Fluorobenzen

Fluorobenzen
Struktura fluorobenzenu
Identyfikacja
Nazwa IUPAC	fluorobenzen
Synonimy	fluorek fenylu, monofluorobenzen
N O CAS	462-06-6
N O ECHA	100,006,657
N O WE	207-321-7
N O RTECS	DA0800000
PubChem	10008
ChEBI	5115
UŚMIECHY	C1 = CC = C (C = C1) F PubChem , widok 3D
InChI	Std. InChI: widok 3D InChI = 1S / C6H5F / c7-6-4-2-1-3-5-6 / h1-5H Std. InChIKey: PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N
Wygląd	bezbarwna ciecz
Właściwości chemiczne
Brute formula	C 6 H 5 F   [Izomery]
Masa cząsteczkowa	96,1023 ± 0,0052  g / mol C 74,99%, H 5,24%, F 19,77%,
Właściwości fizyczne
T ° fuzja	-42  ° C
* Temperatura wrzenia	85  ° C
Rozpuszczalność	1,54  g · L -1 do 30  ° C
Masa objętościowa	1,03  g · cm -3
Temperatura samozapłonu	630  ° C
Temperatura zapłonu	−15  ° C
Nasycenie prężności par	8,13  kPa w 20  ° C
Środki ostrożności
SGH
Niebezpieczeństwo H225, H319, P210, P243, P260, P305 + P351 + P338, P403, H225  : Wysoce łatwopalna ciecz i pary H319  : Działa drażniąco na oczy P210  : Przechowywać z dala od źródeł ciepła / iskier / otwartego ognia / gorących powierzchni. - Zakaz palenia. P243  : Podjąć środki ostrożności zapobiegające wyładowaniu elektrostatycznemu. P260  : Nie wdychać pyłu / dymu / gazu / mgły / par / rozpylonej cieczy. P305 + P351 + P338  : W przypadku dostania się do oczu: Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut. Zdejmij soczewki kontaktowe, jeśli ofiara je nosi i można je łatwo zdjąć. Kontynuuj płukanie. P403  : Przechowywać w dobrze wentylowanym miejscu.
Transport
33    2387    Kod Kemlera: 33  : wysoce łatwopalny materiał ciekły (temperatura zapłonu poniżej 21  ° C ) Numer UN  : 2387  : FLUOROBENZEN Klasa: 3 Etykieta: 3  : Ciecze łatwopalne Opakowanie: Grupa pakowania II  : substancje umiarkowanie niebezpieczne;
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Fluorobenzen , zazwyczaj skracane PHF , jest związek chemiczny o wzorze C 6 H 5 F. Jest to związek fluoroorganiczne aromatyczną wynikającą z podstawienia jednego atomu w wodór z benzenu C 6 H 6przez atom fluoru . Występuje jako bezbarwna, niepalna i praktycznie niepolarna ciecz , bardzo słabo rozpuszczalna w wodzie, ale bardziej w alkoholach , benzenie i eterach . Obecność atomu fluoru znacznie obniża temperaturę topnienia związku, która spada z 5,5  ° C do benzenu, -42  ° C do fluorobenzenu, natomiast temperatura wrzenia nieznacznie wzrasta, odpowiednio od 80,1  ° C do 85  ° C .

W skali laboratoryjnej wygodnie jest wytwarzać fluorobenzen przez termolizę tetrafluoroboranu benzenodiazoniowego C 6 H 5 N 2 BF 4 :

[C 6 H 5 N 2 ] BF 4→ C 6 H 5 F+ BF 3+ N 2↑ .

Ogrzewanie płomieniowe [C 6 H 5 N 2 ] BF 4rzeczywiście uwalnia fluorobenzen C 6 H 5 Foraz trifluorek boru BF 3 które można łatwo oddzielić ze względu na różną temperaturę wrzenia.

W syntezie przemysłowej reaguje cyklopentadien C 5 H 6z difluorokarbenem CF 2do produkcji fluorobenzenu z usunięciem jednej cząsteczki fluorowodoru HF.

Fluorobenzen jest związkiem względnie obojętnym chemicznie ze względu na wiązanie C - F , które jest bardzo silnym wiązaniem. Dlatego jest rozpuszczalnikiem niepolarnym dla bardzo reaktywnych form chemicznych . Metalowy złożony z tytanu krystalizuje się z nim.

Uwagi i odniesienia

1. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
2. Wpis „Fluorobenzene” w bazie danych substancji chemicznych GESTIS IFA (niemieckiego organu odpowiedzialnego za bezpieczeństwo i higienę pracy) ( niemiecki , angielski ), dostęp 13 kwietnia 2013 r. (Wymagany JavaScript)
3. Arkusz Sigma-Aldrich o związku Fluorobenzen 99% , konsultacja 13 kwietnia 2013.
4. (w) RN Perutz i T. Braun , „  1.26 - Transition metal-mediated C-F Bond Activation  ” , Comprehensive Organometallic Chemistry III From Fundamentals to Applications , tom.  1, 2007, s.  725–758 ( czytaj online ) DOI : 10.1016 / B0-08-045047-4 / 00028-5

Halogenobenzeny

	- F	- Cl	- Br	- Ja
Benzen	Fluorobenzen	Chlorobenzen	Bromobenzen	Jodobenzen
Fenol (–OH)	Fluorofenol	Chlorofenol	Bromofenol	Jodofenol
Anilina (–NH 2 )	Fluoroanilina	Chloroanilina	Bromoanilina	Jodoanilina
Anizol (–OCH 3 )	Fluoroanizol	Chloroanizol	Bromoanizol	Jodoanizol
Toluen (–CH 3 )	Fluorotoluen	Chlorotoluen	Bromotoluen	Jodotoluen
Nitrobenzen (–NO 2 )	Fluoronitrobenzen	Chloronitrobenzen	Bromonitrobenzen	Jodonitrobenzen
Alkohol benzylowy (–CH 2 OH)	Alkohol fluorobenzylowy	Alkohol chlorobenzylowy	Alkohol bromobenzylowy	Alkohol jodobenzylowy
Benzaldehyd (–CHO)	Fluorobenzaldehyd	Chlorobenzaldehyd	Bromobenzaldehyd	Jodobenzaldehyd
Kwas benzoesowy (–COOH)	Kwas fluorobenzoesowy	Kwas chlorobenzoesowy	Kwas bromobenzoesowy	Kwas jodobenzoesowy