VX | ||
Identyfikacja | ||
---|---|---|
Nazwa IUPAC | S- [2- (diizopropyloamino) etylo] metylofosfonotionian O-etylu | |
N O CAS | racemiczny) | (|
PubChem | 39793 | |
UŚMIECHY |
CCOP (C) (= O) SCCN (C (C) C) C (C) C O = P (OCC) (SCCN (C (C) C) C (C) C) C , |
|
InChI |
InChI: InChI = 1S / C11H26NO2PS / c1-7-14-15 (6,13) 16-9-8-12 (10 (2) 3) 11 (4) 5 / h10-11H, 7-9H2, 1-6H3 InChIKey: JJIUCEJQJXNMHV-UHFFFAOYSA-N |
|
Wygląd | bezbarwna i bezwonna oleista ciecz | |
Właściwości chemiczne | ||
Brute formula |
C 11 H 26 N O 2 P S [Izomery] |
|
Masa cząsteczkowa | 267,368 ± 0,016 g / mol C 49,41%, H 9,8%, N 5,24%, O 11,97%, P 11,58%, S 11,99%, |
|
Właściwości fizyczne | ||
T ° fuzja | -38,2 ° C | |
* Temperatura wrzenia | 298 ° C (rozkład) | |
Rozpuszczalność | woda: 3 g · l -1 do 20 ° C bardzo dobrze rozpuszczalny w olejach |
|
Masa objętościowa | 1,01 g · cm -3 | |
Nasycenie prężności par | 14 Pa w 20 ° C | |
Środki ostrożności | ||
NFPA 704 | ||
1 4 1 | ||
Dyrektywa 67/548 / EWG | ||
T + NIE Symbole : T + : Bardzo toksyczny N : Produkt niebezpieczny dla środowiska Zwroty R : R26 / 27/28 : Działa bardzo toksycznie przez drogi oddechowe, w kontakcie ze skórą i po połknięciu. Zwroty S : S13 : Przechowywać z dala od żywności, napojów i pasz dla zwierząt. S45 : W przypadku awarii lub jeżeli źle się poczujesz, niezwłocznie zasięgnij porady lekarza - jeżeli to możliwe, pokaż etykietę. Zwroty R : 26/27/28, Zwroty S : 13, 45, |
||
Ekotoksykologia | ||
DL 50 | 5 µg / kg (kot, iv ) 6 µg / kg (małpa, iv ) 7 µg / kg (szczur, iv ) 225 µg / kg (królik, sc ) |
|
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | ||
VX jest nerw czynnik fosforoorganicznego rodzina phosphonothioates wymyślone w brytyjskim ośrodku badawczym w 1952 roku . To bardziej śmiercionośna wersja sarinu . Do objawów i sposób absorpcji są takie same jak sarin, czyli drogi oddechowe i skórę. Jedyną różnicą jest to, że może rozprzestrzeniać się w powietrzu i wodzie. Dawka śmiertelna jest 10 mg · min · m -3 porównaniu do 100 do sarin.
Wbrew powszechnemu przekonaniu VX nie jest gazem w temperaturze pokojowej, ale cieczą, która rozkłada się w temperaturze wrzenia; Dlatego VX nie występuje w postaci gazowej.
Vx w swojej strukturze jest atom z fosforu czworościan , którego cztery podstawniki są różne, to chiralne . Dlatego VX występuje w postaci dwóch enancjomerów :
VX jest wytwarzany w procesie „ transestera ”. Obejmuje to kilka etapów, w których trichlorek fosforu , PCl 3, jest metylowany z wytworzeniem dichlorku metylofosforu, P (CH 3 ) Cl 2, który poddaje się reakcji z etanolem z wytworzeniem diestru CH 3 P (OCH 2 CH 3 ) 2. Ester ten jest transestryfikowany z N , N -diisopropylaminoethanol (pl) , ((CH 3 ) 2 , CH) 2 NCH 2 CH 2 OH, aby wytworzyć mieszany fosfonin . Ostatecznie ten bezpośredni prekursor reaguje z siarką, tworząc VX:
Podobnie jak inne związki organofosforanowe , VX ulega zniszczeniu w wyniku reakcji z silnymi nukleofilami . Reakcja VX ze stężonym wodnym roztworem wodorotlenku sodu NaOH powoduje konkurencyjne rozszczepienie pomiędzy estrami PO i PS, z dominującym rozszczepieniem wiązania PO. Jest to trochę problematyczne, ponieważ produkt powstały w wyniku rozerwania wiązania PO, nazwany EA 2192 , pozostaje toksyczny. Natomiast reakcja z anionami wodoronadtlenkowymi , HOO - (hydroperoksydoliza), prowadzi wyłącznie do rozerwania wiązania PS.
