| Dihydrochalkon neohesperydyny | |
| Identyfikacja | |
|---|---|
| Nazwa IUPAC |
1- (4 - ((2-O- [6-deoksy-α-L-mannopiranozylo] -β-D-glukopiranozylo) oksy) -2,6-dihydroksyfenylo) -3- [3-hydroksy-4-metoksyfenyl] -1-propanon |
| Synonimy |
NHDC |
| N O CAS | |
| N O ECHA | 100,039,965 |
| N O WE | 243-978-6 |
| PubChem | |
| N o E | 959 |
| FEMA | 3811 |
| UŚMIECHY |
O ([C @ H] 1 [C @ H] (O [C @ H] 2 [C @@ H] ([C @@ H] ([C @@ H] (O) [C @@ H] (O2) C) O) O) [C @ H] ([C @ H] (O) [C @ H] (O1) CO) O) c1cc (c (C (CCc2cc (c (OC)) cc2 ) O) = O) c (c1) O) O , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C28H36O15 / c1-11-21 (34) 23 (36) 25 (38) 27 (40-11) 43-26-24 (37) 22 (35) 19 (10-29) 42- 28 (26) 41- 13-8- 16 (32) 20 (17 (33) 9- 13) 14 (30) 5-3-12-4-6-18 (39- 2) 15 (31) 7-12 / h 4,6-9,11,19,21-29,31-38H, 3,5,10H2,1-2H3 / t 11-, 19 +, 21-, 22 +, 23 +, 24-, 25 +, 26 +, 27-, 28 + / m0 / s1 |
| Wygląd | Bezwonny, biały, krystaliczny proszek |
| Właściwości chemiczne | |
| Brute formula |
C 28 H 36 O 15 [Izomery] |
| Masa cząsteczkowa | 612,5764 ± 0,0294 g / mol C 54,9%, H 5,92%, O 39,18%, |
| Właściwości fizyczne | |
| T ° fuzja | Od 156 do 158 ° C |
| Rozpuszczalność | Trudno rozpuszczalny w zimnej wodzie ( 0,4 - 0,5 g · l -1 ), rozpuszczalny w gorącej wodzie ( 650 g · l -1 przy 80 ° C ). Rozpuszczalny w etanolu . Nierozpuszczalny w eterze i benzenie |
| Związki pokrewne | |
| Inne związki | |
| Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | |
Dihydrochalkon neohesperydyny albo NHDC, stanowi słodzik sztuczne intensywne ( E959 ) słodzący o wysokiej (1 500-1 800 razy moc molowy słodkość sacharozy ).
NHDC został po raz pierwszy przygotowany w 1963 roku przez Horowitza i Gentili w Stanach Zjednoczonych w ramach badań mających na celu zmniejszenie goryczy soków cytrusowych. Pochodzi z uwodornienia neohesperydyny , gorzkiego heterozydu obecnego w skórce drzew cytrusowych ( Citrus aurantium ).
Dihydrochalkon neohesperydyny jest heterozydem , składającym się z 2 os ( glukozy i mannozy ) połączonych z polifenolem ( dihydrochalkonem ). Mimo, że jest to związek sztuczne inne dihydrochalkony o podobnej strukturze zostały odkryte w naturze: phloridzin , glyciphylline i trilobatin w symplocos microcaly , Smilax glyciphylla i symplocos wiechowaty odpowiednio.
Dihydrochalkon neohesperydyny jest stabilny przy wartościach pH od 2 do 6 w temperaturze pokojowej w roztworach modelowych. Częściową hydrolizę można wykryć przy niskim pH (2,4) po 60 minutach w wysokiej temperaturze ( 100 ° C ). Jednak w zastosowaniach spożywczych pozostaje stabilny.
W wyniku uwodornienia uzyskuje się substancję o intensywnie słodkim smaku, który jest 1500 do 1800 razy słodszy niż sacharoza (w przeliczeniu na wagę) w porównaniu z granicą wykrywalności. Siła słodzenia NHDC spada przy wyższych stężeniach do 340 razy bardziej intensywnych.
Podobnie jak inne bardzo słodkie heterozydy, takie jak kwas lukrecjowy i stewiozydy , słodycz NHDC nie jest natychmiastowa w ustach, trwa i ma lekko metaliczny posmak lukrecji .
NHDC ma tę zaletę, że jest stabilny w wysokiej temperaturze i przy niskim pH, co nie ma miejsca w przypadku aspartamu .
W 1994 roku Unia Europejska zatwierdziła stosowanie NHDC jako dodatku do żywności (numer E959 ) do słodzenia żywności:
Nie jest autoryzowany w Stanach Zjednoczonych i nie jest uznawany przez GRAS , ale ma numer fema: 3811.
NHDC jest używany w ilości 1 - 3 ppm, aby zamaskować gorycz, jako wzmacniacz smaku między 4 - 10 ppm i jako słodzik między 15 - 20 ppm .
NHDC jest syntetyzowany albo z neohesperydyny , ekstrahowanej ze skórki gorzkiej pomarańczy , albo z naringiny , ekstrahowanej ze skórki grejpfruta .
Synteza przebiega w dwóch etapach. Pierwsza reakcja to rozszczepienie piranowego cyklu neohesperydyny przez działanie wodorotlenku sodu (NaOH), dając chalkon neohesperydyny (związek o słodkim smaku). Druga reakcja to katalityczne uwodornienie chalkonu w obecności wodoru i palladu . Po reakcji roztwór zobojętnia się kwasem solnym, a następnie wytrącony dihydrochalkon neohesperydyny odsącza się i przepłukuje.
Synteza polega najpierw na wytworzeniu neohesperydyny z naringiny , a następnie na przekształceniu tej ostatniej poprzez rozszczepienie i katalityczne uwodornienie, zgodnie z procesem opisanym powyżej.