Amoksycylina

Amoksycylina
Obraz poglądowy artykułu Amoksycylina
Obraz poglądowy artykułu Amoksycylina
Identyfikacja
Nazwa IUPAC
kwas 7-[2-amino-2-(4-hydroksyfenylo) -acetylo]amino-3,3-dimetylo-6-okso-2-tia-5-azabicyklo
[3.2.0]heptano-4-karboksylowy
N O CAS 26787-78-0
N O ECHA 100 043 625
N O WE 248-003-8
Kod ATC J01 CA04
DrugBank DB01060
PubChem 33613
UŚMIECH CC1 (C (N2C (S1) C (C2 = O) NC (= O) C (C3 = CC = C (C = C3) O) N) C (= O) O) C
PubChem , widok 3D
InChI InChI: widok 3D
InChI = 1 / C16H19N3O5S / c1-16 (2) 11 (15 (23) 24) 19-13 (22) 10 (14 (19) 25-16) 18-12 (21) 9 (17) 7-3-5-8 (20) 6-4-7 / h3-6,9-11,14,20H, 17H2,1-2H3, (H, 18,21) (H, 23,24) / t9 -, 10-, 11 +, 14- / m1 / s1 / f / h18,23H
Wygląd biały proszek
Właściwości chemiczne
Formuła C 16 H 19 N 3 O 5 S   [Izomery]
Masa cząsteczkowa 365,404 ± 0,021  g / mol
C 52,59%, H 5,24%, N 11,5%, O 21,89%, S 8,78%,
pKa 2,8
Właściwości fizyczne
T ° fuzja 194  ° C
Rozpuszczalność 3430  mg l -1 wody w 25  ° C
Masa objętościowa g cm- 3
Prężność pary nasyconej 4,69 × 10-17 mmHg w 25  ° C
Środki ostrożności
Dyrektywa 67/548/EWG
Szkodliwy
Xn Symbole  :
Xn  : Szkodliwy

Zwroty R  :
R42 / 43  : Może powodować uczulenie przy wdychaniu iw kontakcie ze skórą.

Zwroty S  :
S22  : Nie wdychać pyłu.
S36 / 37  : Nosić odpowiednią odzież ochronną i rękawice.

Zwroty R  :  42/43,
Zwroty S  :  22, 36/37,
Ekotoksykologia
DL 50 3590  mg kg -1 ip mysz
Dane farmakokinetyczne
Biodostępność 95% (doustnie)
Metabolizm Wątroby (<30%)
Okres półtrwania eliminacji. 61,3 minuty
Wydalanie

Moczowy

Rozważania terapeutyczne
Zajęcia terapeutyczne Beta-laktamowy
amino penicyliny
Droga podania Doustna
Dożylna
Domięśniowa
Ciąża Upoważniony
Jednostki SI i STP, chyba że zaznaczono inaczej.

Amoksycyliny jest antybiotyk β-laktamu bakteriobójcze rodziny amino penicyliny wskazany przy leczeniu infekcji bakteryjnych drobnoustrojów wrażliwych. Amoksycylina jest najczęściej stosowanym antybiotykiem, zwłaszcza u dzieci, ponieważ ma dobre wchłanianie doustne, szerokie spektrum działania przeciwdrobnoustrojowego i niski koszt. Powstaje w wyniku hodowli grzybów z gatunku Penicillium chrysogenum w połączeniu z hemisyntezą .

Amoksycylinę czasami stosuje się w połączeniu z inną cząsteczką, kwasem klawulanowym , inhibitorem beta-laktamazy . Celem tego powiązania jest zatrzymanie inaktywacji antybiotyku (amoksycyliny) przez beta-laktamazy, a tym samym umożliwienie mu działania na oporne drobnoustroje poprzez produkcję beta-laktamaz z aktywną seryną , penicylinazy plazmidowe (typ TE), chromosomalne penicylinazy i cefalosporynazy chromosomalne.

