Chlorotoluen lub metylo jest aromatyczny związek o wzorze C 7 H 7 Cl. Składa się z pierścienia benzenowego podstawionego grupą metylową i atomem chloru . Podobnie jak wszystkie dipodstawione benzeny, występuje w postaci trzech izomerów strukturalnych, związków orto , meta i para , w zależności od względnego położenia dwóch podstawników w pierścieniu.
Chlorek benzylu , czasami określane jako a-chlorotoluenu jest izomeryczną chlorotolueny, gdzie chlor jest podstawiony grupą metylową, ale nie jest on uważany sam w sobie jako chlorotoluenu.
Chlorotoluen | |||
Nazwisko | 2-chlorotoluen | 3-chlorotoluen | 4-chlorotoluen |
Inne nazwy | 1-chloro-2-metylobenzen- o - chlorotoluen- orto- chlorotoluen |
1-chloro-3-metylobenzen m - chlorotoluen meta chlorotoluen |
1-chloro-4-metylobenzen p - chlorotoluen para chlorotoluen |
Reprezentacja |
![]() |
![]() |
![]() |
numer CAS | |||
(mieszanina izomerów) | |||
ECHA | 100,002,205 | 100,003,255 | 100,003,089 |
100.042.438 ( 100.137.417 ) (mieszanina izomerów) | |||
PubChem | 6945 | 8489 | 7474 |
Brute formula | C 7 H 7 Cl (C 6 H 4 ClCH 3 ) | ||
Masa cząsteczkowa | 126,586 g mol -1 | ||
Stan ( CNTP ) | ciekły | ||
Wygląd | bezbarwny płynny aromatyczny zapach |
bezbarwny płynny aromatyczny zapach |
bezbarwna ciecz |
Punkt fuzji | -35 ° C | -48 ° C | 7,5 ° C |
Temperatura wrzenia | 159 ° C | 162 ° C | 162 ° C |
Gęstość ( 20 ° C ) | 1,08 g · cm -3 | 1,08 g · cm -3 | 1,07 g · cm -3 |
Nasycenie prężności par | 3,82 hPa ( 20 ° C ) | 3,8 hPa ( 20 ° C ) | 3,6 hPa ( 20 ° C ) |
Temperatura zapłonu (zamknięty tygiel) |
43 ° C | 48 ° C | 49 ° C |
Punkt samozapłonu | > 550 ° C | > 550 ° C | 570 ° C |
Granice wybuchowości | 1,3 - 8,3% obj. (68 - 435 g / m³) |
1,3 - 8,3% obj. (68 - 435 g / m³) |
1,3 - 8,3% obj. (68 - 435 g / m³) |
Rozpuszczalność (woda) |
0,05 g l −1 ( 20 ° C ) | 0,106 g l −1 ( 25 ° C ) | 0,11 g l −1 ( 25 ° C ) |
Współczynnik podziału oktanol / woda ( LogP ) |
3.42 | 3.28 | 3.33 |
SGH |
![]() ![]() ![]() ![]() |
![]() ![]() ![]() |
![]() ![]() ![]() |
Zwroty H i P. |
H226, H332, H361d, H410,
H226 : Łatwopalna ciecz i pary H332 : Działa szkodliwie przez drogi oddechowe H361d : Podejrzewa się, że działa szkodliwie na dziecko w łonie matki . H410 : Działa bardzo toksycznie na organizmy wodne, powodując długotrwałe skutki |
H226, H332, H411,
H226 : Łatwopalna ciecz i pary H332 : Działa szkodliwie w następstwie wdychania H411 : Działa toksycznie na organizmy wodne, powodując długotrwałe skutki |
H226, H317, H332, H411,
H226 : Łatwopalna ciecz i pary H317 : Może powodować reakcję alergiczną skóry H332 : Działa szkodliwie w następstwie wdychania H411 : Działa toksycznie na organizmy wodne, powodując długotrwałe skutki |
P210, P273, P280, P310, P304 + P340,