VX jest neurotoksycznym G. Atakuje centralny i obwodowy układ nerwowy.
Większość działań mięśni i neuronów jest związana z aktywnością acetylocholiny , neuroprzekaźnika. Jej neurony, jonotropowe, mają dwa typy receptorów: receptory muskarynowe i receptory nikotynowe. Znajdują się na błonie neuronów post i presynaptycznych.
Dobra regulacja acetylocholiny polega na działaniu acetylocholinoesterazy, która wpływa na hydrolizę acetylocholiny w wyniku reakcji:
CH 3 COOCH 2 CH 2 N + (CH 3 ) 3 + H 2 O→ CH 3 COO - + HOCH 2 CH 2 N + (CH 3 ) 3 .Ta reakcja pozwala uniknąć masowego stężenia acetylocholiny na jej receptorach.
VX hamuje acetylocholinoesterazę poprzez tworzenie wiązania kowalencyjnego z miejscem aktywnym enzymu. Enzym nie może już przeprowadzać hydrolizy, a acetycholina masowo wiąże się ze swoimi receptorami. To są efekty VX.
Atropina , pierwotna antidotum jest antagonistą receptorów cholinergicznych i blok dostępu do acetylocholiny, ograniczając efekt VX ponieważ jeśli acetylocholinoesterazy nie może degradować neuroprzekaźnika, nie można jednak wiążą się z tymi receptorami i jest szybko usuwane przez inne struktury wolniejszy niż jego hydroksylaza .
VX jest najbardziej toksycznym środkiem unerwiającym, jaki kiedykolwiek zsyntetyzowano, a jego aktywność została niezależnie potwierdzona. Średnia dawka śmiertelna (LD 50 ) u ludzi jest szacowana na dziesięć miligramów na kontakt ze skórą i LD 50 do inhalacji ocenia się na 30 - 50 mg · min · m -3 .
Objawy mogą się różnić w zależności od osoby, ale najczęstsze to:
VX atakuje układ nerwowy i mięśniowy . Może spowodować śmierć w ciągu kilku minut od narażenia.
Natychmiast zdejmij ubranie i umyj oczy i skórę mydłem i zimną wodą. Głównym antidotum jest atropina, ale inne substancje, takie jak pralidoksym lub diazepam, mogą zmniejszyć to ryzyko. Żołnierze narażeni na zagrożenie chemiczne mają AIBC (Auto-Injector Bi-Compartment) 2 mg . AIBC stosuje się maksymalnie dwa razy w piętnastominutowych odstępach na początku objawów czynnika nerwowego. Jeśli objawy nie ustąpią, tylko lekarz wojskowy może podać (co najwyżej) dwa dodatkowe zastrzyki.
VX był używany na 13 lutego 2017 rw zabójstwie Kim Dzong-namama , przyrodniego brata przywódcy Korei Północnej . Ślady znaleziono w próbkach pobranych z jego twarzy i oczu. Został zaatakowany na międzynarodowym lotnisku w Kuala Lumpur przez dwie kobiety, z których jedna wydaje się cierpieć z powodu VX. Ponieważ Korea Północna nigdy nie ratyfikowała traktatu zakazującego VX, niektórzy eksperci uważają, że nadal może mieć akcje. Podczas rozprawy sądowej domniemanych morderców dobiega końcalistopad 2017, okazało się, że Kim Jong-nam miał przy sobie tabletki atropiny, które mogły go uratować.
VX jest ulubioną bronią scenarzystów filmów , seriali telewizyjnych i gier wideo . Rzeczywiście występuje tam w wielu sytuacjach związanych z aktami terrorystycznymi.