Chlorobenzoesowego jest związkiem aromatycznym o wzorze empirycznym C 7 H 5 ClO 2 . Składa się z pierścienia benzenowego podstawionego grupą karboksylową i atomem chloru . Podobnie jak wszystkie dipodstawione benzeny, występuje w postaci trzech izomerów , związków orto , meta i para , w zależności od względnego położenia tych dwóch grup w pierścieniu.
Kwas chlorobenzoesowy | |||
Nazwisko | Kwas 2-chlorobenzoesowy | Kwas 3-chlorobenzoesowy | Kwas 4-chlorobenzoesowy |
Inna nazwa | kwas orto- chlorobenzoesowy | kwas meta chlorobenzoesowy | kwas para chlorobenzoesowy |
Reprezentacja |
![]() |
![]() |
![]() |
numer CAS | |||
PubChem | 8374 | 447 | 6318 |
Brute formula | C 7 H 5 ClO 2 | ||
Masa cząsteczkowa | 156,57 g · mol -1 | ||
Stan ( CNTP ) | solidny | ||
Wygląd | biały proszek | beżowy krystaliczny proszek | biały krystaliczny proszek |
Punkt fuzji | Od 139 do 142 ° C | Od 153 do 156 ° C | 237 do 240 ° C |
Temperatura wrzenia | 285 ° C | 274 do 276 ° C | 274 do 276 ° C |
Masa objętościowa | 1,544 g · cm -3 ( 20 ° C ) | 1,496 g · cm -3 ( 25 ° C ) | 1,54 g · cm -3 ( 24 ° C ) |
Temperatura zapłonu | 173 ° C | 150 ° C | 238 ° C |
Punkt samozapłonu | 530 ° C | > 500 ° C | 545 ° C |
Rozpuszczalność (woda) | 2,1 g · l -1 ( 25 ° C ) | 0,45 g · l -1 ( 20 ° C ) | 0,08 g · l -1 ( 20 ° C ) |
LogP | 1,99 | 2.6 | 2.65 |
pKa | 2,92 | 3.82 | 3,98 |
SGH |
![]() Ostrzeżenie |
||
Fraza H i P |
H319,
H319 : Działa drażniąco na oczy |
H315, H319,
H315 : Działa drażniąco na skórę H319 : Działa drażniąco na oczy |
H302, H315, H319, H335,
H302 : Działa szkodliwie po połknięciu H315 : Działa drażniąco na skórę H319 : Działa drażniąco na oczy H335 : Może powodować podrażnienie dróg oddechowych |
P305 + P351 + P338,
P305 + P351 + P338 : W przypadku dostania się do oczu: Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut. Zdejmij soczewki kontaktowe, jeśli ofiara je nosi i można je łatwo zdjąć. Kontynuuj płukanie. |
P305 + P351 + P338,
P305 + P351 + P338 : W przypadku dostania się do oczu: Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut. Zdejmij soczewki kontaktowe, jeśli ofiara je nosi i można je łatwo zdjąć. Kontynuuj płukanie. |
P261,
P261 : Unikać wdychania pyłu / dymu / gazu / mgły / par / rozpylonej cieczy. |
Kwasy chlorobenzoesowe to krystaliczne ciała stałe o barwie od białej do beżowej. Ich temperatury topnienia są bardzo różne, kwas 4-chlorobenzoesowy, który wykazuje największą symetrię, ma najwyższą; z drugiej strony ich punkty wrzenia są bardzo bliskie. Kwasy chlorobenzoesowe wykazują wyższą kwasowość niż kwas benzoesowy (pK A = 4,20) ze względu na -I działanie chloru, który stabilizuje anion benzoesanowy.
4-chlorobenzoesowego, można wytwarzać z 4-chlorotoluenu przez utlenianie w metylu grupy z Nadmanganian potasu w roztworze alkalicznym (w obecności katalizatora przeniesienia fazowego ). Otrzymanie kwasu 2-chlorobenzoesowego jest możliwe w reakcji Sandmeyera , z kwasu 2-aminobenzoesowego , przekształconego w sól diazoniową w reakcji w temperaturze poniżej 5 ° C z kwasem azotowym (go - nawet przygotowanym in situ z azotynu sodu i silnym kwas , na przykład kwas solny ). Sól ta jest następnie traktowana kwasem solnym i chlorkiem miedzi (I) jako katalizatorem .
- F | - Cl | - Br | - Ja | |
---|---|---|---|---|
Benzen | Fluorobenzen | Chlorobenzen | Bromobenzen | Jodobenzen |
Fenol (–OH) | Fluorofenol | Chlorofenol | Bromofenol | Jodofenol |
Anilina (–NH 2 ) | Fluoroanilina | Chloroanilina | Bromoanilina | Jodoanilina |
Anizol (–OCH 3 ) | Fluoroanizol | Chloroanizol | Bromoanizol | Jodoanizol |
Toluen (–CH 3 ) | Fluorotoluen | Chlorotoluen | Bromotoluen | Jodotoluen |
Nitrobenzen (–NO 2 ) | Fluoronitrobenzen | Chloronitrobenzen | Bromonitrobenzen | Jodonitrobenzen |
Alkohol benzylowy (–CH 2 OH) | Alkohol fluorobenzylowy | Alkohol chlorobenzylowy | Alkohol bromobenzylowy | Alkohol jodobenzylowy |
Benzaldehyd (–CHO) | Fluorobenzaldehyd | Chlorobenzaldehyd | Bromobenzaldehyd | Jodobenzaldehyd |
Kwas benzoesowy (–COOH) | Kwas fluorobenzoesowy | Kwas chlorobenzoesowy | Kwas bromobenzoesowy | Kwas jodobenzoesowy |