2,2'-bipirydyna | |||
![]() Struktura 2,2'-bipirydyny |
|||
Identyfikacja | |||
---|---|---|---|
Nazwa IUPAC | 2-pirydyn-2-ylopirydyna | ||
Synonimy |
2,2'-bipirydyl |
||
N O CAS | |||
N O ECHA | 100,006,069 | ||
N O WE | 206-674-4 | ||
N O RTECS | DW1750000 | ||
PubChem | 1474 | ||
UŚMIECHY |
C1 = CC = NC (= C1) C2 = CC = CC = N2 , |
||
InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C10H8N2 / c1-3-7-11-9 (5-1) 10-6-2-4-8-12-10 / h1-8H Stand. InChIKey: ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N |
||
Wygląd | skrystalizowane białe ciało stałe | ||
Właściwości chemiczne | |||
Brute formula |
C 10 H 8 N 2 [Izomery] |
||
Masa cząsteczkowa | 156,1839 ± 0,009 g / mol C 76,9%, H 5,16%, N 17,94%, |
||
Właściwości fizyczne | |||
T ° fuzja | Od 70 do 72 ° C | ||
* Temperatura wrzenia | około 272 ° C | ||
Rozpuszczalność | około 5,5 g · L -1 do 22 ° C | ||
Temperatura zapłonu | 121 ° C | ||
Środki ostrożności | |||
SGH | |||
![]() Niebezpieczeństwo P260, P280, P302 + P352, P309 + P310, P260 : Nie wdychać pyłu / dymu / gazu / mgły / par / rozpylonej cieczy. P280 : Nosić rękawice ochronne / odzież ochronną / ochronę oczu / ochronę twarzy. P302 + P352 : W przypadku kontaktu ze skórą: umyć dużą ilością wody z mydłem. P309 + P311 : W przypadku narażenia lub złego samopoczucia: natychmiast skontaktować się z OŚRODKIEM ZATRUĆ lub lekarzem. |
|||
Transport | |||
66 : substancja bardzo toksyczna Numer UN : 2811 : MATERIAŁ TRUJĄCY ORGANICZNY STAŁY, INO Klasa: 6.1 Etykieta: 6.1 : Substancje toksyczne Opakowanie: Grupa pakowania I : substancje bardzo niebezpieczne; ![]() |
|||
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | |||
2,2'-bipirydyny , w skrócie bipy , jest związek chemiczny o wzorze NC 5 H 4 -C 5 H 4 N. Jest to palne, białe, skrystalizowane ciało stałe, słabo rozpuszczalne w wodzie, należące do rodziny bipirydyn , których jest ważnym izomerem . W istocie jest to dwukleszczowy chelator, który tworzy kompleksy z metalami przejściowymi . Kompleksy utworzone z rutenu i platyny wykazują intensywną luminescencję, dzięki czemu mogą znaleźć praktyczne zastosowania.
2,2'-bipirydyno otrzymuje się przez odwodornienie w pirydynie za pomocą niklu Raneya :
2 C 5 H 5 N→ (C 5 H 4 N) 2+ H 2.Chociaż nieskoordynowany bipirydyno jest często reprezentowany węgla z azotem konformacji cis najniższy konfiguracji energii rzeczywiście współpłaszczyznowa z atomami azotu pozycji trans . Z drugiej strony protonowana bipirydyna przyjmuje konformację cis .
Kompleksy metali bipirydynowych silnie pochłaniają światło widzialne . Przejścia elektroniczne przypisuje się przenoszeniu ładunku z chelatowanego metalu do ligandów .
Tak zwane kompleksy „tris (bipy)”, złożone z trzech cząsteczek bipirydyny chelatujących jon metalu, są zapisane jako [ M (bipy) 3 ] n +, gdzie M to jon metalu Cr , Fe , Co , Ru , Rh itp. Kompleksy te stanowią oktaedrycznych struktur o koordynacji 6 z dwóch enancjomerów z osiowym chiralności :
Kompleksy tris (bipy) utworzone z wieloma metalami przejściowymi są elektroaktywne, to znaczy ich konfiguracja zmienia się pod wpływem pola elektrycznego . Reakcje elektrochemiczne metalu i ligandu (ów) są często odwracalnymi reakcjami jednoelektronowymi, które można obserwować za pomocą cyklicznej woltamperometrii . W warunkach silnie redukujących większość kompleksów tris (dwubiegunowych) można zredukować do pochodnych zawierających dwubiegunowe ligandy, na przykład M (dwubiegunowy) 3, gdzie M oznacza Al , Cr , Si .