Stosowany jest w leczeniu różnych chorób zakaźnych, m.in. płuc, oskrzeli, nosa, gardła lub uszu, krwi, przewodu pokarmowego lub moczowego , narządów płciowych, dziąseł i zębów. Stosuje się go również do eradykacji Helicobacter pylori (odpowiedzialnej za nawracające wrzody trawienne ), w boreliozie oraz w profilaktyce bakteryjnego zapalenia wsierdzia .

Sposób działania

Przede wszystkim amoksycylina przerywa proces transpeptydacji , który wiąże peptydoglikany ze ścianą bakteryjną . Na antybiotyki beta-laktamowe wiązania i inaktywacji docelowego enzymu znajduje się na wewnętrznej ściance membrany bakteryjne: Wszystkie białka wiążące penicylinę , transpeptidases , karboksypeptydazy , endopeptydaz . Inaktywacja białek PBP, A, 1BS, 2 i 3 powoduje śmierć komórki . Beta-laktamy również inaktywować endogenne inhibitory z bakterii autolysins (- Pharmacol and Therapeutics 1985, 27: 1-35). .

Wrażliwe na beta-laktamazy od gronkowców i niektórych bakterii Gram-ujemnych . Pozachromosomalny odporność przez R plazmidu w Enterobacteriaceae , Gram- pałeczki i staphylococci.

Wskazania

Ograniczają się do infekcji wywołanych przez wrażliwe zarazki .

Dawkowanie

Dawka amoksycyliny stosowana w leczeniu ludzi waha się od 25 do 150  mg kg- 1  d- 1 w dwóch do czterech dawkach, w zależności od sposobu podawania i leczonej infekcji.

Zwykle podatne zarazki

Spektrum to można poprawić, łącząc amoksycylinę z inhibitorem β-laktamaz , czyli substancją, która chroni amoksycylinę przed defensywnymi enzymami antyβ-laktamowymi wytwarzanymi przez niektóre bakterie. Na przykład połączenie amoksycyliny i kwasu klawulanowego (stowarzyszenie o nazwie handlowej Augmentin ) obejmuje w swoim spektrum wszystkie szczepy Haemophilus influenzae , wszystkie Moraxella , jeszcze więcej Escherichia coli i wiele szczepów Proteus .

Amoksycylina byłaby skuteczna przeciwko bakteriom wytwarzającym beta-laktamazy, pod warunkiem, że szybkość penetracji amoksycyliny jest większa niż hydrolizy przez enzym.

Droga podania

W przypadku pojedynczej amoksycyliny lub w połączeniu z kwasem klawulanowym podawanie odbywa się drogą doustną lub dożylną (wstrzyknięcie lub wlew).

Droga eliminacji

Amoksycylina, podobnie jak wiele beta-laktamów, jest wydalana przez nerki.

Skutki uboczne

Lista skutków ubocznych:

Interakcje leków

Amoksycylina zwiększa stężenie metotreksatu w osoczu, spowalniając jego wydalanie z moczem, prowadząc do przedawkowania metotreksatu. Amoksycylina w połączeniu z allopurynolem zwiększałaby ryzyko wysypki skórnej.

Nazwy handlowe

Amoksycylina jest lub była sprzedawana pod następującymi nazwami (oprócz leków generycznych ):

Różnorodny

Amoksycylina znajduje się na liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (lista zaktualizowana wkwiecień 2013).

We Francji dostawa specjałów farmaceutycznych zawierających amoksycylinę odbywa się na podstawie recepty .

Uwagi i referencje

  1. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. „  Wytwarzanie antybiotyków  ” na antybiotyki (dostęp 1 st maja 2018 )
  3. "  Clamoxyl  " , Vidal.fr,2013(dostęp 29 maja 2013 )
  4. Amoksycylina Sandoz ®. Ulotka dołączona do opakowania zatwierdzona 10 maja 2005 r. Sandoz®.
  5. Modelowa lista leków podstawowych WHO, 18. lista , kwiecień 2013 r.

Zobacz również

Powiązane artykuły

Linki zewnętrzne