Nazewnictwo pochodnych benzenu

Nomenklatura pochodnych benzenu jest częścią IUPAC nomenklatury chemii organicznej umożliwiające wyznaczenie położenia podstawników innych niż atom wodoru w aromatycznym węglowodorze .

ortho , meta , para

Greckie przedrostki orto (ὀρθός = „dobrze”, „tylko”), meta (μετά = „po”, „poza”) i para (παρά = „obok”, „pomimo”, „przeciw”) oznaczają pozycję drugorzędną podstawniki względem podstawowego podstawnika w wielokrotnie podstawionym pierścieniu benzenowym.

W nomenklaturze IUPAC głównemu podstawnikowi nadano pozycję „1” na pierścieniu (R na schemacie obok).

• Drugorzędny podstawnik w pozycji orto będzie znajdować się na atomie bezpośrednio sąsiadującym z tym ostatnim, to znaczy w pozycji „2”. Dlatego izomer orto jest izomerem 1,2.
• Podstawnik drugorzędowy w pozycji meta będzie znajdować się na następnym atomie, to znaczy w pozycji „3”. Dlatego izomer meta jest izomerem 1,3.
• Podstawnik drugorzędowy w pozycji para będzie znajdować się na atomie przeciwległym w pierścieniu w stosunku do podstawnika pierwszorzędowego, tj. W pozycji „4”. Izomer para jest zatem izomerem 1,4.

Te terminy są używane jako przedrostek przed nazwą cząsteczki i zapisywane kursywą. Czasami są skracane jako o- (dla orto), m- (dla meta) i p- (dla para).

Terminy ortho , meta , para zostały wprowadzone pod koniec lat sześćdziesiątych XIX wieku w Niemczech, kiedy Friedrich Kekulé odkrył strukturę chemiczną benzenu .

Te terminy nie są w rzeczywistości częścią zaleceń IUPAC, które faworyzują formy 1,2- 1,3- i 1,4-. Jednak pozostały one trywialnymi nazwami i są w powszechnym użyciu.

• orto krezol
  o-krezol
  orto metylofenol
  1,2-metylofenol

• meta krezolu,
  m-krezolu,
  meta -metylofenol
  1,3-metylofenol

• para krezol
  p-krezol
  para metylofenol
  1,4-metylofenol

peri i amfiteatr

Podobnie stworzono specyficzną nomenklaturę opartą na określonych przedrostkach dla różnych podstawionych pochodnych naftalenu . W przeciwieństwie do pochodnych benzenu, te przedrostki odnoszą się do monopodstawionego związku, który już istnieje w postaci dwóch izomerów. Ze względu na złożoność i mnogość izomerów związków wielopodstawionych (10 izomerów dla związków dipodstawionych z dwoma identycznymi podstawnikami - 14 dla różnych podstawników -, 14 (42) dla trójpodstawionych itd.), Tym razem stosuje się numerowany nazewnictwo IUPAC, które dominuje w obecnym użyciu.

• Pozycje 1, 4, 5 i 8 nazywane są peri . Naftalen podstawiony w tej pozycji zostanie zakwalifikowany jako „α” lub „1”, taki jak na przykład 1-naftol .
• Pozycje 2, 3, 6 i 7 nazywane są amfi . Naftalen podstawiony w tej pozycji zostanie zakwalifikowany jako „β” lub „2”, taki jak na przykład 2-naftol .

ipso i meso

• Podstawienie ipso (z łaciny = siebie) opisuje dwa podstawniki mające tę samą pozycję w pierścieniu, na półprodukcie reakcji podczas aromatycznej substytucji elektrofilowej .
• Podstawienie mezo (z greckiego μέσος = środek, środek) opisuje podstawnik zajmujący pozycję benzylową. Ten rodzaj podstawienia ma miejsce podczas wytwarzania związków, takich jak kaliksarenów lub acridins .

• podstawienie ipso

• podstawienie mezo

Zastępowanie filmów i telewizji

• W przypadku podstawienia cine , grupa przychodząca zajmuje pozycję sąsiadującą z grupą opuszczającą . Na przykład podstawienie cine obserwuje się w chemii arynów .
• Podstawienie tele jest skuteczne, gdy nowa pozycja jest dalej niż jeden atom dalej w cyklu.

Uwagi i odniesienia

1. (w) "  cine-substytucji  " Compendium of Chemical Terminologia [ "  Złota Book  "], IUPAC 1997, poprawione w wersji on-line (2006-), 2 th  ed.
2. (w) "  tele-substytucji  " Compendium of Chemical Terminologia [ "  Złota Book  "], IUPAC 1997, poprawione w wersji on-line (2006-), 2 th  ed.