Chlorofenol jest związek aromatyczny , składający się z pierścienia benzen podstawiony grupą hydroksylową ( fenolu ) i jeden lub więcej atomów z chlorem ( chlorobenzen ).
Chlorofenole są wytwarzane przez aromatyczne, elektrofilowe halogenowanie fenolu przez chlor . W przypadku grupy hydroksylowej będącej orto-para- orientatorem ( efekt -I / + M ), korzystnie otrzymuje się mieszaninę 2-chlorofenolu i 4-chlorofenolu , następnie 2,4-dichlorofenol i na koniec 2,4,6-trichlorofenol . Cztero- i pentachlorowanie wymaga obecności katalizatora ( AlCl 3 ).
Większość chlorofenoli ma postać stałą w temperaturze pokojowej; mają bardzo silny „medyczny” smak i zapach. Chlorofenole są powszechnie stosowane jako pestycydy, herbicydy i środki odkażające.
Istnieje łącznie 19 chlorofenoli, podzielonych na pięć grup, w zależności od liczby atomów chloru przyłączonych do pierścienia benzenowego:
- F | - Cl | - Br | - Ja | |
---|---|---|---|---|
Benzen | Fluorobenzen | Chlorobenzen | Bromobenzen | Jodobenzen |
Fenol (–OH) | Fluorofenol | Chlorofenol | Bromofenol | Jodofenol |
Anilina (–NH 2 ) | Fluoroanilina | Chloroanilina | Bromoanilina | Jodoanilina |
Anizol (–OCH 3 ) | Fluoroanizol | Chloroanizol | Bromoanizol | Jodoanizol |
Toluen (–CH 3 ) | Fluorotoluen | Chlorotoluen | Bromotoluen | Jodotoluen |
Nitrobenzen (–NO 2 ) | Fluoronitrobenzen | Chloronitrobenzen | Bromonitrobenzen | Jodonitrobenzen |
Alkohol benzylowy (–CH 2 OH) | Alkohol fluorobenzylowy | Alkohol chlorobenzylowy | Alkohol bromobenzylowy | Alkohol jodobenzylowy |
Benzaldehyd (–CHO) | Fluorobenzaldehyd | Chlorobenzaldehyd | Bromobenzaldehyd | Jodobenzaldehyd |
Kwas benzoesowy (–COOH) | Kwas fluorobenzoesowy | Kwas chlorobenzoesowy | Kwas bromobenzoesowy | Kwas jodobenzoesowy |