Kwas 6-aminopenicylanowy
| Kwas 6-aminopenicylanowy | |
| Identyfikacja | |
|---|---|
| Nazwa IUPAC | Kwas (2 S , 5 R , 6 R ) -6-amino-3,3-dimetylo-7-okso-4-tia-1-azabicyklo [3.2.0] heptano-2-karboksylowy |
| Synonimy |
6-APA |
| N O CAS | |
| N O ECHA | 100,008,177 |
| N O WE | 208-993-4 |
| PubChem | 11082 |
| UŚMIECHY |
N12 [C @@ H] ([C @@ H] (N) C2 = O) SC ([C @@ H] 1C (O) = O) (C) C , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C8H12N2O3S / c1-8 (2) 4 (7 (12) 13) 10-5 (11) 3 (9) 6 (10) 14-8 / h3-4,6H, 9H2, 1-2H3, (H, 12,13) / t3-, 4 +, 6- / ml / s1 |
| Wygląd | biały proszek |
| Właściwości chemiczne | |
| Brute formula |
C 8 H 12 N 2 O 3 S [Izomery] |
| Masa cząsteczkowa | 216,257 ± 0,014 g / mol C 44,43%, H 5,59%, N 12,95%, O 22,19%, S 14,83%, |
| Właściwości fizyczne | |
| T ° fuzja | rozkłada się w temperaturze 207 ° C |
| Rozpuszczalność | 4 g · l -1 (woda, 20 ° C ) |
| Środki ostrożności | |
| Dyrektywa 67/548 / EWG | |
 Xn Symbole : Xn : szkodliwy Oznaczenia R : R42 / 43 może powodować uczulenie w kontakcie ze skórą. Zwroty S : S22 : Nie wdychać pyłu. S36 / 37 : Nosić odpowiednią odzież ochronną i rękawice. Zwroty R : 42/43, Zwroty S : 22, 36/37, |
|
| Ekotoksykologia | |
| DL 50 | > 1 g · kg -1 (myszy, ip ) |
| LogP | 0.600 |
| Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | |
Kwas 6-aminopenicylanowy (6-APA lub) oznacza bicykliczny związek. Jest to podstawowe jądro penicylin .
Struktura
Kwas 6-aminopenicylanowy składa się z pierścienia beta-laktamowego skondensowanego z pięcioatomową tioazotową grupą heterocykliczną ( tiazolidyna ); pierścień beta-laktamowy ma grupę aminową, a pierścień tiazolidynowy zawiera dwa podstawniki metylowe i grupę karboksylową .
posługiwać się
Kwas 6-aminopenicylanowy jest podstawowym jądrem penicylin .
Od czasu pracy Doyle'a, Naylera i Rolinsona otrzymywany jest z fermentacji pleśni penicillium i jest stosowany jako związek wyjściowy do wytwarzania wielu półsyntetycznych penicylin .
Przygotowanie
6-APA jest przygotowywany z penicyliny G uzyskanej w wyniku fermentacji. Łańcuch boczny jest usuwany mikrobiologicznie, enzymatycznie lub chemicznie, jak poniżej.
Zaproponowano chemiczną metodę otrzymywania 6-APA z kwasu 6- (2-fenyloacetamido) penicylanowego (lub penicyliny G):
Środki ostrożności
Kwas 6-aminopenicylanowy może niebezpiecznie reagować z kwasami , utleniaczami, alkoholami , solami metali ciężkich i glicerolem .
Uwagi i odniesienia
- (fr) Ten artykuł jest częściowo lub w całości zaczerpnięty z artykułu Wikipedii w języku angielskim zatytułowanego „ 6-APA ” ( zobacz listę autorów ) .
- obliczona masa cząsteczkowa od „ atomowych jednostek masy elementów 2007 ” na www.chem.qmul.ac.uk .
- Wpis „Kwas 6-aminopenicylanowy” w chemicznej bazie danych GESTIS IFA (niemieckiego organu odpowiedzialnego za bezpieczeństwo i higienę pracy) ( niemiecki , angielski ), dostęp 18 maja 1010 r. (Wymagany JavaScript)
- National Technical Information Service. Lot. AD691-490
- (in) '' w NIST / WebBook , dostęp 18 maja 2010
- F.P. Doyle, JHC Nayler, GN Rolinson - Patent USA 2941995 złożony22 lipca 1958, wydany w 21 czerwca 1960 : Odzysk stałego kwasu 6-aminopenicylanowego.
- zaproponowane przez Weissenburgera, HWO i Van der Hoven, MG w Recl. Trav. Chim. Holandia 1970, 89, 1081.
Linki zewnętrzne
Zobacz też
- Kwas 7-aminocefalosporanowy (7-ACA)