Jodotoluenu lub iodométhylbenzène jest aromatyczny związek o wzorze C 7 H 7 I. Składa się z pierścienia benzenowego podstawionego grupą metylową i atomem jodu . Podobnie jak wszystkie dipodstawione benzeny, występuje w postaci trzech izomerów strukturalnych, związków orto , meta i para , w zależności od względnego położenia dwóch podstawników w pierścieniu.
Jodek benzylu , zwany α-jodotoluenu jest izomerem iodotoluènes gdzie jod jest podstawiony grupą metylową, ale nie jest on uważany sam w sobie jako jodotoluenu.
Jodotoluen | |||
Nazwisko | 2-jodotoluen | 3-jodotoluen | 4-jodotoluen |
Inne nazwy | 1-jodo-2-metylobenzen O -iodotoluene orto jodotoluenu |
1-jodo-3-metylobenzenu m -iodotoluene meta jodotoluenu |
1-jodo-4-metylobenzen p- jodotoluen para jodotoluen |
Reprezentacja |
![]() |
![]() |
![]() |
numer CAS | |||
ECHA | 100,009,476 | 100,009,926 | 100,009,856 |
PubChem | 5128 | 12268 | 12207 |
Brute formula |
C 7 H 7 I (C 6 H 4 ICH 3 ) |
||
Masa cząsteczkowa | 218,04 g mol -1 | ||
Stan ( CNTP ) | ciekły | solidny | |
Wygląd | ciemnobrązowy półprzezroczysty płyn |
żółty półprzezroczysty płyn |
solidny |
Punkt fuzji | 33 do 35 ° C | ||
Temperatura wrzenia | 211 ° C | 80 do 82 ° C ( 13 hPa ) | 211,5 ° C |
Gęstość ( 25 ° C ) | 1,713 g · cm -3 | 1,698 g · cm -3 | |
Temperatura zapłonu (zamknięty tygiel) |
90 ° C | 83 ° C | 90 ° C |
Współczynnik podziału oktanol / woda ( LogP ) |
3,710 | 3,710 | 3,710 |
SGH |
![]() |
![]() |
![]() |
Zwroty H i P. |
H315, H319,
H315 : Działa drażniąco na skórę H319 : Działa drażniąco na oczy |
H315, H319, H335,
H315 : Działa drażniąco na skórę H319 : Działa drażniąco na oczy H335 : Może powodować podrażnienie dróg oddechowych |
H315, H319, H335,
H315 : Działa drażniąco na skórę H319 : Działa drażniąco na oczy H335 : Może powodować podrażnienie dróg oddechowych |
P305 + P351 + P338,
P305 + P351 + P338 : W przypadku dostania się do oczu: Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut. Zdejmij soczewki kontaktowe, jeśli ofiara je nosi, i można je łatwo zdjąć. Kontynuuj płukanie. |
P302 + P352, P305 + P351 + P338,
P302 + P352 : W przypadku kontaktu ze skórą: umyć dużą ilością wody z mydłem. P305 + P351 + P338 : W przypadku dostania się do oczu: Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut. Zdejmij soczewki kontaktowe, jeśli ofiara je nosi, i można je łatwo zdjąć. Kontynuuj płukanie. |
P302 + P352, P305 + P351 + P338,
P302 + P352 : W przypadku kontaktu ze skórą: umyć dużą ilością wody z mydłem. P305 + P351 + P338 : W przypadku dostania się do oczu: Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut. Zdejmij soczewki kontaktowe, jeśli ofiara je nosi, i można je łatwo zdjąć. Kontynuuj płukanie. |
Związki orto i meta mają przezroczyste ciecze, podczas gdy związek para jest ciałem stałym. Można to wytłumaczyć większą symetrią i faktem, że może łatwiej tworzyć wiązania międzycząsteczkowe.
Do wytwarzania pochodnych indenu zastosowano 3-jodotoluen .
4-jodotoluen może ulegać sprzęganiu Suzuki-Miyaura z kwasem fenyloboronowym katalizowanym przez stały roztwór nanorurek obciążonych palladem w (Ni, Mg) 3Si2O5 (OH) 4, z wytworzeniem bifenylu . 4-jodotoluenu również zbadane przez kobaltu katalizowanej reakcji sprzęgania z tiofenole i alkanotiolami celu utworzenia tiofenolu etery, jak również przez sprzęganie reakcji Sonogashira z fenyloacetylenu katalizowana przez pallad / miedź.
- F | - Cl | - Br | - Ja | |
---|---|---|---|---|
Benzen | Fluorobenzen | Chlorobenzen | Bromobenzen | Jodobenzen |
Fenol (–OH) | Fluorofenol | Chlorofenol | Bromofenol | Jodofenol |
Anilina (–NH 2 ) | Fluoroanilina | Chloroanilina | Bromoanilina | Jodoanilina |
Anizol (–OCH 3 ) | Fluoroanizol | Chloroanizol | Bromoanizol | Jodoanizol |
Toluen (–CH 3 ) | Fluorotoluen | Chlorotoluen | Bromotoluen | Jodotoluen |
Nitrobenzen (–NO 2 ) | Fluoronitrobenzen | Chloronitrobenzen | Bromonitrobenzen | Jodonitrobenzene |
Alkohol benzylowy (–CH 2 OH) | Alkohol fluorobenzylowy | Alkohol chlorobenzylowy | Alkohol bromobenzylowy | Alkohol jodobenzylowy |
Benzaldehyd (–CHO) | Fluorobenzaldehyd | Chlorobenzaldehyd | Bromobenzaldehyd | Jodobenzaldehyd |
Kwas benzoesowy (–COOH) | Kwas fluorobenzoesowy | Kwas chlorobenzoesowy | Kwas bromobenzoesowy | Kwas jodobenzoesowy |