Amoksycylina | ||
Identyfikacja | ||
---|---|---|
Nazwa IUPAC |
kwas 7-[2-amino-2-(4-hydroksyfenylo) -acetylo]amino-3,3-dimetylo-6-okso-2-tia-5-azabicyklo [3.2.0]heptano-4-karboksylowy |
|
N O CAS | ||
N O ECHA | 100 043 625 | |
N O WE | 248-003-8 | |
Kod ATC | J01 | |
DrugBank | DB01060 | |
PubChem | 33613 | |
UŚMIECH |
CC1 (C (N2C (S1) C (C2 = O) NC (= O) C (C3 = CC = C (C = C3) O) N) C (= O) O) C , |
|
InChI |
InChI: InChI = 1 / C16H19N3O5S / c1-16 (2) 11 (15 (23) 24) 19-13 (22) 10 (14 (19) 25-16) 18-12 (21) 9 (17) 7-3-5-8 (20) 6-4-7 / h3-6,9-11,14,20H, 17H2,1-2H3, (H, 18,21) (H, 23,24) / t9 -, 10-, 11 +, 14- / m1 / s1 / f / h18,23H |
|
Wygląd | biały proszek | |
Właściwości chemiczne | ||
Formuła |
C 16 H 19 N 3 O 5 S [Izomery] |
|
Masa cząsteczkowa | 365,404 ± 0,021 g / mol C 52,59%, H 5,24%, N 11,5%, O 21,89%, S 8,78%, |
|
pKa | 2,8 | |
Właściwości fizyczne | ||
T ° fuzja | 194 ° C | |
Rozpuszczalność | 3430 mg l -1 wody w 25 ° C | |
Masa objętościowa | g cm- 3 | |
Prężność pary nasyconej | 4,69 × 10-17 mmHg w 25 ° C | |
Środki ostrożności | ||
Dyrektywa 67/548/EWG | ||
Xn Symbole : Xn : Szkodliwy Zwroty R : R42 / 43 : Może powodować uczulenie przy wdychaniu iw kontakcie ze skórą. Zwroty S : S22 : Nie wdychać pyłu. S36 / 37 : Nosić odpowiednią odzież ochronną i rękawice. Zwroty R : 42/43, Zwroty S : 22, 36/37, |
||
Ekotoksykologia | ||
DL 50 | 3590 mg kg -1 ip mysz | |
Dane farmakokinetyczne | ||
Biodostępność | 95% (doustnie) | |
Metabolizm | Wątroby (<30%) | |
Okres półtrwania eliminacji. | 61,3 minuty | |
Wydalanie | ||
Rozważania terapeutyczne | ||
Zajęcia terapeutyczne |
Beta-laktamowy amino penicyliny |
|
Droga podania | Doustna Dożylna Domięśniowa |
|
Ciąża | Upoważniony | |
Jednostki SI i STP, chyba że zaznaczono inaczej. | ||
Amoksycyliny jest antybiotyk β-laktamu bakteriobójcze rodziny amino penicyliny wskazany przy leczeniu infekcji bakteryjnych drobnoustrojów wrażliwych. Amoksycylina jest najczęściej stosowanym antybiotykiem, zwłaszcza u dzieci, ponieważ ma dobre wchłanianie doustne, szerokie spektrum działania przeciwdrobnoustrojowego i niski koszt. Powstaje w wyniku hodowli grzybów z gatunku Penicillium chrysogenum w połączeniu z hemisyntezą .
Amoksycylinę czasami stosuje się w połączeniu z inną cząsteczką, kwasem klawulanowym , inhibitorem beta-laktamazy . Celem tego powiązania jest zatrzymanie inaktywacji antybiotyku (amoksycyliny) przez beta-laktamazy, a tym samym umożliwienie mu działania na oporne drobnoustroje poprzez produkcję beta-laktamaz z aktywną seryną , penicylinazy plazmidowe (typ TE), chromosomalne penicylinazy i cefalosporynazy chromosomalne.
Stosowany jest w leczeniu różnych chorób zakaźnych, m.in. płuc, oskrzeli, nosa, gardła lub uszu, krwi, przewodu pokarmowego lub moczowego , narządów płciowych, dziąseł i zębów. Stosuje się go również do eradykacji Helicobacter pylori (odpowiedzialnej za nawracające wrzody trawienne ), w boreliozie oraz w profilaktyce bakteryjnego zapalenia wsierdzia .
Przede wszystkim amoksycylina przerywa proces transpeptydacji , który wiąże peptydoglikany ze ścianą bakteryjną . Na antybiotyki beta-laktamowe wiązania i inaktywacji docelowego enzymu znajduje się na wewnętrznej ściance membrany bakteryjne: Wszystkie białka wiążące penicylinę , transpeptidases , karboksypeptydazy , endopeptydaz . Inaktywacja białek PBP, A, 1BS, 2 i 3 powoduje śmierć komórki . Beta-laktamy również inaktywować endogenne inhibitory z bakterii autolysins (- Pharmacol and Therapeutics 1985, 27: 1-35). .
Wrażliwe na beta-laktamazy od gronkowców i niektórych bakterii Gram-ujemnych . Pozachromosomalny odporność przez R plazmidu w Enterobacteriaceae , Gram- pałeczki i staphylococci.
Ograniczają się do infekcji wywołanych przez wrażliwe zarazki .
Dawka amoksycyliny stosowana w leczeniu ludzi waha się od 25 do 150 mg kg- 1 d- 1 w dwóch do czterech dawkach, w zależności od sposobu podawania i leczonej infekcji.
Spektrum to można poprawić, łącząc amoksycylinę z inhibitorem β-laktamaz , czyli substancją, która chroni amoksycylinę przed defensywnymi enzymami antyβ-laktamowymi wytwarzanymi przez niektóre bakterie. Na przykład połączenie amoksycyliny i kwasu klawulanowego (stowarzyszenie o nazwie handlowej Augmentin ) obejmuje w swoim spektrum wszystkie szczepy Haemophilus influenzae , wszystkie Moraxella , jeszcze więcej Escherichia coli i wiele szczepów Proteus .
Amoksycylina byłaby skuteczna przeciwko bakteriom wytwarzającym beta-laktamazy, pod warunkiem, że szybkość penetracji amoksycyliny jest większa niż hydrolizy przez enzym.
W przypadku pojedynczej amoksycyliny lub w połączeniu z kwasem klawulanowym podawanie odbywa się drogą doustną lub dożylną (wstrzyknięcie lub wlew).
Amoksycylina, podobnie jak wiele beta-laktamów, jest wydalana przez nerki.
Lista skutków ubocznych:
Amoksycylina zwiększa stężenie metotreksatu w osoczu, spowalniając jego wydalanie z moczem, prowadząc do przedawkowania metotreksatu. Amoksycylina w połączeniu z allopurynolem zwiększałaby ryzyko wysypki skórnej.
Amoksycylina jest lub była sprzedawana pod następującymi nazwami (oprócz leków generycznych ):
Amoksycylina znajduje się na liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (lista zaktualizowana wkwiecień 2013).
We Francji dostawa specjałów farmaceutycznych zawierających amoksycylinę odbywa się na podstawie recepty .