Dimetoksymetan

Dimetoksymetan
Identyfikacja
Nazwa IUPAC	dimetoksymetan
Synonimy	metylal, formalny
N O CAS	109-87-5
N O ECHA	100,003,378
N O WE	203-714-2
N O RTECS	PA8750000
PubChem	8020
ChEBI	48341
UŚMIECHY	COCOC PubChem , widok 3D
InChI	InChIKey: NKDDWNXOKDWJAK-UHFFFAOYSA-N
Wygląd	bezbarwna ciecz o charakterystycznym zapachu przypominającym chloroform
Właściwości chemiczne
Brute formula	C 3 H 8 O 2   [Izomery]
Masa cząsteczkowa	76,0944 ± 0,0036  g / mol C 47,35%, H 10,6%, O 42,05%,
Właściwości fizyczne
T ° fuzji	-105  ° C
* Temperatura wrzenia	42  ° C
Rozpuszczalność	woda: 285  g · L -1 do 20  ° C , mielona. w etanolu , eterze dietylowym , węglowodorach
Masa objętościowa	0,86  g · cm -3 do 20  ° C
Temperatura samozapłonu	237  ° C
Temperatura zapłonu	−32,2  ° C (otwarty tygiel)
Granice wybuchowości w powietrzu	1,6 do 17,6%
Nasycenie prężności par	426 hPa w 20  ° C 639 hPa przy 30  ° C 934 hPa przy 40  ° C 1340 hPa przy 50  ° C
Krystalografia
System kryształów	Jednoskośny
Klasa kryształu lub grupa kosmiczna	( N O  14) Jednoskośny Hermann-Mauguin: P. 1 21/vs 1{\ Displaystyle P ~ 1 ~ 2_ {1} / c ~ 1 \,} Hermann-Mauguin prowadzi: P.21/vs{\ displaystyle P2_ {1} / c \,} Schoenflies: VS2godz5{\ displaystyle C_ {2h} ^ {5} \,}
Parametry siatki	a = 617,0 (4) pm b = 800,7 (6) pm c = 925,5 (5) pm α = 90 °, β = 107,72 (5) °, γ = 90 °
Właściwości optyczne
Współczynnik załamania światła	niere20{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {20}} = 1,3513
Środki ostrożności
SGH
H225, H315, H319, H335, P210, P305 + P351 + P338, H225  : Wysoce łatwopalna ciecz i pary H315  : Działa drażniąco na skórę H319  : Działa drażniąco na oczy H335  : Może podrażniać układ oddechowy P210  : Przechowywać z dala od źródeł ciepła / iskier / otwartego ognia / gorących powierzchni. - Zakaz palenia. P305 + P351 + P338  : W przypadku dostania się do oczu: Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut. Zdejmij soczewki kontaktowe, jeśli ofiara je nosi, i można je łatwo zdjąć. Kontynuuj płukanie.
NFPA 704
3 2 2
Transport
-    1234    Numer UN  : 1234  : METYLAL
Ekotoksykologia
LogP	( oktanol / woda) 0,18
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Dimetoksymetan jest organiczny związek z rodziny eterów tlenków o wzorze C 3 H 8 O 2 . Nazywa się go również metylalem.

Synteza

Dimetoksymetan można otrzymać przez utlenianie metanolu lub reakcję formaldehydu z metanolem.

własność

Funkcja prężności par , P, jest zgodna z równaniem Antoine'a , log 10 (P) = A− (B / (T + C)) (P w kPa, T w K) przy A = 5,50613, B = 804,78 i C = -85,3 w zakresie temperatur 273 do 316 K lub przy A = 7,06105, B = 1623,024 i C = 5,834 w zakresie temperatur 273 do 318 K. Wartości krytyczne wynoszą 480,6 K dla temperatury krytycznej, 39,5 bara dla ciśnienia krytycznego i 4,69 mola - l -1 dla gęstości krytycznej. Jest mieszalny z większością rozpuszczalników organicznych. Przy molowej zawartości wody 2,69% i ciśnieniu 101,38 kPa mieszanina wrze jednorodnie w 41,9 ° C, co jest oznaką powstania azeotropu .

posługiwać się

Dimetoksymetan jest używany głównie jako rozpuszczalnik oraz do produkcji aromatów, żywic i powłok ochronnych. Jest również testowany jako dodatek do paliw i jako paliwo syntetyczne.

Uwagi i odniesienia

1. Wpis "Dimethoxymethane" w bazie danych substancji chemicznych GESTIS IFA (niemieckiego organu odpowiedzialnego za bezpieczeństwo i higienę pracy) ( niemiecki , angielski ), dostęp 27 maja 2019 r. (Wymagany JavaScript)
2. PubChem CID 8020 .
3. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
4. (de) Dimethoxymethan wpis w Römpp Online . Georg Thieme Verlag, konsultacja z 26 maja 2019 r.
5. CCDC LIQVUC
6. (in) Patent USA 6379507B1 , PROCES WYTWARZANIA metylalu , Asahi Kasei Kabushiki Kaisha, 30 kwietnia 2002.
7. Xuemei Zhang, Sufei Zhang, Chungui Jian, Synthesis of methylal by catalytic distillation , Chem. Inż. Res. Projekt, 2011, t. 89, s. 573–580. DOI : 10.1016 / j.cherd.2010.09.002 .
8. Richard M. Stephenson, Stanisław Malanowski, Podręcznik termodynamiki związków organicznych , Elsevier 1987, s. 84. ( ISBN  978-94-010-7923-5 ) , DOI : 10.1007 / 978-94-009-3173-2 .
9. Kobe, KA; Mathews JF krytyczne właściwości i pary Ciśnienie w niektórych organicznych związków azotu i tlenu w J. Chem. Inż. Dane , 1970, t. 15, s. 182–186. DOI : 10.1021 / je60044a012 .
10. David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, 92 th ed. (Wersja internetowa: 2011), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Azeotropic Data for Binary Mixtures , rozdział 6, s. 210–228.
11. Martin Härtl, Philipp Seidenspinner, Georg Wachtmeister, Eberhard Jacob: Synthetischer Dieselkraftstoff OME1 - Lösungsansatz für den Zielkonflikt NOx- / Partikel-Emission. W: Springer Verlag (Hrsg.): MTZ - Motortechnische Zeitschrift. Band 75, nr 7, str. 68–73.