Antracen

Antracen
Struktura antracenu.
Identyfikacja
Nazwa IUPAC	antracen
Synonimy	anthracin paranaphthalene
N O CAS	120-12-7
N O ECHA	100,003,974
N O WE	204-371-1
PubChem	8418
ChEBI	35297
UŚMIECHY	C1 = CC = C2C = C3C = CC = CC3 = CC2 = C1 PubChem , widok 3D
InChI	InChI: widok 3D InChI = 1S / C14H10 / c1-2-6-12-10-14-8-4-3-7-13 (14) 9-11 (12) 5-1 / h1-10H InChIKey: MWPLVEDNUUSJAV -UHFFFAOYSA-N
Wygląd	białe kryształy lub płatki.
Właściwości chemiczne
Brute formula	C 14 H 10   [Izomery]
Masa cząsteczkowa	178,2292 ± 0,0119  g / mol C 94,34%, H 5,66%,
Podatność magnetyczna	χM{\ displaystyle \ chi _ {M}} 130,3 × 10-6  cm 3 · mol -1
Właściwości fizyczne
T ° fuzja	217,5  ° C
* Temperatura wrzenia	340  ° C
Rozpuszczalność	0,0013  g · l -1 ( woda , 20  ° C )
Parametr rozpuszczalności δ	20,3  MPa 1/2 ( 25  ° C )
Masa objętościowa	1,24  g · cm -3 (ciało stałe, 20  ° C )
Temperatura samozapłonu	538  ° C
Temperatura zapłonu	121  ° C
Granice wybuchowości w powietrzu	0,6 -? Lot.%
Nasycenie prężności par	przy 25  ° C  : 0,08  Pa
Punkt krytyczny
Termochemia
S 0 stałe	207,15  J · mol -1 · K- 1
Gaz Δ f H 0	227,1  kJ · mol -1
Δ f H 0 stałe	125,5  kJ · mol -1
C p	211,7  J · mol -1 · K -1 (ciało stałe, 25  ° C ) 184,7  J · mol -1 · K -1 (gaz, 25  ° C ) równanie: VSP.=(-68,180)+(1.0788)×T+(-8.1286mi-4)×T2+(2.9013mi-7)×T3+(-3.8196mi-11)×T4{\ Displaystyle C_ {P} = (- 68,180) + (1,0788) \ razy T + (- 8,1286E-4) \ razy T ^ {2} + (2,9013E-7) \ razy T ^ {3} + ( - 3,8196E-11) \ times T ^ {4}} Pojemność cieplna gazu w J · mol -1 · K -1 i temperatura w Kelwinach od 200 do 1500 K. Obliczone wartości: 188,594 J · mol -1 · K -1 przy 25 ° C. T (K) T (° C) C p (jotkmol×K.){\ Displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ razy K}})} C p (jotksol×K.){\ Displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ razy K}})} 200 -73,15 117,326 658 286 12,85 180,400 1,012 330 56,85 209,277 1,174 373 99,85 235,437 1,321 416 142,85 259,673 1,457 460 186,85 282,597 1,586 503 229,85 303,273 1,702 546 272,85 322 348, 1,809 590 316,85 340,314 1,909 633 359,85 356,451 2000 676 402,85 371 281, 2,083 720 446,85 385 195, 2,161 763 489,85 397 651, 2 231, 806 532,85 409,064 2 295, 850 576,85 419 746, 2 355, T (K) T (° C) C p (jotkmol×K.){\ Displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ razy K}})} C p (jotksol×K.){\ Displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ razy K}})} 893 619,85 429,292 2 409, 936 662,85 438,030 2 458, 980 706,85 446 211, 2 504, 1,023 749,85 453,531 2,545 1,066 792,85 460 250, 2,582 1 110 836,85 466,570 2,618 1,153 879,85 472,262 2650 1,196 922,85 477,532 2,679 1,240 966,85 482 544, 2 707, 1,283 1,009,85 487 119, 2,733 1,326 1052,85 491,423 2 757, 1370 1096,85 495,591 2,781 1,413 1 139,85 499,474 2 802 1,456 1.182,85 503,207 2 823, 1500 1 226,85 506,907 2,844
Krystalografia
System kryształów	Jednoskośny
Klasa kryształu lub grupa kosmiczna	P.21/w{\ displaystyle P2_ {1} / a}
Parametry siatki	a = 8,56  Å b = 6,04  A c = 11,16  A α = 90,0  ° β = 124,7  ° γ = 90,0  °
Środki ostrożności
SGH
Ostrzeżenie H315, H319, H335, H410, P261, P273, P305, P338, P351, P501, H315  : Działa drażniąco na skórę H319  : Działa drażniąco na oczy H335  : Może podrażniać drogi oddechowe H410 : Działa  bardzo toksycznie na organizmy wodne, powodując długotrwałe skutki P261  : Unikać wdychania pyłu / dymu / gazu / mgły / par / aerozoli. P273  : Unikać uwolnienia do środowiska. P305  : W przypadku dostania się do oczu: P338  : Wyjąć soczewki kontaktowe, jeśli ofiara je nosi i jeśli można je łatwo zdjąć. Kontynuuj płukanie. P351  : Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut. P501  : Zawartość / pojemnik usuwać do ...
WHMIS
Produkt niekontrolowanyTen produkt nie jest objęty kontrolą zgodnie z kryteriami klasyfikacji WHMIS. Ujawnienie na poziomie 1,0% zgodnie z wykazem ujawnień składników Uwagi: Identyfikacja chemiczna i stężenie tego składnika muszą być ujawnione na karcie MSDS, jeśli występuje on w stężeniu równym lub większym niż 1,0% w kontroli produktu.
NFPA 704
1 1 -
Klasyfikacja IARC
Grupa 3: Nie podlega klasyfikacji ze względu na jego rakotwórczość dla ludzi
Ekotoksykologia
DL 50	430  mg · kg -1 (myszy, ip )
LogP	4.5
Związki pokrewne
Izomery	Fenantren
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Antracen jest związek chemiczny o wzorze C 14 H 10zsyntetyzowany po raz pierwszy przez Richarda Anschütza . Jest to wielopierścieniowy węglowodór aromatyczny złożony z trzech pierścieni benzenowych ( benzenu ) połączonych w linii. Otrzymywany jest ze smoły . Służy do przemysłowej produkcji alizaryny , naturalnego czerwonego pigmentu pochodzenia roślinnego, a także w środkach do konserwacji drewna, środkach owadobójczych i powłokach powierzchniowych.

