Chlorometoksymetan

Chlorometoksymetan
Przykładowe zdjęcie przedmiotu Chloromethoxymethane
Identyfikacja
Nazwa IUPAC chlorometoksymetan
Synonimy

MOM-Cl, CMME, MCD, eter chlorodimetylowy, chloroeter dimetylowy, chlorek metoksymetylu, eter metylowo-chlorometylowy

N O CAS 107-30-2
N O ECHA 100,003,165
N O WE 203-480-1
N O RTECS KN6650000
PubChem 7864
UŚMIECHY COCCl
PubChem , widok 3D
InChI InChI: widok 3D
InChI = 1 / C2H5ClO / c1-4-2-3 / h2H2,1H3
InChIKey:
XJUZRXYOEPSWMB-UHFFFAOYAK
Wygląd bezbarwna ciecz, drażniący zapach zbliżony do HCl
Właściwości chemiczne
Brute formula C 2 H 5 Cl O   [Izomery]
Masa cząsteczkowa 80,514 ± 0,004  g / mol
C 29,84%, H 6,26%, Cl 44,03%, O 19,87%,
Właściwości fizyczne
T ° fuzji -104  ° C .
* Temperatura wrzenia 59  ° C
59,5  ° C
55-57  ° C
Rozpuszczalność 69,400  g · L -1 do 25  ° C
Masa objętościowa 1,06  g · cm -3 do 20  ° C
1,06  g · cm -3 do 25  ° C
Temperatura zapłonu −8  ° C (zamknięty tygiel)
16  ° C
Nasycenie prężności par 213  hPa przy 20  ° C
340  hPa przy 30  ° C
915  hPa przy 50  ° C
1505  hPa przy 65  ° C
30  mmHg przy 22  ° C
1,505  psi przy 20  ° C
Właściwości optyczne
Współczynnik załamania światła = 1,396
Środki ostrożności
SGH
SGH02: Produkt łatwopalnySGH07: Toksyczny, drażniący, uczulający, narkotycznySGH08: Uczulający, mutagenny, rakotwórczy, działający szkodliwie na rozrodczość H225, H319, H350, H302 + H312 + H332, P201, P210, P280, P305 + P351 + P338, P308 + P313, P370 + P378 , P403 + P235, H225  : Wysoce łatwopalna ciecz i pary
H319  : Działa drażniąco na oczy
H350  : Może powodować raka (wskazać drogę narażenia, jeżeli definitywnie udowodniono, że żadna inna
droga narażenia nie powoduje takiego samego zagrożenia) H302 + H312 + H332  : Działa szkodliwie po połknięciu, w w kontakcie ze skórą lub w przypadku wdychania
P201  : Przed użyciem zapoznać się z instrukcją.
P210  : Przechowywać z dala od źródeł ciepła / iskier / otwartego ognia / gorących powierzchni. - Zakaz palenia.
P280  : Nosić rękawice ochronne / odzież ochronną / ochronę oczu / ochronę twarzy.
P305 + P351 + P338  : W przypadku dostania się do oczu: Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut. Zdejmij soczewki kontaktowe, jeśli ofiara je nosi, i można je łatwo zdjąć. Kontynuuj płukanie.
P308 + P313  : W przypadku udowodnionego lub podejrzewanego narażenia: zasięgnąć porady lekarza.
P370 + P378  : W przypadku pożaru: Użyć… do gaszenia.
P403 + P235  : Przechowywać w dobrze wentylowanym miejscu. Uspokój się.
Transport
663
   1239   
Kod Kemlera:
663  : materiał bardzo toksyczny i łatwopalny (temperatura zapłonu równa lub niższa niż 60  ° C )
Numer UN  :
1239  : MONOCHLOROWANY ETER METYLOWY
Klasa:
6.1
Etykieta: 6.1  : Substancje toksyczne Opakowanie: Grupa pakowania I  : bardzo niebezpieczny;
Piktogram ADR 6.1
Klasyfikacja IARC
Grupa 1
Ekotoksykologia
CL 50 65 ppm / 7 h (chomik, inhalacja)
1030  mg / m 3/2 h (mysz, inhalacja)
55 ppm / 7 h (szczur, inhalacja)
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Metylo chlorometylo lub eter chlorometylometylowy (CMME) jest związek organiczny z rodziny eterów chloroalkil , o wzorze CH 3 OCH 2 Cl. Jest on stosowany jako środek alkilujący, i rozpuszczalnik przemysłu do produkcji chlorku dodecylobenzylo , materiałów wodoszczelnych z wymiany jonowej żywice , polimery i jako środek chlorometylujący. W syntezie organicznej , to jest używany do wprowadzenia metoksymetyl (MOM), zabezpieczającą grupę, a zatem jest często określany jako MOM-Cl lub chlorku MOM.

