2-nitrobenzaldehyd | |
Identyfikacja | |
---|---|
Nazwa IUPAC | 2-nitrobenzaldehyd |
Synonimy |
orto -nitrobenzaldehyd |
N O CAS | |
N O ECHA | 100,008,206 |
N O WE | 209-025-3 |
PubChem | 11101 |
UŚMIECHY |
c1 (c (cccc1) [N +] (= O) [O -]) C = O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C7H5NO3 / c9-5-6-3-1-2-4-7 (6) 8 (10) 11 / h1-5H |
Wygląd | żółty krystaliczny proszek o charakterystycznym zapachu |
Właściwości chemiczne | |
Brute formula |
C 7 H 5 N O 3 [Izomery] |
Masa cząsteczkowa | 151,1195 ± 0,0071 g / mol C 55,63%, H 3,33%, N 9,27%, O 31,76%, |
Podatność magnetyczna | -68,23 × 10 −6 cm 3 / mol |
Właściwości fizyczne | |
T ° fuzja | 39,5 ° C |
* Temperatura wrzenia | 153,05 ° C przy 0,031 bara |
Rozpuszczalność | bardzo słabo rozpuszczalny w wodzie |
Temperatura samozapłonu | 200 ° C |
Temperatura zapłonu | 113 ° C |
Środki ostrożności | |
SGH | |
Ostrzeżenie H302, H315, H319, H335, H412, P273, P301 + P312 + P330, P302 + P352, P305 + P351 + P338, H302 : Działa szkodliwie po połknięciu H315 : Działa drażniąco na skórę H319 : Działa drażniąco na oczy H335 : Może podrażniać układ oddechowy H412 : Działa szkodliwie na organizmy wodne, powodując długotrwałe skutki P273 : Unikać uwolnienia do powietrza. P301 + P312 + P330 : W przypadku połknięcia: wezwać OŚRODEK ZATRUĆ lub lekarza / lekarza, jeśli źle się poczujesz. Wypłucz usta. P302 + P352 : W przypadku kontaktu ze skórą: umyć dużą ilością wody z mydłem. P305 + P351 + P338 : W przypadku dostania się do oczu: Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut. Zdejmij soczewki kontaktowe, jeśli ofiara je nosi i można je łatwo zdjąć. Kontynuuj płukanie. |
|
Ekotoksykologia | |
DL 50 | 600 mg · kg -1 (mysz, doustnie ) |
LogP | 1.74 |
Związki pokrewne | |
Izomery |
3-Nitrobenzaldehyd 4-Nitrobenzaldehyd |
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | |
2-nitrobenzaldehydu lub orto nitrobenzaldehydu lub O -nitrobenzaldéhyde organiczny związek aromatyczny . Jest pochodną benzenu , podstawionego przez grupę nitrową grupę i grupa aldehydowa w pozycji orto , a zatem orto izomeru o nitrobenzaldehydu .
2-Nitrobenzaldehyd jest półproduktem w syntezie indygo zwanej syntezą indygo Baeyera-Drewsena .
Bezpośrednia synteza 2-nitrobenzaldehydu przez nitrowanie z benzaldehydu stanowi problemu, ponieważ grupa aldehydowa jest meta grupą orientowania . Zatem izomer meta ( 3-nitrobenzaldehyd ) jest wytwarzany w 72% w stosunku do 19% w przypadku izomeru orto (2-nitrobenzaldehyd) i 9% w przypadku izomeru para ( 4-nitrobenzaldehyd ). Z tego powodu to nitrowanie nie jest wykonywane bezpośrednio.
2-Nitrobenzaldehyd jest półproduktem stosowanym w syntezie indygo , nierozpuszczalnego w wodzie barwnika, powszechnie używanego do barwienia dżinsów i innych produktów.
Synteza Baeyera-Drewsen indygo to syntetyczny sposób zainicjowana przez niemieckich chemików Adolf von Baeyer i Viggo Drewsen w 1882. Zdobył Nagrodę Nobla w dziedzinie chemii do Adolf von Baeyer (a także do wielu innych jego dzieł).
W tej syntezie dwa mole 2-nitrobenzaldehydu kondensują się na dwóch molach acetonu w środowisku zasadowym, dając jeden mol indygotyny (indygo).
W 1883 roku Adolf von Baeyer opatentował również syntezę izatyny (pierwszego odczynnika, z którego syntetyzował indygo) z 2-nitrobenzaldehydu, opartą na tym samym typie reakcji jak poprzednia:
2-Nitrobenzaldehyd może być stosowany jako odczynnik w wielu innych syntezach organicznych, ze względu na reaktywność jego podstawników.
Pochodne 2-nitrobenzaldehydu można również stosować do syntezy innych indygoidów (pochodnych indygo), takich jak indygokarmin lub purpura Tyr .