Oksytetracyklina

Oksytetracyklina
Obraz poglądowy artykułu Oksytetracyklina
Identyfikacja
Nazwa IUPAC * (2Z) -2- [amino (hydroksy) metylideno] -4- (dimetyloamino) -5,6,10,11,

12a-pentahydroksy-6-metylo-4,4a, 5,5a-tetrahydrotetraceno-1,3,12-trion
* (4S, 4aR, 5S, 5aR, 6S, 12aS) -4- (dimetyloamino) -3,5, 6, 10,11,12a-heksahydroksy-6-metylo-1,12-diokso-1,4,4a, 5,5a, 6,12,12a-oktahydrotetraceno-2-karboksyamid

Synonimy

glomycyna
riomicyna

N O CAS 79-57-2
6153-64-6 ( dwuwodzian )
2058-46-0 ( chlorowodorek )
N O ECHA 100,001,103
N O WE 201-212-8
N O RTECS QI7875000
Kod ATC J01 AA06 , D06 AA03 , G01 AA07 , S01 AA04
DrugBank DB00595
PubChem 5353856
ChEBI 27701
UŚMIECHY CC1 (C2C (C3C (C (= O) / C (= C (\ N) / O) / C (= O) C3 (C (= O) C2 = C (C4 = C1C = CC = C4O) O)) O) N (C) C) O) O
PubChem , widok 3D
InChI InChI: widok 3D
InChI = 1S / C22H24N2O9 / c1-21 (32) 7-5-4-6-8 (25) 9 (7) 15 (26) 10-12 (21) 17 (28) 13-14

(24 (2) 3) 16 (27) 11 (20 (23) 31) 19 (30) 22 (13,33) 18 (10) 29 / godz.4-6,12-14,17,25-26,

28,31-33H, 23H2,1-3H3 / b20-11-
InChIKey:
FYDOORKXBWEKQM-JAIQZWGSSA-N
Właściwości chemiczne
Brute formula C 22 H 24 N 2 O 9   [Izomery]
Masa cząsteczkowa 460,434 ± 0,0224  g / mol
C 57,39%, H 5,25%, N 6,08%, O 31,27%,
pKa 3,27 w 25  ° C
Właściwości fizyczne
T ° fuzji 183  ° C
184,5  ° C
Rozpuszczalność woda: 0,2  g · l -1
woda: 0,313  g · l -1 do 25  ° C
Środki ostrożności
SGH
SGH07: Toksyczny, drażniący, uczulający, narkotycznySGH08: Uczulający, mutagenny, rakotwórczy, działający szkodliwie na rozrodczość H319, H361d, P280, P281, P305 + P351 + P338, H319  : Działa drażniąco na oczy
H361d  : Podejrzewa się, że działa szkodliwie na dziecko w łonie matki .
P280  : Nosić rękawice ochronne / odzież ochronną / ochronę oczu / ochronę twarzy.
P281  : Stosować wymagane środki ochrony indywidualnej.
P305 + P351 + P338  : W przypadku dostania się do oczu: Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut. Zdejmij soczewki kontaktowe, jeśli ofiara je nosi, i można je łatwo zdjąć. Kontynuuj płukanie.
Ekotoksykologia
DL 50 4800 mg / kg ( szczur , doustnie )
CL 50 > 116 mg / l ( Oncorhynchus mykiss , 96 godzin)
EC50  :> 102 mg / l ( Daphnia magna , 48 godzin)
LogP -0,90
Dane farmakokinetyczne
Okres półtrwania eliminacji. 6 do 8 godzin
Wydalanie

nerkowy

Względy terapeutyczne
Klasa terapeutyczna antybiotyk
Droga podania ustny , okulistyczny
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Oksytetracykliny jest antybiotykiem o szerokim spektrum z grupy tetracyklin .

Oksytetracyklina wpływa na zdolność bakterii do produkcji niezbędnych białek . Bez tych białek bakterie nie mogą się rozwijać, rozmnażać i zwiększać liczby. Dlatego oksytetracyklina zatrzymuje rozprzestrzenianie się infekcji, a pozostałe bakterie są zabijane przez układ odpornościowy lub ostatecznie umierają.

Oksytetracyklina jest antybiotykiem o szerokim spektrum działania przeciwko wielu różnym bakteriom. Jednak niektóre szczepy bakterii rozwinęły oporność na ten antybiotyk , co zmniejszyło jego skuteczność w leczeniu niektórych rodzajów infekcji .

Oksytetracyklina jest przepisywana na trądzik i może również leczyć inne infekcje skóry, takie jak trądzik różowaty lub infekcje dróg oddechowych, takie jak zapalenie płuc . Pomaga również w leczeniu zakażeń, takich jak Helicobacter pylori, które powodują wrzody żołądka . Wreszcie służy jako alternatywne leczenie dla innych leków na boreliozę .

Przeciwwskazania i skutki uboczne

Do najczęstszych skutków ubocznych należą: suchość skóry, nudności i wymioty .

Oksytetracyklina jest odpowiednia zarówno dla mężczyzn, jak i kobiet. Z drugiej strony nie jest polecany osobom z alergiami lub z dużą wrażliwością na światło . Jest również przeciwwskazany dla osób cierpiących na choroby wątroby lub nerek oraz dla kobiet w ciąży i karmiących piersią .

Zastosowanie w rolnictwie

Na Florydzie ( USA ) chlorowodorek oksytetracykliny (często określany jako CTA) jest zatwierdzony do leczenia drzew palmowych ze śmiertelnym żółknięciem choroby spowodowanym przez fitoplazmę .

Uwagi i odniesienia

  1. Arkusz Sigma-Aldrich o mieszance Oxytetra Selective Supplement for microbiology , konsultacja 19.07.2014 r.
  2. DB00595 na drugbank.ca
  3. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
  4. Arkusz Oksytetracyklina z Acros Organics .
  5. [PDF] (en) Arkusz MSDS @ sigmaaldrich.com
  6. (w) McCoy, RE, „  Stosowanie antybiotyków tetracyklinowych do kontrolowania żółtych chorób  ” , Plant Disease , vol.  66,1982, s.  539-542 ( DOI  10.1094 / PD-66-539 , czytaj online [PDF] ).