Chlorometoksymetan był również stosowany do wytwarzania metoksymetylowych kompleksów manganu (I) lub renu (I), również koordynowanych z ligandami karbonylowymi i bipirydylowymi  : [M (CH 2 OCH 3 ) (CO) 3 (bipy)] (M = Mn, Re).

Produkcja

Łatwy sposób wytwarzania MOM-Cl in situ z dimetoksymetan i chlorek acylu , w obecności katalizatora z kwasu Lewisa . Czysty produkt można przygotować przy użyciu podobnej metody z wysokowrzącym chlorkiem acylu . W ten sposób można otrzymać produkt o czystości powyżej 93%, z dimetoksymetanem jako jedynym zanieczyszczeniem. Natomiast „tradycyjna” metoda produkcji z metanalu , metanolu i chlorowodoru skutkuje zanieczyszczeniem produktu znacznymi ilościami niebezpiecznego eteru bis- chlorometylowego, który wymaga późniejszej destylacji frakcyjnej .

Grupa ochronna

Jako grupę zabezpieczającą dla alkoholi stosuje się chlorometoksymetan . Powstały produkt jest eterem MOM. Zasada taka jak N, N-diizopropyloetyloamina przekształca alkohol w alkoholan, który następnie reaguje z MOM-Cl:

metoksymetylacja

Grupę MOM można usunąć przez zastosowanie rozcieńczonego kwasu.

demetoksymetylacja

Przykładem jest ochrona grupy fenolowej:

Przykład ochrony eterowego DOM

Rakotwórczość

Chlorometoksymetan jest rakotwórczy dla ludzi ( grupa 1 IARC ). Długotrwała ekspozycja zwiększa ryzyko raka układu oddechowego , zwłaszcza drobnokomórkowego raka płuc . Jest to jeden z 13 związków chemicznych kontrolowanych przez Urząd Bezpieczeństwa i Higieny Pracy (OSHA), chociaż nie określono dla niego wartości granicznej narażenia .

Uwagi i odniesienia

  1. Wpis „Eter chlorodimetylowy” w chemicznej bazie danych GESTIS IFA (niemieckiego organu odpowiedzialnego za bezpieczeństwo i higienę pracy) ( niemiecki , angielski ), dostęp 16 września 2016 r. (Wymagany JavaScript)
  2. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (i) "  Chloromethoxymethane  " na ChemIDplus
  4. Karta Sigma-Aldrich dotycząca związku eteru chlorometylowo-metylowego o czystości technicznej , przeglądano 17.09.2016.
  5. Protective Groups in Organie Synthesis , TW Greene i PGM Green, 3. wydanie, strony 27-33. ( ISBN  0-471-16019-9 )
  6. Eva Hevia, Daniel Miguel, Julio Pérez, Víctor Riera, Synteza i reaktywność nowych (metoksy) metylowych kompleksów manganu (I) i renu (I) , Organometallics , 2006, tom. 25 (20), str. 4909–4912. DOI : 10.1021 / om060459n .
  7. Synthesis of Alpha-Halo Ethers from Symmetric Acetals and In Situ Methoxymethylation of an Alcohol , Organie Syntheses, Vol. 84, nr 102 (2007)
  8. RJ Linderman, M. Jaber, BD Griedel, J. Org. Chem. 1994, 59, 6499-6500.
  9. Eter monochlorometylowy , Organic Syntheses I , 377
  10. Enancjoselektywna całkowita synteza (2) -heliannuolu A Hidetoshi Kishuku, Mitsuru Shindo i Kozo Shishido Chem. Wspólny. , 2003 , 350–351 Link do artykułu
  11. Eter bis (chlorometylowy) i eter chlorometylometylowy klasy technicznej Nr CAS. 542-88-1 i 107-30-2 Raport o substancjach rakotwórczych, wydanie jedenaste
  12. „ Eter chlorometylowo-metylowy ”. Amerykańska Agencja Ochrony Środowiska , Zintegrowany System Informacji o Ryzyku. 7 marca 2011. Dostęp 3 maja 2011.
  13. Kieszonkowy przewodnik NIOSH po zagrożeniach chemicznych
  14. Dodatek B - Trzynaście czynników rakotwórczych regulowanych przez OSHA