P210 : Przechowywać z dala od źródeł ciepła / iskier / otwartego ognia / gorących powierzchni. - Zakaz palenia. P273 : Unikać uwolnienia do środowiska. P280 : Nosić rękawice ochronne / odzież ochronną / ochronę oczu / ochronę twarzy. P310 : Natychmiast skontaktować się z OŚRODKIEM ZATRUĆ lub lekarzem. P304 + P340 : W przypadku wdychania: przetransportować poszkodowanego na świeże powietrze i zapewnić odpoczynek w pozycji wygodnej do oddychania. |
P210, P273, P304 + P340 + P312,
P210 : Przechowywać z dala od źródeł ciepła / iskier / otwartego ognia / gorących powierzchni. - Zakaz palenia. P273 : Unikać uwolnienia do środowiska. P304 + P340 + P312 : W przypadku wdychania: wyprowadzić osobę na świeże powietrze i utrzymać w pozycji wygodnej do oddychania. W przypadku złego samopoczucia skontaktować się z OŚRODKIEM ZATRUĆ / lekarzem. |
P273, P280,
P273 : Unikać uwolnienia do środowiska. P280 : Nosić rękawice ochronne / odzież ochronną / ochronę oczu / ochronę twarzy. |
Chlorotolueny występują w postaci bezbarwnej cieczy, bardzo słabo rozpuszczalnej w wodzie, można je jednak rozpuścić w innych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak benzen , etanol , eter , octan etylu lub chloroform . Temperatury topnienia związków orto i meta są stosunkowo bliskie, natomiast związku para , który ma znacznie większą symetrię, jest z drugiej strony znacznie wyższy. Z drugiej strony punkty parowania trzech izomerów są bardzo blisko.
Parametry równania Antoine log 10 (P) = A− (B / (T + C)) | ||||
T (K) | W | b | VS | |
2-chlorotoluen | 278,4–432,5 | 4.48741 | 1768,105 | −38,389 |
3-chlorotoluen | 277,9–435,5 | 4.48148 | 1807,576 | -32,105 |
4-chlorotoluen | 278,7 K - 435,5 | 4.47458 | 1795,293 | -34,380 |
Chlorotolueny można wytworzyć z odpowiednich toluidyn w reakcji Sandmeyera . Mieszaninę 2- i 4-chlorotoluenów otrzymuje się przez chlorowanie toluenu chlorem i żelazem, tworząc chlorek żelaza (III) jako kwas Lewisa .
Chlorotolueny są używane jako rozpuszczalniki i półprodukty w produkcji nalewek, produktów fitosanitarnych i farmaceutyków.
2- i 4-chlorotoluen są prekursorami z chlorkiem benzylu (CLC 6 H 4 CH 2 Cl) z benzaldehydem (CLC 6 H 4 CHO) i chlorek benzoilu (CLC 6 H 4 C (O) CI).
- F | - Cl | - Br | - Ja | |
---|---|---|---|---|
Benzen | Fluorobenzen | Chlorobenzen | Bromobenzen | Jodobenzen |
Fenol (–OH) | Fluorofenol | Chlorofenol | Bromofenol | Jodofenol |
Anilina (–NH 2 ) | Fluoroanilina | Chloroanilina | Bromoanilina | Jodoanilina |
Anizol (–OCH 3 ) | Fluoroanizol | Chloroanizol | Bromoanizol | Jodoanizol |
Toluen (–CH 3 ) | Fluorotoluen | Chlorotoluen | Bromotoluen | Jodotoluen |
Nitrobenzen (–NO 2 ) | Fluoronitrobenzen | Chloronitrobenzen | Bromonitrobenzen | Jodonitrobenzene |
Alkohol benzylowy (–CH 2 OH) | Alkohol fluorobenzylowy | Alkohol chlorobenzylowy | Alkohol bromobenzylowy | Alkohol jodobenzylowy |
Benzaldehyd (–CHO) | Fluorobenzaldehyd | Chlorobenzaldehyd | Bromobenzaldehyd | Jodobenzaldehyd |
Kwas benzoesowy (–COOH) | Kwas fluorobenzoesowy | Kwas chlorobenzoesowy | Kwas bromobenzoesowy | Kwas jodobenzoesowy |