1-metylocyklopropen | ||
![]() | ||
![]() | ||
Identyfikacja | ||
---|---|---|
Nazwa IUPAC | 1-metylocyklopropen | |
N O CAS | ||
N O ECHA | 100,130,871 | |
PubChem | 151080 | |
UŚMIECHY |
CC1 = CC1 , |
|
InChI |
InChI: InChI = 1S / C4H6 / c1-4-2-3-4 / h2H, 3H2,1H3 InChIKey: SHDPRTQPPWIEJG-UHFFFAOYSA-N Std. InChI: InChI = 1S / C4H6 / c1-4-2-3-4 / h2H, 3H2,1H3 Std. InChIKey: SHDPRTQPPWIEJG-UHFFFAOYSA-N |
|
Wygląd | bezbarwny i bezwonny gaz | |
Właściwości chemiczne | ||
Brute formula |
C 4 H 6 [Izomery] |
|
Masa cząsteczkowa | 54,0904 ± 0,0036 g / mol C 88,82%, H 11,18%, |
|
Właściwości fizyczne | ||
T ° fuzji | −100 ° C | |
* Temperatura wrzenia | 4,7 ° C | |
Rozpuszczalność |
137 mg · L -1 (woda, 20 ° C ) 12,5 g · L -1 ( octan etylu , 20 ° C ) 2,4 g · L -1 ( aceton , 20 ° C ) 2 g · L -1 dichlorometan , 20 ° C ) 11 g · L -1 ( metanol , 20 ° C ) 2,45 g · L -1 ( n- heptan , 20 ° C ) 2,25 g · L -1 ( ksylen , 20 ° C ) |
|
Masa objętościowa | 0,634 g · ml -1 | |
Nasycenie prężności par | 2 × 10 5 Pa ( 25 ° C ) | |
Środki ostrożności | ||
Dyrektywa 67/548 / EWG | ||
Klasyfikacja : Zwroty R : R40 : Podejrzewa się działanie rakotwórcze. Możliwe ryzyko nieodwracalnych skutków. R50 / 53 : Działa bardzo toksycznie na organizmy wodne, może powodować długo utrzymujące się niekorzystne zmiany w środowisku wodnym. Zwroty S : S23 : Nie wdychać gazu / dymu / par / rozpylonej cieczy [odpowiedni termin (y) do wskazania przez producenta]. S24 / 25 : Unikać kontaktu ze skórą i oczami. S36 / 37 : Nosić odpowiednią odzież ochronną i rękawice. Zwroty R : 40, 50/53, Zwroty S : 23, 24/25, 36/37, |
||
Ekotoksykologia | ||
DL 50 | 5000 mg · kg -1 (szczur, doustnie ) | |
LogP | 2,4 ( 20 ° C , pH 7) | |
ADI | 0,0009 mg / kg dziennie | |
ARFD | 0,07 mg / kg m.c. | |
AOEL | 0,009 mg / kg dziennie | |
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | ||
1 metylocyklopropen jest regulator roślin syntezowego, który działa jako inhibitor w działaniu etylenu . Jest jednym z najbardziej obiecujących związków chemicznych regulujących dojrzewanie owoców klimakteryjnych , hamujących starzenie się warzyw liściastych , kwiatów ciętych i wielu gatunków roślin ozdobnych .
Ekspozycja przez kilka godzin na 1-metylocyklopropen, w różnych stężeniach w zależności od gatunku (ale które mogą wynosić nawet 0,2 µL L- 1 , na przykład w przypadku gruszek), powoduje, że niektóre owoce i warzywa są przez długi czas niewrażliwe na etylen (od kilku dni do kilku tygodni). 1-Metylocyklopropen działa poprzez blokowanie dostępu etylenu do jego miejsca w receptorze transbłonowym przypuszczalnie zlokalizowanym w błonie komórkowej , tak że tkanki nie są w stanie wyczuć obecności etylenu. To działanie jest odwracalne pod koniec ekspozycji na 1-MCP. Liczne testy przeprowadzone na jabłkach, śliwkach, kiwi, persymonach, awokado, gruszkach, pomidorach i innych owocach klimakteryjnych wykazały skuteczność tej cząsteczki, która jest obecnie szeroko stosowana do konserwacji jabłek.
1-Metylocyklopropen (w skrócie 1-MCP) jest cykloalkenem o wzorze C 4 H 6 . Jest związkiem gazowym w normalnych warunkach temperatury i ciśnienia , uważanym za bardzo niskie zagrożenie dla zdrowia ludzkiego. Wśród jego właściwości fizycznych odnotowujemy temperaturę topnienia poniżej -100 ° C i temperaturę wrzenia bliską 4,7 ° C (jako niestabilna ciecz).
Termin „metylocyklopropen” może odnosić się do jednego z dwóch izomerów , 1- metylocyklopropenu, omówionych w tym artykule, lub 3 - metylocyklopropenu . Ponadto metylocyklopropan (ogólnie w skrócie MCP) jest innym związkiem chemicznym, innym niż poprzedzające, cykloalkanem o wzorze chemicznym C 4 H 8 .
