od pH ich roztworu. W czwartorzędowe sole amonowe lub związki z czwartorzędowych związków amoniowych (znany również jako aminy czwartorzędowej w żargonie oleju) są sole czwartorzędowego kationu amoniowego z anionu .
Obecnie czwartorzędowe związki amoniowe (CAQ) są główną klasą kationowych środków powierzchniowo czynnych stosowanych jako składniki zmiękczaczy do tkanin, środków antystatycznych, dezynfekujących, biocydów, detergentów, środków przenoszących fazę i wielu produktów do pielęgnacji ciała, takich jak produkty do pielęgnacji włosów (Ding i Tsai , 2003; Lara-Martin i in., 2010; Tsai i Ding 2004). Trzy najczęściej wykrywane CAQ w środowisku naturalnym to dimetylodialkiloamoniowy (DADMAC) (mający łańcuchy alkilowe o długości od C8 do C18), trimetyloalkiloamoniowe (ATMAC) (C12-C18) i alkilodimetylobenzyloamoniowe (ADBAC) (C12-C18) )
Czwartorzędowe sole amoniowe otrzymuje się przez alkilowanie z aminami , w procesie zwanym czwartorzędowanie . Ogólnie jedna z grup alkilowych aminy jest większa niż inne. Typową syntezą chlorku benzalkonium jest reakcja pomiędzy długołańcuchową alkilodimetyloaminą i chlorkiem benzylu :
CH 3 (CH 2 ) n N (CH 3 ) 2 + ClCH 2 C 6 H 5 → [CH 3 (CH 2 ) n N (CH 3 ) 2 CH 2 C 6 H 5 ] + Cl - .Czwartorzędowe sole amoniowe są na ogół mało reaktywne. Jednak mogą ulegać rearanżacji Sommeleta-Hausera i rearanżacji Stevensa i ulegać dealkilacji w trudnych warunkach. Czwartorzędowe kationy amoniowe mogą również ulegać eliminacji Hofmanna w obecności wodoru beta azotu.
Czwartorzędowe sole amoniowe są stosowane jako środki dezynfekujące , powierzchniowo czynne , zmiękczające i antystatyczne (np. W szamponach ). W płynnych zmiękczaczach często stosuje się chlorki amonu. W taśmach antystatycznych stosowanych w suszarkach do ubrań zamiast tego stosuje się siarczany amonu. Żele plemnikobójcze zawierają również czwartorzędowe sole amoniowe.
Czwartorzędowe związki amoniowe mają również działanie przeciwbakteryjne. Niektóre, zwłaszcza te z długim łańcuchem alkilowym, są stosowane jako środki przeciwbakteryjne i dezynfekujące . Obejmują one chlorek benzalkonium , jak chlorek benzetonium , chlorku metylobenzetoniowego, chlorku cetalkoniowego, ten chlorek cetylopirydyniowy , na Cetrimide , na Cetrimide , dofanium chlorek, bromek tetraetyloamoniowy , w chlorku didecylodimetyloamoniowego i bromek domiphene. Są również skuteczne przeciwko grzybom , amebom i wirusom otoczkowym , powodując pęknięcie błony komórkowej . Czwartorzędowe amoniowe są śmiertelne dla wielu różnych organizmów, z wyjątkiem przetrwalników , Mycobacterium tuberculosis i wirusów bezotoczkowych .
W przeciwieństwie do związków fenolowych czwartorzędowe związki amoniowe nie są zbyt skuteczne w obecności związków organicznych. Jednak w połączeniu z fenolami są bardzo skuteczne . Czwartorzędowe związki amoniowe są dezaktywowane przez mydła i inne anionowe detergenty, a także włókna bawełniane . Ponadto nie zaleca się używania ich w twardej wodzie . Szacuje się, że efektywne poziomy wynoszą 200 ppm . Są one skuteczne w temperaturze do 100 ° C .
W syntezie organicznej czwartorzędowe sole amoniowe są stosowane jako katalizatory przeniesienia fazowego . Takie katalizatory przyspieszają reakcje między reagentami rozpuszczonymi w niemieszających się rozpuszczalnikach. Dichlorocarbene , silnie reaktywnym związkiem, jest wytwarzana z tych katalizatorów reakcji między chloroformem i wodorotlenkiem sodu .
Niektóre czwartorzędowe związki amoniowe są obecne w osmolitach , w szczególności betaina glicyny (trimetyloglicyna), która stabilizuje ciśnienie osmotyczne w komórkach.
Cycocel ( chlorek chloromekwatu ) zmniejsza wielkość rośliny przez hamowanie produkcji giberelin , głównym hormonem odpowiedzialnym za wydłużenie komórek roślinnych. Zatem ich działanie występuje przede wszystkim w tkankach łodygi , ogonku i szypułki . Na niższym poziomie działa również na ekspansję liści, powodując grubsze liście o ciemniejszej zielonej barwie.
CAQ są toksyczne dla organizmów wodnych, takich jak ryby, glony i pierwotniaki, a także dla dużej liczby mikroorganizmów