Szczawian difenylu
| Szczawian difenylu | ||
 | ||
| Identyfikacja | ||
|---|---|---|
| N O CAS | ||
| N O ECHA | 100,203,380 | |
| N O RTECS | RO2880000 | |
| PubChem | 18475 | |
| InChI |
InChI: InChI = 1S / C14H10O4 / c15-13 (17-11-7-3-1-4-8-11) 14 (16) 18-12-9-5-2-6-10-12 / h1-10H InChIKey: ULOZDEVJRTYKFE-UHFFFAOYSA-N |
|
| Właściwości chemiczne | ||
| Brute formula |
C 14 H 10 O 4 [Izomery] |
|
| Masa cząsteczkowa | 242,2268 ± 0,0131 g / mol C 69,42%, H 4,16%, O 26,42%, |
|
| Właściwości fizyczne | ||
| T ° fuzji | 136 ° C | |
| Środki ostrożności | ||
| SGH | ||
 Ostrzeżenie H302, P264, P270, P301 + P312 + P330, P501, H302 : Działa szkodliwie po połknięciu P264 : Dokładnie umyć ... po użyciu. P270 : Nie jeść, nie pić i nie palić podczas używania tego produktu. P301 + P312 + P330 : W przypadku połknięcia: wezwać OŚRODEK ZATRUĆ lub lekarza / lekarza, jeśli źle się poczujesz. Wypłucz usta. P501 : Zawartość / pojemnik usuwać do ... |
||
| Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | ||
Difenylo szczawian , znany w handlu cyalume jest organiczny związek z rodziny szczawianów o wzorze (C 6 H 5 O 2 ° C) 2 . Jest di estru z fenylu z kwasem szczawiowym .
Nieruchomości
Szczawian difenylu występuje w postaci ciała stałego o barwie od białej do żółtawej, nierozpuszczalnego w wodzie.
Synteza
Difenylo szczawian otrzymuje się przez transestryfikację z szczawianu dimetylu z fenolem .
Używa
Szczawian difenylu jest ważnym prekursorem w syntezie węglanu difenylu . Jest to jeden ze składników stosowanych do świecących pałeczek („świecących pałeczek ”), te produkty utleniania są odpowiedzialne za chemiluminescencję . W wyniku reakcji z nadtlenkiem wodoru powstaje 1,2-dioksetanodion oraz dwie cząsteczki fenolu . Reakcja przebiega przez dwurodnik szczawianu paramagnetycznego . Ten dioksetanodion reaguje następnie z barwnikiem , rozkładając się na dwutlenek węgla i pozostawiając barwnik w stanie wzbudzonym . Kiedy powraca do stanu niewzbudzonego, uwalnia foton w świetle widzialnym.
Szybkość reakcji zależy od pH; lekko zasadowy roztwór, uzyskany przez dodanie słabej zasady, takiej jak salicylan sodu , umożliwia szybszą reakcję, która daje jaśniejsze światło.
Różne używane barwniki to:
| Kolor | Złożony | |
|---|---|---|
| niebieski | 9,10-difenylantracen |
|
| Zielony | 9,10-bis (fenyloetynylo) antracen |
anthracene.svg)
|
| Żółty zielony | Tetracen |
|
| Żółty | 1-chloro-9,10-bis (fenyloetynylo) antracen |
|
| Pomarańczowy | 5,12-bis (fenyloetynylo) naftacen |
|
| Rubrene |
|
|
| Rodamina 6G |
|
|
| Czerwony | Rodamina B. |
|
Szczawian difenylu jest czasami zastępowany szczawianem di (2,4,6-trichlorofenylo) (TCPO), estrem 2,4,6-trichlorofenolu i kwasu szczawiowego , przy czym trichlorofenolan jest lepszą grupą opuszczającą, co przyspiesza reakcję, oraz ponownie wytwarza jaśniejsze światło.
Uwagi i odniesienia
- (en) / (de) Ten artykuł jest częściowo lub w całości pochodzą z artykułów pt w angielskim „ difenylowych szczawianu ” ( patrz lista autorów ) oraz w niemieckim „ Oxalsäurediphenylester ” ( patrz lista autorów ) .
- obliczona masa cząsteczkowa od „ atomowych jednostek masy elementów 2007 ” na www.chem.qmul.ac.uk .
- Arkusz estru difenylowego kwasu szczawiowego w bazie danych ChemBlink, przeglądnięto 16 października 2019 r
- TCI America: szczawian difenylu 3155-16-6 .
- (de) Wejście Oxalsäureester na Römpp Online . Georg Thieme Verlag, konsultacja z 4 października 2015 r.
- Francis Rouessac i Annick Rouessac, Chemical Analysis: Modern Instrumentation Methods and Techniques , John Wiley & Sons ,2013, 600 pkt. ( ISBN 978-1-118-68187-9 , czytaj online )
- György Orosz , „ The role of diaryl oxalates in peroxioxalate chemiluminescence ”, Tetrahedron , vol. 45 N O 11Styczeń 1989, s. 3493–3506 ( DOI 10.1016 / S0040-4020 (01) 81028-0 )