Właściwości fizykochemiczne

Antracen jest bezbarwny, ale wykazuje niebieską fluorescencję przy 400 i 440  nm pod wpływem światła ultrafioletowego , które może również powodować jego fotodimeryzację  :

Jest używany jako scyntylator w detekcji cząstek o wysokiej energii, takich jak fotony , elektrony i cząstki α . Jest to również półprzewodnik organiczny .

Produkcja i synteza

Antracen jest ekstrahowany ze smoły mineralnej w szeregu operacji:

• w pierwszej destylacji następuje zatężenie węglowodoru w określonej frakcji o stężeniu około 7%;
• etap wirowania umożliwia drugie stężenie do 20-35%;
• seria krystalizacji w określonych rozpuszczalnikach, takich jak pirydyna , aceton , acetofenon czy dimetyloacetamid, pozwala na osiągnięcie czystości na poziomie 95%.

W przeciwieństwie do innych WWA, antracen nie jest uważany za rakotwórczy , niemniej jednak uważa się go za substancję ryzyka.

Toksykologia, ekotoksykologia

Według badań przeprowadzonych na Daphnia pulex (gatunku często używanym do testów toksyczności ), toksyczność antracenu może być synergistycznie zwiększana przez słoneczne promieniowanie UV lub światło słoneczne.

Uwagi i odniesienia

1. ANTRACEN , karta (y) bezpieczeństwa Międzynarodowego Programu Bezpieczeństwa Substancji Chemicznych , konsultacja 9 maja 2009
2. (w) Hyp Daubensee J., Jr., James D. Wilson and John L. Laity, „  diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons  ” , Journal of the American Chemical Society , tom.  91 N O  8,9 kwietnia 1968, s.  1991-1998
3. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
4. Wejście „antracenowy” w chemicznej bazy GESTIS IFA (niemiecki organ odpowiedzialny za bezpieczeństwo i higienę pracy) ( niemiecki , angielski ), obejrzano 30 czerwca 2009 (Javascript required)
5. (w) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, 2 II  wyd. , 1076,  s. ( ISBN  978-0-387-69002-5 , prezentacja online ) , str.  294
6. "  Właściwości różnych gazów  " [ archiwum23 stycznia 2010] , na flexwareinc.com (dostęp 12 kwietnia 2010 )
7. (i) "antracenowy" na NIST / WebBook , dostępne 30 czerwca 2009.
8. (w) Carl L. Yaws, Podręcznik diagramów termodynamicznych , t.  3, Huston, Teksas, Gulf Pub. Współ.,1996( ISBN  978-0-88415-859-2 )
9. (en) RB Campbell , JM Robertson i J. Trotter , „  The crystal structure of hexacene, and a revision of the crystallographic data for tetracene  ” , Acta Crystallographica , tom.  15 N O  5,Marzec 1962, s.  289-290
10. Grupa robocza IARC ds. Oceny ryzyka rakotwórczości dla ludzi, „  Globalne oceny rakotwórczości dla ludzi, grupa 3: nieklasyfikowalne jako ich rakotwórczość dla ludzi  ” [ archiwum du9 grudnia 2008] , na http://monographs.iarc.fr , IARC,16 stycznia 2009(dostęp 22 sierpnia 2009 )
11. SIGMA-ALDRICH
12. "  Anthracene  " w bazie danych produktów chemicznych Reptox of the CSST (organizacja Quebec odpowiedzialna za bezpieczeństwo i higienę pracy), dostęp 25 kwietnia 2009
13. (w) "  antracen  " na ChemIDplus , obejrzano 30 czerwca 2009
14. Gerd Collin, Hartmut Höke, Jörg Talbiersky, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Anthracene , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co,2006
15. Alfred PM i Giesy JP (1985) Toksyczność antracenu wywołana promieniowaniem słonecznym dla Daphnia pulex . O. Toxicol. Chem., 4, 210–226

Zobacz też

Powiązane artykuły

• Antrachinon
• Naftalen
• Tetracen
• 9,10-ditioantracen

Linki zewnętrzne

• MSDS  : (en) Baza danych niebezpiecznych substancji chemicznych