Ampicylina | |
Identyfikacja | |
---|---|
Nazwa IUPAC | (2 S , 5 R , 6 R ) -6 - ([(2 R ) -2-amino-2-fenyloacetylo] amino) -3,3-dimetylo-7-okso-4-tia-1-azabicyklo [3.2 .0] kwas heptano-2-karboksylowy |
N O CAS | |
N O ECHA | 100,000,645 |
N O WE | 200-709-7 |
Kod ATC | J01 J01 J01 J01 J01 S01 |
DrugBank | DB00415 |
PubChem | 6249 |
UŚMIECHY |
CC1 (C (N2C (S1) C (C2 = O) NC (= O) C (C3 = CC = CC = C3) N) C (= O) O) C , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C16H19N3O4S / c1-16 (2) 11 (15 (22) 23) 19-13 (21) 10 (14 (19) 24-16) 18-12 (20) 9 (17) 8-6-4-3-5-7-8 / h 3-7,9-11,14H, 17H2,1-2H3, (H, 18,20) (H, 22,23) / t9-, 10-, 11 +, 14- / m1 / s1 / f / h 18,22 H. |
Właściwości chemiczne | |
Brute formula |
C 16 H 19 N 3 O 4 S [Izomery] |
Masa cząsteczkowa | 349,405 ± 0,021 g / mol C 55%, H 5,48%, N 12,03%, O 18,32%, S 9,18%, |
Właściwości fizyczne | |
T ° fuzja | rozkład 208 ° C |
Rozpuszczalność | 10,1 g · l -1 wody w 21 ° C |
Środki ostrożności | |
Dyrektywa 67/548 / EWG | |
Xn Symbole : Xn : Produkt szkodliwy Zwroty R : R36 / 37/38 : Działa drażniąco na oczy, drogi oddechowe i skórę. R42 / 43 : Może powodować uczulenie w przypadku narażenia drogą oddechową i kontaktu ze skórą. Zwroty S : S22 : Nie wdychać pyłu. S26 : W przypadku kontaktu z oczami natychmiast przemyć dużą ilością wody i skonsultować się ze specjalistą. S36 / 37 : Nosić odpowiednią odzież ochronną i rękawice. Zwroty R : 36/37/38, 42/43, Zwroty S : 22, 26, 36/37, |
|
Klasyfikacja IARC | |
Grupa 3: Nie podlega klasyfikacji ze względu na jego rakotwórczość dla ludzi | |
Ekotoksykologia | |
DL 50 | > 5000 mg · kg -1 mysz doustnie 4600 mg · kg -1 mysz iv 3 250 mg · kg -1 mysz ip |
Dane farmakokinetyczne | |
Biodostępność | 40% (doustnie) |
Wiązanie białek | 15–25% |
Metabolizm | Od 12 do 50% |
Wydalanie |
75 do 85% (nerki) |
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | |
Ampicylina jest antybiotyk spektrum szerokości z klasy beta-laktamowego działania na bakterie Gram-dodatnie i niektóre gram-ujemne . Jest szeroko stosowany w leczeniu infekcji dróg oddechowych, infekcji dróg moczowych , bakteryjnego zapalenia opon mózgowych , salmonellozy i zapalenia wsierdzia . Jest również stosowany w leczeniu zakażeń paciorkowcami B u noworodków.
Ampicylina to cząsteczka półsyntetyczna odkryta w 1961 roku. Antybiotyk ten znajduje się na liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia . Działa poprzez hamowanie trzeciego i ostatniego etapu syntezy ściany komórkowej bakterii, prowadząc w ten sposób do lizy komórek. Cząsteczka jest ogólnie dobrze tolerowana, z wyjątkiem osób uczulonych na penicylinę.
Ampicylina jest pierwszą penicyliną o „szerokim spektrum” wykazującą działanie antybiotyczne przeciwko bakteriom Gram-dodatnim i niektórym bakteriom Gram-ujemnym . Antybiotyk ten reaguje z bakteriami Gram-dodatnimi, takimi jak Streptococcus pneumoniae , Streptococcus pyogenes , niektórymi szczepami Staphylococcus aureus (z wyjątkiem szczepów opornych na penicylinę lub szczepami opornymi na metycylinę ) oraz niektórymi szczepami enterokoków . Ampicylina działa na bakterie Gram-ujemne, takie jak Neisseria meningitidis , Proteus mirabilis , niektóre szczepy Haemophilus influenzae , Escherichia coli . Jego spektrum działania wzmacnia jednoczesne podawanie sulbaktamu , leku hamującego beta-laktamazę , enzymu wytwarzanego przez bakterie odpowiedzialne za inaktywację ampicyliny i pokrewnych antybiotyków.
W regionach o niskiej oporności, takich jak Quebec, ampicylinę można stosować do szczepów Salmonella i Shigella .
Ampicylinę stosuje się jako leczenie pierwszego rzutu w przypadku zakażeń bakteryjnych lub bardzo prawdopodobnych. Ten antybiotyk jest stosowany przeciwko powszechnym infekcjom dróg oddechowych, takim jak zapalenie zatok , zapalenie oskrzeli i gardła , a także zapalenie ucha środkowego . W połączeniu z wankomycyną (która zapewnia ochronę przed pneumokokami opornymi na ampicylinę) jest skuteczny w leczeniu bakteryjnego zapalenia opon mózgowych . Jest również stosowany w leczeniu listeriozy i infekcji żołądkowo-jelitowych spowodowanych spożyciem wody lub żywności skażonej Salmonellą lub Shigella .
