Efekt mezomeryczny w chemii jest efektem elektronowym chemii organicznej związanym z delokalizacją elektronów. Charakteryzuje on właściwość podstawnika lub grupy funkcyjnej polegającą na wytworzeniu lub przyjęciu dubletu elektronów, co pozwala na delokalizację tego dubletu i obniżenie energii całego związku z efektem jego stabilizacji. Efekt ten jest używany do opisania jakościowo rolę podstawnika w strukturze rezonansowej i symbolizowana przez literę M .
Podstawnik niosący niewiążący dublet może doprowadzić do powstania form mezomerycznych. Taki podstawnik, który może dać dublet i zwiększyć gęstość elektronów w formach mezomerycznych, ma efekt donora mezomerycznego i jest oznaczony jako + M. Grupa A + M sprzyja reakcjom substytucji nukleofilowej poprzez stabilizację kationu utworzonego przez odejście nukleofugi. W aromatycznej substytucji elektrofilowej podstawnik + M oznacza grupę orto / para orientującą.
Podstawnik zdolny do przyciągania i przenoszenia niewiążącego dubletu, a tym samym zmniejszania gęstości elektronów w formach mezomerycznych, ma efekt przyciągania mezomerycznego, oznaczony jako -M. Efekt ten ma tendencję do komplikowania reakcji substytucji poprzez zwiększenie energii aktywacji. Efekt A -M dezaktywuje się zatem z kinetycznego punktu widzenia. W aromatycznej substytucji elektrofilowej podstawnik -M jest grupą meta-orientującą.
Podstawnik z efektem -M zwiększa kwasowość, ponieważ zwiększa stabilność anionu wynikającą z odejścia jonu H + . Dzieje się tak zwłaszcza w przypadku związków aromatycznych, gdzie nitrofenole są na przykład znacznie bardziej kwaśne niż fenol :