1-metylocyklopropen

1-metylocyklopropen
Przykładowy obraz pozycji 1-metylocyklopropenu
Przykładowy obraz pozycji 1-metylocyklopropenu
Identyfikacja
Nazwa IUPAC 1-metylocyklopropen
N O CAS 3100-04-7
N O ECHA 100,130,871
PubChem 151080
UŚMIECHY CC1 = CC1
PubChem , widok 3D
InChI InChI: widok 3D
InChI = 1S / C4H6 / c1-4-2-3-4 / h2H, 3H2,1H3
InChIKey:
SHDPRTQPPWIEJG-UHFFFAOYSA-N
Std. InChI: widok 3D
InChI = 1S / C4H6 / c1-4-2-3-4 / h2H, 3H2,1H3
Std. InChIKey:
SHDPRTQPPWIEJG-UHFFFAOYSA-N
Wygląd bezbarwny i bezwonny gaz
Właściwości chemiczne
Brute formula C 4 H 6   [Izomery]
Masa cząsteczkowa 54,0904 ± 0,0036  g / mol
C 88,82%, H 11,18%,
Właściwości fizyczne
T ° fuzji −100  ° C
* Temperatura wrzenia 4,7  ° C
Rozpuszczalność 137  mg · L -1 (woda, 20  ° C )
12,5  g · L -1 ( octan etylu , 20  ° C )
2,4  g · L -1 ( aceton , 20  ° C )
2  g · L -1 dichlorometan , 20  ° C )
11  g · L -1 ( metanol , 20  ° C )
2,45  g · L -1 ( n- heptan , 20  ° C )
2,25  g · L -1 ( ksylen , 20  ° C )
Masa objętościowa 0,634  g · ml -1
Nasycenie prężności par 2 × 10 5  Pa ( 25  ° C )
Środki ostrożności
Dyrektywa 67/548 / EWG
Klasyfikacja  :


Zwroty R  :
R40  : Podejrzewa się działanie rakotwórcze. Możliwe ryzyko nieodwracalnych skutków.
R50 / 53  : Działa bardzo toksycznie na organizmy wodne, może powodować długo utrzymujące się niekorzystne zmiany w środowisku wodnym.

Zwroty S  :
S23  : Nie wdychać gazu / dymu / par / rozpylonej cieczy [odpowiedni termin (y) do wskazania przez producenta].
S24 / 25  : Unikać kontaktu ze skórą i oczami.
S36 / 37  : Nosić odpowiednią odzież ochronną i rękawice.

Zwroty R  :  40, 50/53,
Zwroty S  :  23, 24/25, 36/37,
Ekotoksykologia
DL 50 5000  mg · kg -1 (szczur, doustnie )
LogP 2,4 ( 20  ° C , pH 7)
ADI 0,0009 mg / kg dziennie
ARFD 0,07 mg / kg m.c.
AOEL 0,009 mg / kg dziennie
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

1 metylocyklopropen jest regulator roślin syntezowego, który działa jako inhibitor w działaniu etylenu . Jest jednym z najbardziej obiecujących związków chemicznych regulujących dojrzewanie owoców klimakteryjnych , hamujących starzenie się warzyw liściastych , kwiatów ciętych i wielu gatunków roślin ozdobnych .

Ekspozycja przez kilka godzin na 1-metylocyklopropen, w różnych stężeniach w zależności od gatunku (ale które mogą wynosić nawet 0,2  µL L- 1 , na przykład w przypadku gruszek), powoduje, że niektóre owoce i warzywa są przez długi czas niewrażliwe na etylen (od kilku dni do kilku tygodni). 1-Metylocyklopropen działa poprzez blokowanie dostępu etylenu do jego miejsca w receptorze transbłonowym przypuszczalnie zlokalizowanym w błonie komórkowej , tak że tkanki nie są w stanie wyczuć obecności etylenu. To działanie jest odwracalne pod koniec ekspozycji na 1-MCP. Liczne testy przeprowadzone na jabłkach, śliwkach, kiwi, persymonach, awokado, gruszkach, pomidorach i innych owocach klimakteryjnych wykazały skuteczność tej cząsteczki, która jest obecnie szeroko stosowana do konserwacji jabłek.

Główne cechy

1-Metylocyklopropen (w skrócie 1-MCP) jest cykloalkenem o wzorze C 4 H 6 . Jest związkiem gazowym w normalnych warunkach temperatury i ciśnienia , uważanym za bardzo niskie zagrożenie dla zdrowia ludzkiego. Wśród jego właściwości fizycznych odnotowujemy temperaturę topnienia poniżej -100  ° C i temperaturę wrzenia bliską 4,7  ° C (jako niestabilna ciecz).

Termin „metylocyklopropen” może odnosić się do jednego z dwóch izomerów , 1- metylocyklopropenu, omówionych w tym artykule, lub 3 - metylocyklopropenu . Ponadto metylocyklopropan (ogólnie w skrócie MCP) jest innym związkiem chemicznym, innym niż poprzedzające, cykloalkanem o wzorze chemicznym C 4 H 8 .

Pogorszenie jakości spowodowane obecnością etylenu

Na jakość owoców, warzyw, kwiatów ciętych i roślin ozdobnych może wpływać obecność etylenu w środowisku. Stopień afektacji różni się w zależności od gatunku. Wśród owoców klimakteryjnych kiwi wykazuje znacznie bardziej wrażliwą reakcję (wyraźne zmiękczenie) niż brzoskwinie na obecność etylenu w atmosferze. Spośród owoców nieprzemakalnych na jakość owoców cytrusowych znacznie bardziej wpływa obecność etylenu niż wiśni . W przypadku kwiatów ciętych i roślin ozdobnych niektóre gatunki są bardzo wrażliwe na obecność etylenu (np. Goździk ), podczas gdy inne są znacznie mniej wrażliwe .

Jednym z wielu sposobów przedłużenia żywotności owoców, warzyw i kwiatów w okresie pożniwnym jest ograniczenie lub zablokowanie działania etylenu.

Środki blokujące działanie etylenu

Działanie etylenu może być blokowane przez różne pierwiastki i związki chemiczne, w tym dwutlenek węgla (CO 2 ) i jony srebra (Ag + ). CO 2 jest powszechnie stosowany jako jedna z zasad przetwarzania owoców w kontrolowanej lub zmodyfikowanej atmosferze. Zastosowanie jonów Ag + jako środka „antyetylenowego” odkryto podczas aplikacji innego produktu, tiosiarczanu srebra (Ag 2 SO 3 ). Jon Ag + prawdopodobnie hamuje transmisję sygnału na receptory etylenu. Ponieważ jest to metal ciężki, użycie jonów Ag + jest niezgodne z owocami i produktami spożywczymi przeznaczonymi do spożycia; jest zarezerwowana dla dziedziny badań naukowych.

Innymi podejrzanymi inhibitorami percepcji etylenu są związki 2,5-norbornadien i diazocyklopentadien , które hamują dojrzewanie owoców, takich jak jabłka. Ponadto opóźnione reakcje dojrzewania stwierdzono w przypadku innych owoców, takich jak kiwi, awokado i banan. Jednak te związki mają kilka wad w zastosowaniu komercyjnym. Aby był skuteczny, wymagane jest ciągłe narażenie na wysokie stężenia 2,5-norbornadienu, co może nadawać owocom niepożądane aromaty. W przypadku diazocyklopentadienu wysokie stężenia są wybuchowe.

Cyklopropeny

Cyklopropeny, które są nową generacją antagonistów etylenu, są bardziej obiecujące niż związki wymienione powyżej. Oceniono cyklopropen, 3,3-dimetylocyklopropen i 1-metylocyklopropen (1-MCP). MCP-1 jest bardziej stabilny niż cyklopropen i tysiąc razy bardziej aktywny niż 3,3-dimetylocyklopropen.

Mechanizm działania

1-MCP konkuruje z etylenem o miejsce aktywne białek błonowych receptora etylenu. Kiedy cząsteczka 1-MCP wiąże się z miejscem aktywnym receptora, działa jako środek blokujący, aby uniemożliwić etylenowi dostęp do tego miejsca. Wiązanie 1-MCP z miejscem aktywnym receptorów etylenu jest praktycznie nieodwracalne, tak że 1-MCP hamuje wszystkie procesy dojrzewania zależne od działania etylenu. Późniejsze dojrzewanie owoców potraktowanych 1-MCP jest jednak możliwe, ponieważ zależy od ich zdolności do syntezy nowych receptorów po zastosowaniu produktu. Nie będąc narażonym na obecność 1-MCP, te nowe receptory nie są blokowane. W ten sposób etylen może odwracalnie wiązać się z tymi nowymi receptorami i rozwijać ich funkcje regulacyjne, wyzwalając kaskadę sygnałów prowadzących do dojrzewania owoców. Ze względu na wielkość wpływu 1-MCP na różne gatunki, niektórzy autorzy uważają go za trzecią rewolucję technologiczną w owocach pożniwnych, po zastosowaniu zimnej, kontrolowanej i modyfikowanej atmosfery. Ponadto w przypadku wielu produktów możliwe jest łączenie tych różnych technologii, a także ich zastosowanie.

Efekty

Jeśli chodzi o skutki 1-MCP, można poczynić pewne ogólne obserwacje na podstawie dwóch przeglądów naukowych:

Environmental Protection Agency (EPA) został sklasyfikowany 1-MCP jako regulator roślin. 1-MCP ma charakter gazowy , a poziom pozostałości w owocach jest praktycznie niewykrywalny. 1-MCP jest uważany za nietoksyczny i pozbawiony szkodliwego wpływu na ludzi i został zarejestrowany do stosowania na różnych gatunkach owoców.

Pojawienie się 1-MCP jako narzędzia technologicznego miało ogromny wpływ na rynek. Główni pakujący-eksporterzy jabłek na świecie, oprócz chłodzenia, traktują dużą część swojej produkcji 1-MCP. Jednak nie wszystkie gatunki owoców dobrze reagują na działanie 1-MCP. Gabriel O. Sozzi i Randolph M. Beaudry (2007) opublikowali badanie naukowe, które wykazało, że owoce wykazujące lepszą odpowiedź na 1-MCP to jabłko , persymona , kiwi , śliwka japońska , awokado oraz gruszki europejskie i japońskie.

Przepisy prawne

W zakresie regulacji środków ochrony roślin  :

W Stanach Zjednoczonych 1-MCP został zatwierdzony przez Agencję Ochrony Środowiska (EPA) jako substancja czynna wKwiecień 1999.

Prezentacje handlowe

Istnieje kilka komercyjnych prezentacji 1-metylocyklopropenu oferowanych przez firmę Rohm and Haas , dostosowanych do przeznaczenia i warunków stosowania. Są to w szczególności:

Uwagi i odniesienia

  1. Arkusz Agritox, 20 grudnia 2004
  2. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (en) "  1-metylocyklopropen  " , na stronie sitem.herts.ac.uk , University of Hertfordshire,14 marca 2014 r(dostęp 4 maja 2015 )
  4. (en) Agencja Ochrony Środowiska Stanów Zjednoczonych (EPA), „  Dokument dotyczący rejestracji biopestycydów: 1-metylocyklopropen (kod PC 224459)  ” ,Kwiecień 1995(dostępny 1 st maja 2015 ) .
  5. (in) SM Blankenship, JM Dole, „  1-MCP: przegląd  ” , Postharvest Biology and Technology , tom.  28, n o  1,kwiecień 2003, s.  1-25 ( ISSN  0925-5214 ).
  6. (en) Gabriel O. Sozzi Randolph M. Beaudry, „  Aktualne perspektywy dotyczące wykorzystania 1-metylocyklopropenu w drzewo owoców upraw: międzynarodowy przegląd  ” , Stewart po zbiorze weryfikacja , vol.  3, N O  2kwiecień 2007, s.  1-16 ( ISSN  1745-9656 ).
  7. (de) Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit (Federalny Urząd Ochrony Konsumentów i Bezpieczeństwa Żywności), „  1-Methylcyclopropen  ” ,Luty 2006(dostępny 1 st maja 2015 ) .
  8. (w) "  3-MCP  " na ChemSink (obejrzano 1 st maja 2015 ) .
  9. (w) FB Abeles, PW Morgan, Mr. Saltveit, Ethylene in Plant Biology , San Diego (Kalifornia), Academic Press ,1992, 2 II  wyd. ( ISBN  0-12-041451-1 ).
  10. (w) SM Blankenship, EC Sisler, „  2,5-norbornadiene opóźnia zmiękczanie jabłek  ” , HortScience , vol.  24,1989, s.  313-314
  11. (w) SM Blankenship, EC Sisler, „  Odpowiedź jabłek na hamowanie wiązania etylenu przez diazocyklopentadien  ” , Postharvest Biology and Technology , tom.  3,1993, s.  95-101.
  12. (en) EC Sisler, M. Serek, „  Inhibitors of etylene responses in plants at the receptor level: latest developers  ” , Physiologia Plantarum , tom.  100,1997, s.  577-582.
  13. „ Dyrektywa Komisji  2006/19 / WE z dnia 14 lutego 2006 r. Zmieniająca dyrektywę Rady 91/414 / EWG w celu włączenia substancji czynnej 1-metylocyklopropen  ” , Dziennik Urzędowy Unii Europejskiej L 44/15,15 lutego 2006(dostęp 14 maja 2015 ) .
  14. (w) „  1-metylocyklopropen (MCP) (224459) Arkusz informacyjny  ” , EPA (dostęp: 14 maja 2015 r . ) .

Zobacz też

Bibliografia

Linki zewnętrzne