Diacetyl

Diacetyl
Przykładowy obraz artykułu Diacetyl
Identyfikacja
Nazwa IUPAC butano-2,3-dion
Synonimy

butadion

N O CAS 431-03-8
N O ECHA 100,006,428
N O WE 207-069-8
N O RTECS AJ9625000
PubChem 650
FEMA 2370
UŚMIECHY CC (= O) C (C) = O
PubChem , widok 3D
Wygląd zielony do żółtego płyn, ruchomy.
Właściwości chemiczne
Brute formula C 4 H 6 O 2   [Izomery]
Masa cząsteczkowa 86,0892 ± 0,0042  g / mol
C 55,81%, H 7,02%, O 37,17%,
pKa 0.3
Moment dwubiegunowy 1,03  D
Właściwości fizyczne
T ° fuzja -2,4  ° C
* Temperatura wrzenia 88  ° C
Rozpuszczalność w wodzie: mieszalny
Parametr rozpuszczalności δ 20,3  J 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )
Masa objętościowa 1  g · cm -3
Temperatura zapłonu ° C
Nasycenie prężności par 141  hPa ( 20  ° C )
Właściwości optyczne
Współczynnik załamania światła 1.3930
Środki ostrożności
WHMIS

Produkt niesklasyfikowanyKlasyfikacja tego produktu nie została jeszcze zatwierdzona przez Toxicological Directory Service

Disclosure na poziomie 1,0% zgodnie z wykazem ujawnionych składników
NFPA 704

Symbol NFPA 704

3 1 0
Dyrektywa 67/548 / EWG
Żrący
VS Symbole  :
C  : żrący

Zwroty R  :
R20  : szkodliwy przy wdychaniu.
R35  : Powoduje poważne oparzenia.
R52 / 53  : Działa szkodliwie na organizmy wodne, może powodować długo utrzymujące się niekorzystne zmiany w środowisku wodnym.

Zwroty S  :
S9  : Przechowywać pojemnik w dobrze wentylowanym miejscu.
S26  : W przypadku kontaktu z oczami natychmiast przemyć dużą ilością wody i skonsultować się ze specjalistą.
S27  : Natychmiast zdejmij całą zabrudzoną lub spryskaną odzież.
S28  : Zanieczyszczoną skórę natychmiast przemyć obficie… (odpowiednie produkty wskazane przez producenta).
S45  : W przypadku awarii lub jeżeli źle się poczujesz, niezwłocznie zasięgnij porady lekarza - jeżeli to możliwe, pokaż etykietę.
S61  : Unikać uwolnienia do środowiska. Zapoznaj się ze specjalnymi instrukcjami / kartą charakterystyki.

Zwroty R  :  20, 35, 52/53,
Zwroty S  :  9, 26, 27, 28, 45, 61,
Transport
-
   2346   
Numer UN  :
2346  : BUTANEDIONE
Ekotoksykologia
LogP -1,34
Związki pokrewne
Inne aniony CH 3 COOH
CCl 3 COOH
Izomery Gamma-butyrolakton
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Diacetyl i butan-2,3-dion C 4 H 6 O 2 jest keton cieczy lotnych, żółty i zapachu sera , lub w zależności od stężenia, fermentowane potliwość (brudne stopy, pod pachami). Wtórny produkt fermentacji, butanodion jest obecny w maśle, świeżych kremach, produktach mlecznych i napojach alkoholowych, którym nadaje charakterystyczną maślaną nutę. Ta cząsteczka powstaje podczas inkubacji kremu z bakteriami. Najczęściej stosowanymi mikroorganizmami są Lactococcus lactis , Lactococcus cremoris i Lactococcus lactis subsp lactis var diacetylactis . Po inkubacji krem ubija się. Powłoki otaczające kropelki tłuszczu są w ten sposób zrywane: następnie łączą się w masę. Mleko owcze i kozie jest bogatsze niż trójglicerydy mleka krowiego  : ser wytwarzany z tych mleka, takich jak Roquefort, jest więc bogatszy w cząsteczki pikantnego smaku. Butadion występuje w winach w dawkach do 2  mg · l -1 , ale na ogół jest rzędu 0,3  mg · l -1 .

Napoje alkoholowe

W przypadku win lub piw niskoalkoholowych dwuacetyl przyczynia się do uczucia łatwego wchłaniania w ustach. Wraz ze wzrostem poziomu alkoholu produkt nadaje maślany lub karmelowy smak. Dzieje się tak podczas fermentacji, w której powstaje produkt uboczny waliny . Podczas tej syntezy The drożdży wytwarza a-acetylomleczanowa, na zewnątrz komórki, prowadzi do diacetyl przez dekarboksylację. Następnie drożdże absorbują diacetyl i redukują grupę ketonową do butan-2,3-diolu , związku bez smaku.

Piwo często wykazuje ślady diacetyl, które powodują niewielki wzrost temperatury w ciągu dwóch lub trzech dni, w którym fermentacja odbywa. Pozwala to drożdżom wchłonąć diacetyl, który wyprodukował podczas cyklu fermentacji. Producenci Chardonnay systematycznie promują produkcję diacetylu, ponieważ jego wkład nadaje smak i aromat. Jego obecność w winach z tego szczepu kalifornijskiego przekłada się na tendencję do oferowania smaków zbliżonych do tradycyjnych win francuskich. Poziomy 0,005  mg · l -1 do 1,7  mg · l -1 zostały zmierzone w winach Chardonnay, przy czym minimalna ilość 0,2  mg · l -1 pozwala na wykrycie aromatu.

Jako dodatek do żywności

Diacetyl jest stosowany jako dodatek do żywności nadający przetworzonej żywności smak masła lub sera.

Przy zbyt wysokich stężeniach produkt wydziela nieprzyjemny zapach organiczny.

Szkodliwe efekty

Przewlekłe wdychanie diacetylu przez przemysłowe przetwórcy żywności może prowadzić do niedrożności pęcherzyków płucnych, a niektórzy obawiają się jego obecności w płynach do parowania .


Zobacz też

Powiązany artykuł

Linki zewnętrzne

Uwagi i odniesienia

  1. 2, 3 - butanodion , bezpieczeństwo arkusza (y) Międzynarodowego Programu Bezpieczeństwa Chemicznego , konsultowany 9 maja 2009
  2. (en) Yitzhak Marcus, Właściwości rozpuszczalników , t.  4, Anglia, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  pkt. ( ISBN  0-471-98369-1 )
  3. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
  4. „  2,3-butanodion  ” w bazie danych chemikaliów Reptox z CSST (Quebec organizacji odpowiedzialnej za bezpieczeństwo i higienę pracy), dostęp 25 kwietnia 2009
  5. Matthew Zuras, „A  Focus on the Chemicals in Our Food  ”, na stronie munchies.vice.com ,26 października 2015.
  6. (w) George Schiffmana, Melissa Conrad Stöppler, "  " Popcorn "Płuc Objawy i przyczyny  " na www.medicinenet.com ,13 kwietnia 2016 r(dostęp 17 sierpnia 2016 ) .