Te reakcje organiczne są reakcje chemiczne z udziałem związków organicznych . Główne typy reakcji organicznych to eliminacja , addycja , podstawienie , przegrupowanie i reakcje redoks z udziałem związków organicznych. Reakcje te są wykorzystywane w syntezie organicznej do budowy nowych cząsteczek organicznych. Produkcja wielu chemikaliów, takich jak leki , tworzywa sztuczne , dodatki do żywności itp., Obejmuje reakcje organiczne.
Najstarsze reakcje organiczne przeprowadzane przez człowieka będzie spalanie z paliwem i zmydlanie z substancji tłuszczowych w celu otrzymania mydła . Współczesna chemia organiczna zaczyna się od syntezy Wöhlera w 1828 r. Historia rabatów Nobla w dziedzinie chemii jest naznaczona odkryciami specyficznych reakcji organicznych, takich jak reakcja Grignarda w 1912 r., Reakcja Dielsa-Aldera w 1950 r. Do Wittiga w 1979 r. lub metatezy alkenów w 2005 roku.
Reakcje organiczne często noszą imię ich wynalazcy. Stąd między innymi przegrupowanie Claisena (1912) czy reakcja Bingela (1993). Gdy nazwa jest trudna do wymówienia lub jest zbyt długa, czasami jest skracana: reakcja Corey-House-Posner-Whitesides jest lepiej znana jako redukcja CBS . Obecnie zmienia się sposób nazewnictwa. Tak jest na przykład w przypadku aldolizacji .
Reakcje te można sklasyfikować według mechanizmu, grupy funkcyjnej (patrz poniżej) lub nawet według rodzaju odczynnika (często nieorganicznego) niezbędnego do zaatakowania substancji organicznej: utleniacz, taki jak tetratlenek osmu , środek redukujący , taki jak czterowodoroglinian litu , zasada, taka jak diizopropyloamidek litu , lub nawet kwas, taki jak kwas siarkowy .
Czynniki rządzące reakcjami organicznymi są mniej więcej takie same, jak w przypadku każdej innej reakcji chemicznej. Specyficzne czynniki to te, które decydują o stabilności reagentów i produktów, takie jak koniugacja , hiperkoniugacja lub aromatyczność , a także istnienie i stabilność półproduktów reakcji , takich jak rodniki , karbokationy i karboaniony .
Związek organiczny może mieć wiele izomerów . Selektywność pod względem regioselektywności , diastereoselektywności i enancjoselektywności jest ważnym kryterium klasyfikacji wielu reakcji organicznych. Stereochemia reakcji pericyklicznych rządzi się regułami Woodwarda-Hoffmanna, a wielu reakcji eliminacji regułami Zajcewa .
Reakcje organiczne są ważne przy produkcji farmaceutyków . W badaniu z 2006 r. Oszacowano, że 20% reakcji wywołanych w tym celu obejmuje alkilacje na atomach azotu lub tlenu , 20% to zabezpieczenia / odbezpieczenie , 11% tworzenie nowych wiązań węgiel-węgiel i 10%. grupy funkcyjne.
Liczba reakcji i mechanizmów organicznych jest nieograniczona. Jednak obserwacja pozwala sklasyfikować większość typowych reakcji według pewnych ogólnych modeli. Każdą reakcję można podzielić na mechanizm reakcji, który wyjaśnia, w jaki sposób zachodzi, chociaż etapy tego mechanizmu nie zawsze są dokładnie znane. Dlatego reakcje organiczne można z grubsza podzielić na kategorie wymienione w poniższej tabeli. Ale w rzeczywistości niektóre reakcje należą do więcej niż jednej kategorii. Na przykład podstawienia polegają na dodawaniu, a następnie usuwaniu.
| rodzaj reakcji | podtyp | Komentarz |
|---|---|---|
| Reakcje addycji | dodatek elektrofilowy | obejmuje reakcje, takie jak chlorowcowanie , fluorowcowanie i hydratacja . |
| addycja nukleofilowa | ||
| radykalny dodatek | ||
| Reakcje eliminacji | obejmuje odwodnienie , postępuj zgodnie z mechanizmem E1, E2 lub E1cB | |
| Reakcje substytucji | alifatyczna substytucja nukleofilowa | Mechanizmy S N 1 , S N 2 i SNi |
| aromatyczna substytucja nukleofilowa | ||
| nukleofilowe podstawienie acylowe | ||
| podstawienie elektrofilowe | ||
| elektrofilowe podstawienie aromatyczne | ||
| radykalne podstawienie | ||
| Organiczne reakcje redoks | reakcje redoks specyficzne dla związków organicznych i bardzo częste | |
| Reakcje przegrupowania | przegrupowania 1,2 | |
| reakcje pericykliczne | ||
| metateza |
W reakcjach kondensacji mała cząsteczka, taka jak woda, powstaje, gdy dwa reagenty łączą się w reakcji chemicznej. Odwrotna reakcja, w której zużywa się wodę, nazywana jest hydrolizą.
Wiele reakcji polimeryzacji wywodzi się z reakcji organicznych, poliaddycji lub polikondensacji.
Mechanizm reakcji można często zobrazować za pomocą strzałek, które przedstawiają ruchy elektronów (pojedynczych, wiązań, niewiążących dubletów itp.) Podczas przechodzenia od reagentów do produktów.
W zielonej chemii reakcje te są klasyfikowane zgodnie z ich ekonomią atomową:
Reakcję organiczną można sklasyfikować według rodzaju grupy funkcyjnej, w której się znajduje lub która powstaje w wyniku. Na przykład w przypadku przegrupowania Fries reagentem jest ester, a produktem reakcji jest alkohol. Oto przegląd grup funkcjonalnych wraz z ich dostępnością i responsywnością:
W chemii heterocykli reakcje organiczne są klasyfikowane według typu utworzonego heterocyklu: rozmiaru pierścienia i typu heteroatomu (patrz indole).
Reakcje organiczne można również sklasyfikować według typu wiązania węgiel-pierwiastek. Rozróżnia się na przykład chemikalia organosilikonu, organofosforu lub organosiarki i związków metaloorganicznych, gdy wiązanie jest typu węgiel-metal.