Ampicylina jest lekiem pierwszego rzutu w leczeniu zakażeń szpitalnych, wywoływanych przez enterokoki ogólnie oporne na inne antybiotyki, takie jak zapalenie wsierdzia, zapalenie opon mózgowo-rdzeniowych i infekcje dróg moczowych związane z cewnikami.
Chociaż ampicylina jest antybiotykiem o szerokim spektrum działania, wykazano, że kilka bakterii jest opornych. W związku z tym antybiotyk jest nieskuteczny w przypadku riketsji , chlamydii , mykoplazm , prątków .
Mikroorganizm | MIC50 (μg / ml) | MIC90 (μg / ml) | zakres (μg / ml) |
---|---|---|---|
Enterococcus | - | - | 0,12 - 128 |
Escherichia coli z beta-laktamazą | 32 | 64 | 4 → 256 |
Bez beta-laktamaz Escherichia coli | 8 | 16 | <0,5 - 64 |
Haemophilus influenzae | 0,25 | 1 | 0,12 - 1 |
Haemophilus influenzae oporny na ampicylinę | 16 | 128 | 4 - 128 |
Słownik Vidal wskazuje dla ampicyliny w połączeniu z wrażliwością sulbaktamu stężenia poniżej 4 mg / l, a dla szczepów opornych większe niż 16 mg / l .
Ampicylina jest słabo toksyczną cząsteczką. Najczęściej obserwowanymi działaniami niepożądanymi są wysypka, nudności i biegunka. W bardzo rzadkich przypadkach może powodować obrzęk naczynioruchowy , anafilaksję lub zapalenie okrężnicy wywołane przez Clostridium difficile .
Ampicylina może przenikać przez bakterie Gram-dodatnie i niektóre bakterie Gram-ujemne . Różni się od penicyliny G lub benzylopenicyliny obecnością grupy aminowej, która umożliwia przenikanie leku przez błonę zewnętrzną bakterii Gram-ujemnych.
Ampicylina działa jako nieodwracalny inhibitor transpeptydazy , enzymu niezbędnego dla bakterii do syntezy ścian komórkowych. Hamuje trzeci i ostatni etap syntezy ściany bakteryjnej i prowadzi do lizy komórek. Ampicylina działa bakteriolitycznie, ma działanie zbliżone do amoksycyliny .
Ampicylina | |
Nazwy handlowe |
|
---|---|
Klasa | antybiotyk beta-laktamowy |
Inne informacje | Podklasa: / |
Identyfikacja | |
N O CAS | |
N O ECHA | 100,000,645 |
Kod ATC | J01CA01 i S01AA19 |
DrugBank | 00415 |
Ampicylina + inhibitor beta-laktamazy | |
Nazwy handlowe |
|
---|---|
Klasa | antybiotyk beta-laktamowy |
Inne informacje | Podklasa: Połączenie z inhibitorem beta-laktamazy |
Identyfikacja | |
N O CAS | |
N O ECHA | 100,000,645 |
Kod ATC | J01CA01 i S01AA19 |
DrugBank | 00415 |
Ampicylina jest dostępna w postaci doustnej, dożylnej lub domięśniowej. Po domięśniowym wstrzyknięciu 1 grama szczyt w surowicy wynosi około 15 do 18 µg / ml godzinę po wstrzyknięciu; przy dożylnym wstrzyknięciu 0,50 grama szczyt surowicy wynosi około 50 µg / ml . Okres półtrwania tego antybiotyku u osoby z prawidłową czynnością nerek wynosi średnio 1 godzinę.
Ampicylina znajduje się w większości tkanek i pożywek biologicznych, na poziomie terapeutycznym znajduje się w wydzielinie oskrzelowej, zatokach, ślinie, cieczy wodnistej, płynie mózgowo-rdzeniowym. Ta cząsteczka znajduje się również w płynie owodniowym, a także w mleku matki.
W 1959 roku praca Doyle'a i Naylera umożliwiła wyodrębnienie kwasu 6-aminopenicylanowego , podstawowego jądra penicyliny. Możliwe jest wtedy dostarczenie cząsteczek półsyntetycznych zawierających kwas 6-aminopenicylanowy jako zasadę. W 1961 roku ten sam zespół zsyntetyzował ampicylinę.
Ampicylina znajduje się na liście leków podstawowych Światowej Organizacji Zdrowia (lista zaktualizowana w czerwcu 2017 r.).
Po przetestowaniu penicyliny , ampicylina niedawno (2019) zostały wykorzystane do zwiększenia wydajności kwantowej o organicznych diod świecących (OLED), dodając go do już powszechnie stosowanych optoelektronicznego materiału . Ładunki rozkładają się następnie na określoną strukturę molekularną ampicyliny w taki sposób, że ułatwiają wytwarzanie dużego dipola międzyfazowego. Optymalne połączenie tych dwóch materiałów pozwala na lepsze wyrównanie pasma wzbronionego , równowagę ładunków i agregację ekscytonów J / H. Autorzy tego eksperymentu oceniają, że ampicylina ma właściwości optoelektroniczne, co daje jej duży potencjał ulepszania diod OLED i fotowoltaiki .