Na jakość owoców, warzyw, kwiatów ciętych i roślin ozdobnych może wpływać obecność etylenu w środowisku. Stopień afektacji różni się w zależności od gatunku. Wśród owoców klimakteryjnych kiwi wykazuje znacznie bardziej wrażliwą reakcję (wyraźne zmiękczenie) niż brzoskwinie na obecność etylenu w atmosferze. Spośród owoców nieprzemakalnych na jakość owoców cytrusowych znacznie bardziej wpływa obecność etylenu niż wiśni . W przypadku kwiatów ciętych i roślin ozdobnych niektóre gatunki są bardzo wrażliwe na obecność etylenu (np. Goździk ), podczas gdy inne są znacznie mniej wrażliwe .
Jednym z wielu sposobów przedłużenia żywotności owoców, warzyw i kwiatów w okresie pożniwnym jest ograniczenie lub zablokowanie działania etylenu.
Działanie etylenu może być blokowane przez różne pierwiastki i związki chemiczne, w tym dwutlenek węgla (CO 2 ) i jony srebra (Ag + ). CO 2 jest powszechnie stosowany jako jedna z zasad przetwarzania owoców w kontrolowanej lub zmodyfikowanej atmosferze. Zastosowanie jonów Ag + jako środka „antyetylenowego” odkryto podczas aplikacji innego produktu, tiosiarczanu srebra (Ag 2 SO 3 ). Jon Ag + prawdopodobnie hamuje transmisję sygnału na receptory etylenu. Ponieważ jest to metal ciężki, użycie jonów Ag + jest niezgodne z owocami i produktami spożywczymi przeznaczonymi do spożycia; jest zarezerwowana dla dziedziny badań naukowych.
Innymi podejrzanymi inhibitorami percepcji etylenu są związki 2,5-norbornadien i diazocyklopentadien , które hamują dojrzewanie owoców, takich jak jabłka. Ponadto opóźnione reakcje dojrzewania stwierdzono w przypadku innych owoców, takich jak kiwi, awokado i banan. Jednak te związki mają kilka wad w zastosowaniu komercyjnym. Aby był skuteczny, wymagane jest ciągłe narażenie na wysokie stężenia 2,5-norbornadienu, co może nadawać owocom niepożądane aromaty. W przypadku diazocyklopentadienu wysokie stężenia są wybuchowe.
Cyklopropeny, które są nową generacją antagonistów etylenu, są bardziej obiecujące niż związki wymienione powyżej. Oceniono cyklopropen, 3,3-dimetylocyklopropen i 1-metylocyklopropen (1-MCP). MCP-1 jest bardziej stabilny niż cyklopropen i tysiąc razy bardziej aktywny niż 3,3-dimetylocyklopropen.
1-MCP konkuruje z etylenem o miejsce aktywne białek błonowych receptora etylenu. Kiedy cząsteczka 1-MCP wiąże się z miejscem aktywnym receptora, działa jako środek blokujący, aby uniemożliwić etylenowi dostęp do tego miejsca. Wiązanie 1-MCP z miejscem aktywnym receptorów etylenu jest praktycznie nieodwracalne, tak że 1-MCP hamuje wszystkie procesy dojrzewania zależne od działania etylenu. Późniejsze dojrzewanie owoców potraktowanych 1-MCP jest jednak możliwe, ponieważ zależy od ich zdolności do syntezy nowych receptorów po zastosowaniu produktu. Nie będąc narażonym na obecność 1-MCP, te nowe receptory nie są blokowane. W ten sposób etylen może odwracalnie wiązać się z tymi nowymi receptorami i rozwijać ich funkcje regulacyjne, wyzwalając kaskadę sygnałów prowadzących do dojrzewania owoców. Ze względu na wielkość wpływu 1-MCP na różne gatunki, niektórzy autorzy uważają go za trzecią rewolucję technologiczną w owocach pożniwnych, po zastosowaniu zimnej, kontrolowanej i modyfikowanej atmosfery. Ponadto w przypadku wielu produktów możliwe jest łączenie tych różnych technologii, a także ich zastosowanie.
Jeśli chodzi o skutki 1-MCP, można poczynić pewne ogólne obserwacje na podstawie dwóch przeglądów naukowych:
Environmental Protection Agency (EPA) został sklasyfikowany 1-MCP jako regulator roślin. 1-MCP ma charakter gazowy , a poziom pozostałości w owocach jest praktycznie niewykrywalny. 1-MCP jest uważany za nietoksyczny i pozbawiony szkodliwego wpływu na ludzi i został zarejestrowany do stosowania na różnych gatunkach owoców.
Pojawienie się 1-MCP jako narzędzia technologicznego miało ogromny wpływ na rynek. Główni pakujący-eksporterzy jabłek na świecie, oprócz chłodzenia, traktują dużą część swojej produkcji 1-MCP. Jednak nie wszystkie gatunki owoców dobrze reagują na działanie 1-MCP. Gabriel O. Sozzi i Randolph M. Beaudry (2007) opublikowali badanie naukowe, które wykazało, że owoce wykazujące lepszą odpowiedź na 1-MCP to jabłko , persymona , kiwi , śliwka japońska , awokado oraz gruszki europejskie i japońskie.
W zakresie regulacji środków ochrony roślin :
W Stanach Zjednoczonych 1-MCP został zatwierdzony przez Agencję Ochrony Środowiska (EPA) jako substancja czynna wKwiecień 1999.
Istnieje kilka komercyjnych prezentacji 1-metylocyklopropenu oferowanych przez firmę Rohm and Haas , dostosowanych do przeznaczenia i warunków stosowania. Są to w szczególności: