Ethanal

równanie: ${\ Displaystyle \ rho = 1,6994 / 0,26167 ^ {(1+ (1-T / 466) ^ {0,2913})}}$
Gęstość cieczy w kmol · m -3 i temperatura w kelwinach od 150,15 do 466 K.
Obliczone wartości:
0,77438 g · cm -3 przy 25 ° C.

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
150,15	−123	21,499	0.9471
171,21	−101,94	20,99323	0.92481
181,74	−91,42	20,73527	0.91345
192,26	-80,89	20.47375	0,90193
202,79	-70,36	20.20844	0.89024
213,32	-59,83	19,93908	0.87838
223,85	−49,3	19,6654	0.86632
234,38	-38,77	19,38708	0,85406
244,91	−28,25	19,10378	0,84158
255,43	-17,72	18,81511	0,82886
265,96	−7,19	18.52062	0,81589
276,49	3.34	18.2198	0,80264
287.02	13,87	17,91208	0,78908
297,55	24.4	17.59679	0,77519
308.08	34,93	17.27313	0,76093

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
318,6	45.45	16.94019	0,74627
329,13	55.98	16,59686	0,73114
339,66	66,51	16.24182	0,7155
350,19	77.04	15.87345	0.69927
360,72	87,57	15.48972	0,68237
371,25	98.1	15.08806	0.66467
381,77	108,62	14,66513	0,64604
392,3	119,15	14.21642	0.62628
402,83	129,68	13,73566	0,6051
413,36	140,21	13.21366	0,5821
423,89	150,74	12,63599	0,55665
434,42	161,27	11.97766	0,52765
444,94	171,79	11.18813	0,49287
455,47	182,32	10.12906	0,44622
466	192,85	6.494	0,28608

Temperatura samozapłonu

185 ° C

Temperatura zapłonu

−38 ° C (tygiel zamknięty),
−50 ° C (tygiel otwarty)

Granice wybuchowości w powietrzu

w% objętości w powietrzu: 4 - 60

Nasycenie prężności par

przy 20 ° C : 101 kPa

równanie: ${\ Displaystyle P_ {vs} = exp (193,69 + {\ Frac {-8036,7} {T}} + (- 29,502) \ razy ln (T) + (4,3678E-2) \ razy T ^ {1})}$
Ciśnienie w paskalach i temperatura w Kelwinach, od 150,15 do 466 K.
Obliczone wartości:
116 643,03 Pa przy 25 ° C.

T (K)	T (° C)	P (Pa)
150,15	−123	0.323
171,21	−101,94	12.2
181,74	−91,42	50.41
192,26	-80,89	170,74
202,79	-70,36	491,42
213,32	-59,83	1236,3
223,85	−49,3	2.780,58
234,38	-38,77	5.693,57
244,91	−28,25	10,771,95
255,43	-17,72	19 060,33
265,96	−7,19	31.859,95
276,49	3.34	50 729,33
287.02	13,87	77 482,51
297,55	24.4	114,190,64
308.08	34,93	163,192,13

T (K)	T (° C)	P (Pa)
318,6	45.45	227,115,27
329,13	55.98	308 916,19
339,66	66,51	411 934,1
350,19	77.04	539 965,53
360,72	87,57	697,359,02
371,25	98.1	889,132,47
381,77	108,62	1.121.115,75
392,3	119,15	1,400,122,23
402,83	129,68	1734154,3
413,36	140,21	2.132.649,03
423,89	150,74	2 606 772,18
434,42	161,27	3.169.770,58
444,94	171,79	3 837 395,43
455,47	182,32	4,628,411,95
466	192,85	5.565.200

Lepkość dynamiczna

~ 0,215 przy 20 ° C

Punkt krytyczny

192,85 ° C , 5,55 MPa , 0,154 l · mol -1

Termochemia

C p

równanie: ${\ Displaystyle C_ {P} = (115100) + (- 433,00) \ razy T + (1,4250) \ razy T ^ {2}}$
Pojemność cieplna cieczy w J kmol -1 K -1 i temperatura w Kelwinach od 150,15 do 294 K.
Obliczone wartości:

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ razy K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ razy K})$
150,15	−123	82 210,	1,866
159	-114,15	82,278	1,868
164	−109,15	82,415	1,871
169	−104,15	82 622,	1,876
174	-99,15	82,901	1,882
178	-95,15	83,176	1,888
183	-90,15	83,583	1,897
188	-85,15	84,061	1,908
193	-80,15	84,611	1,921
198	-75,15	85 232,	1,935
202	−71,15	85,780	1,947
207	-66,15	86,529	1,964
212	-61,15	87 349,	1 983,
217	−56,15	88,241	2,003
222	-51,15	89 204,	2,025

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ razy K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ razy K})$
226	−47,15	90,025	2,044
231	-42,15	91 116,	2,068
236	-37,15	92,279	2,095
241	-32,15	93,512	2 123,
246	−27,15	94 817,	2,152
250	-23,15	95 913,	2 177,
255	−18,15	97,346	2 210,
260	−13,15	98,850	2 244,
265	−8,15	100 426,	2.280
270	−3,15	102,073	2 317,
274	0.85	103,441	2,348
279	5.85	105,216	2388
284	10,85	107,063	2430
289	15.85	108 980,	2,474
294	20,85	110 970,	2,519

równanie: ${\ Displaystyle C_ {P} = (34,140) + (4,0020E-2) \ razy T + (1,5634E-4) \ razy T ^ {2} + (- 1,6445E-7) \ razy T ^ {3} + (4,7248E-11) \ times T ^ {4}}$
Pojemność cieplna gazu w J · mol -1 · K -1 i temperatura w Kelwinach od 100 do 1500 K.
Obliczone wartości:
55,984 J · mol -1 · K -1 przy 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ razy K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ razy K})$
100	-173,15	39,546	898
193	-80,15	46,571	1,057
240	-33,15	50 633,	1,149
286	12,85	54,843	1,245
333	59,85	59 312,	1,346
380	106,85	63 885,	1,450
426	152,85	68,403	1,553
473	199,85	73,010	1,657
520	246,85	77,556	1,761
566	292,85	81,906	1,859
613	339,85	86 211,	1,957
660	386,85	90 341,	2,051
706	432,85	94 189,	2 138
753	479,85	97,898	2 222,
800	526,85	101,368	2 301,

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ razy K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ razy K})$
846	572,85	104,521	2,373
893	619,85	107,489	2440
940	666,85	110,200	2 502,
986	712,85	112,611	2,556
1,033	759,85	114,836	2 607,
1,080	806,85	116,837	2,652
1,126	852,85	118,600	2,692
1,173	899,85	120 229,	2,729
1,220	946,85	121 715,	2,763
1,266	992,85	123,068	2,794
1313	1039,85	124,392	2,824
1360	1086,85	125,703	2 853,
1,406	1132,85	127,029	2 884,
1,453	1 179,85	128,485	2 917,
1500	1 226,85	130 109,	2 953,

SZT

1 166,9 kJ · mol -1 ( 25 ° C , ciecz)

Właściwości elektroniczne

1 energia re jonizacji

10,229 ± 0,0007 eV (gaz)

Właściwości optyczne

Współczynnik załamania światła

n ^ {20} _ {D}

1.3316

Środki ostrożności

SGH

Niebezpieczeństwo H224, H319, H335, H351, H224 : Skrajnie łatwopalna ciecz i pary
H319 : Działa drażniąco na oczy
H335 : Może podrażniać drogi oddechowe
H351 : Podejrzewa się, że powoduje raka (podać drogę narażenia, jeżeli definitywnie udowodniono, że żadna inna droga narażenia nie prowadzi do takiego samego zagrożenia)

WHMIS

B2, D2A, B2 :
Temperatura zapłonu cieczy łatwopalnej = −38 ° C zamknięty tygiel (metoda nie została podana)
D2A : Bardzo toksyczny materiał powodujący inne efekty toksyczne
Rakotwórczość: IARC grupa 2B

Ujawnienie przy 0,1% zgodnie z kryteriami klasyfikacji

NFPA 704

4 3 2

Transport

1089

Kod Kemlera:
33 : ciecz wysoce łatwopalna (temperatura zapłonu poniżej 21 ° C )
Numer UN :
1089 : DEHYD ACETALOWY
Klasa:
3
Etykieta: 3 : Ciecze łatwopalne Pakowanie: Grupa pakowania I : substancje bardzo niebezpieczne;

Klasyfikacja IARC

Grupa 2B: prawdopodobnie rakotwórczy dla ludzi

Ekotoksykologia

LogP

0.63

Próg zapachu

niska: 0,0028 ppm
wysoka: 1000 ppm

Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Etanalu ( IUPAC ), znany też jako aldehyd octowy , aldehyd octowy , aldehyd etylu lub oksoetan , jest związkiem chemicznym , aldehyd o wzorze chemicznym C H 3 C H O .

Naturalnie wytwarzany przez rośliny, jest lotnym składnikiem występującym w małych dawkach w kwiatach i liściach bawełny , w liściach dębu i tytoniu , w dojrzałych owocach, kawie i świeżym pieczywie . Wspiera zapach rozmarynu , żonkili , gorzkiej pomarańczy , kamfory , kopru włoskiego , musztardy i mięty . Niegdyś był używany jako podstawowy surowiec do syntezy kwasu octowego i bezwodnika octowego . Jest stosowany jako środek aromatyzujący w niektórych margarynach .

Jako endogenny metabolit pochodzący z alkoholu w naszym organizmie jest produktem toksycznym i podejrzewanym o działanie rakotwórcze . Uszkadza hematopoetyczne komórki macierzyste (odpowiedzialne za ciągłą odnowę krwi ); z jednej strony jest źródłem pęknięć dwuniciowego DNA w tych komórkach (co sprzyja ich zanikowi i powoduje rearanżacje chromosomów ), z drugiej zaś uniemożliwia prawidłową naprawę ( p53 ) tego uszkodzenia, które powoduje zmiany nowotworowe.

Właściwości chemiczne

Etanal jest bezbarwną, lotną cieczą mieszalną z wodą i prawie wszystkimi rozpuszczalnikami organicznymi .

Węch człowieka odbiera go w bardzo małej dawce ( wystarczy 0,05 ppm ) jako zapach owocowy ( zielone jabłko ), a na wysokich poziomach staje się duszący i ostry.

Jest bardzo reaktywny i łatwopalny (temperatura wrzenia: 20,2 ° C ). Może silnie reagować np. Z utleniaczami , halogenami , amoniakiem i aminami , alkoholami , ketonami , fenolami , bezwodnikami kwasowymi , siarkowodorem , cyjankami . W kontakcie z miedzią lub zawierającymi ją stopami ( brąz , mosiądz itp.) Może tworzyć związki wybuchowe. Zjada gumę .

Podobnie jak wszystkie aldehydy, jest środkiem redukującym. Utleniania, bardzo proste, ponieważ może wystąpić nawet po zetknięciu się z powietrzem, co daje kwas octowy , ten bezwodnik octowy i tym Kwas nadoctowy niestabilny może eksplodować spontanicznie.

Uwodornienie etanalu daje etanol .

Trzy cząsteczki aldehydu octowego mogą tworzyć cykliczny paraldehyd . Cztery cząsteczki aldehydu octowego mogą tworzyć cykliczny tetramer aldehydu octowego, metaldehyd .

Produkcja i synteza

Uzyskuje się go przez bezpośrednie katalityczne utlenianie etylenu zgodnie z procesem Wackera w obecności chlorku palladu (II) jako katalizatora . 2 CH 2 = CH 2 + O 2 → 2 CH 3 CHO

Inny proces polega na uwodnieniu w obecności siarczanu rtęci , HgSO 4 , z acetylenu : C 2 H 2 + H 2 O → CH 3 CHO

Linki do alkoholu

W wątrobie

W hepatocytach, w wątrobie , enzymu, dehydrogenazy alkoholowej (ADH, EC 1.1.1.1) przekształca etanol do etanalu, który jest następnie przekształcany do nieszkodliwego kwasu octowego przez aldehyd dehydrogenazy (EC 1.2.1.10). Etanal jest bardziej toksyczny niż etanol i może być odpowiedzialny za wiele objawów kaca , chociaż nie jest obecny we krwi podczas objawów. Niektórzy autorzy uważają, że jest odpowiedzialny za zespół alkoholowy płodu .

Część populacji ludzkiej (zwłaszcza grupy obecne w Azji i na Dalekim Wschodzie) nie miałaby genów kodujących enzym zdolny do degradacji etanalu do kwasu octowego, co powodowałoby u nich poważne i natychmiastowe objawy i nasilałby szkodliwe działanie alkoholu. drink.

Podczas fermentacji alkoholowej

Końcowe etapy fermentacji alkoholowej z bakterii , roślin i drożdży obejmują konwersję pirogronianu do acetaldehydu za pomocą enzymu pirogronian dekarboksylazy (EC 4.1.1.1), a następnie przez przekształcenie aldehydu octowego do etanolu. Ostatnia reakcja jest ponownie katalizowana przez dehydrogenazę alkoholową, przebiegającą w przeciwnym kierunku. Wydaje się, że Ethanal odgrywa ważną rolę w ewolucji koloru win czerwonych podczas ich konserwacji.

Toksyczność, rakotwórczość

Aldehyd octowy jest uznanym czynnikiem rakotwórczym dla zwierząt.

Prowadzi to poprzez inhalację, na wygląd guzów z tchawicą w chomika .
Jego wdychanie zwiększa częstość występowania raka kolczystokomórkowego u szczurów obu płci, który atakuje wiele błon śluzowych z nabłonkiem płaskonabłonkowym oraz rakami i gruczolakorakami błony śluzowej nosa.

Podejrzewa się, że jest rakotwórczy dla ludzi ze względu na działanie mutagenne , embriotoksyczne i teratogenne wykazane u zwierząt. Dym
papierosowy zawiera znaczne ilości (rzędu miligrama na papierosa). Uważa się, że tłumaczy to fakt, że wszystkie alkohole (piwo, wino, alkohole mocne) są czynnikami zwiększonego ryzyka raka, zwłaszcza raka piersi u kobiet (poprzez rozkład alkoholu na aldehyd octowy przez organizację).

Wpływ środowiska

Atmosfera

Aldehyd octowy nie przyczynia się do niszczenia stratosferycznej warstwy ozonowej ani nie jest głównym czynnikiem przyczyniającym się do zmiany klimatu. Ze względu na swoje zdjęcie i umiarkowane stężenie w powietrzu miejskim odgrywa rolę w fotochemicznej syntezie ozonu w warstwie przyziemnej . Aldehyd octowy może również uczestniczyć w mniejszych procesach, takich jak bezpośrednia fotoliza, reakcja z rodnikami azotanowymi (NO 3 ) i hydroperoksylowymi (HO 2 ) oraz z ozonem (O 3 ).

W niektórych krajach ustalono wartości graniczne (orientacyjne) dla powietrza, na przykład 100 ppm (lub 180 mg · m -3 (VME) we Francji, 25 ppm w USA (ACGIH) i 50 ppm lub 91 mg · m) -3 w Niemczech.

woda

W wodzie znajdują się tylko bardzo małe ilości. Kiedy aldehyd octowy jest uwalniany do wody, ulega całkowitej degradacji i nie zanieczyszcza innych środowisk. W wodzie aldehyd octowy może reagować z rodnikami hydroksylowymi.

Bibliografia

ACETALDEHYD , karta (y) bezpieczeństwa Międzynarodowego Programu Bezpieczeństwa Substancji Chemicznych , konsultacja 9 maja 2009
(w) David R. Lide, Podręcznik chemii i fizyki , Boca Raton, CRC,16 czerwca 2008, 89 th ed. , 2736 str. ( ISBN 978-1-4200-6679-1 ) , str. 9-50
obliczona masa cząsteczkowa od „ atomowych jednostek masy elementów 2007 ” na www.chem.qmul.ac.uk .
(en) W.M Haynes, Podręcznik chemii i fizyki CRC, Boca Raton, CRC Press / Taylor i Francis,2011, 91 th ed. , 2610 s. ( ISBN 978-1-4398-2077-3 ) , str. 3-4
(w) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, 2 II wyd. , 1076, s. ( ISBN 978-0-387-69002-5 i 0-387-69002-6 , czytaj online ) , str. 294
(en) Robert H. Perry i Donald W. Green , Perry's Chemical Engineers 'Handbook , USA, McGraw-Hill,1997, 7 th ed. , 2400 s. ( ISBN 0-07-049841-5 ) , str. 2-50
(pdf) Karta toksykologiczna nr 120 z INRS, zapoznana 24 czerwca 2017 r
(w) Claudio A. Faúndez i José O. Valderrama , „ Modele współczynników aktywności opisujące równowagę parowo-cieczową w trójskładnikowych roztworach wodno-alkoholowych ” , Chinese Journal of Chemical Engineering , tom. 17 N O 2kwiecień 2009, s. 259-267 ( DOI 10.1016 / S1004-9541 (08) 60203-7 )
(w) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams: Organie Compounds C8 do C28 , vol. 1, Huston, Teksas, Gulf Pub. Współ.,1996, 396, str. ( ISBN 0-88415-857-8 )
(w) David R. Lide , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press,18 czerwca 2002, 83 th ed. , 2664 s. ( ISBN 0849304830 , prezentacja online ) , str. 5-89
(w) David R. Lide, Podręcznik chemii i fizyki , Boca Raton, CRC,2008, 89 th ed. , 2736 str. ( ISBN 978-1-4200-6679-1 ) , str. 10-205
(w) JG Speight i Norbert Adolph Lange , Lange's Handbook of Chemistry , McGraw-Hill,2005, 16 th ed. , 1623 s. ( ISBN 0-07-143220-5 ) , str. 2,289
„acetaldehyde” , w ESIS , dostęp 15 lutego 2009
Grupa robocza IARC ds. Oceny ryzyka rakotwórczego dla ludzi, „ Evaluations Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Groupe 2B: potencjalnie rakotwórcze dla ludzi ” , on monographs.iarc.fr , IARC,16 stycznia 2009(dostęp 22 sierpnia 2009 )
Numer indeksu 605-003-00-6 w tabeli 3.1 załącznika VI do rozporządzenia WE nr 1272/2008 (16 grudnia 2008)
„ Acetaldehyde ” w bazie danych produktów chemicznych Reptox of the CSST (organizacja Quebec odpowiedzialna za bezpieczeństwo i higienę pracy), dostęp 23 kwietnia 2009
" Aldehyd octowy " w hazmap.nlm.nih.gov (dostęp 14 listopada 2009 )
(w) Ketan J. Patel , Michael R. Stratton , Serena Nik-Zainal i Sophie Roerink , „ Alkohol i endogenne aldehydy uszkadzają chromosomy i mutują komórki macierzyste ” , Nature , vol. 553 n O 7687,styczeń 2018, s. 171-177 ( ISSN 1476-4687 , DOI 10.1038 / nature25154 , czytać online , dostęp 29 kwietnia 2019 )
Robert Swift (MD, Ph.D.) i Dena Davidson (Ph.D), „ Nauka: bóle, bóle i odwodnienie: nauka o kacu ” , NIAAA, 1998(dostęp 5 lutego 2008 )
(in) „ Determination of the proximate teratogen of the mouse fetal alcohol syndrome: 2. Pharmacokinetics of the łożyskowego przenoszenia etanolu i acetaldehydu ” na www.sciencedirect.com , Toxicology and Applied Pharmacology ,Luty 1984(dostęp 29.04.2019 ) , s. 364-371 - tom 72, wydanie 2
Garnier R, Chataignier D, Efthymiou ML, Aldehydes , In: Encyklopedia medyczno-chirurgiczna, Intoxications, work pathology, 16048 A 50, 9-1990, 13 p
Woutersen RA i in. Toksyczność inhalacyjna aldehydu octowego u szczurów II. Badanie rakotwórczości: wyniki pośrednie po 15 miesiącach , Toxicologgy, 1984, 31, str. 123-133
Woutersen RA i in. Toksyczność inhalacyjna aldehydu octowego u szczurów III. Badanie rakotwórczości. Toxicologgy, 1986, 41, strony 213-231
Feron VJ, Kruysse A, Woutersen RA, Guzy dróg oddechowych u chomików narażonych na działanie oparów aldehydu octowego samego lub jednocześnie z benzol [a] pirenem lub dietylonitrozoaminą . European Journal of Cancer and Clinical Oncology, 1982, 18, strony 13–31

Zobacz też

Raport z oceny listy substancji priorytetowych Aldehyd octowy z Departamentu Robót Publicznych i Usług Rządowych Kanady Maj 2000, ( ISBN 0-662-84418-1 ) .

Linki zewnętrzne

(en) Międzynarodowa karta charakterystyki
(en) Amerykańska karta charakterystyki (NIEHS)
(en) Hal Kibbey: Genetyczne wpływy na picie alkoholu i alkoholizm , Badania i aktywność twórcza Uniwersytetu Indiana, tom. 17 nr. 3.
(w) United States Food and Drug Administration (FDA) w celu uzyskania informacji na temat aldehydu octowego