Ajoene
| Ajoene | |
    S enancjomer E stereoizomeru ajoenu (po lewej) i SZ-ajoenu (po prawej) |
|
| Identyfikacja | |
|---|---|
| Nazwa IUPAC | 3- (3-allilodisulfanyloprop-2-enylosulfinylo) prop-1-en |
| N O CAS | |
| PubChem | 72373 (Z / E) |
| UŚMIECHY |
C (\ C [S @@] (= O) CC = C) = C \ SSCC = C , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C9H14OS3 / c1-3-6-11-12-7-5-9-13 (10) 8-4-2 / h3-5,7H, 1-2,6, 8- 9H2 / b7-5 + |
| Właściwości chemiczne | |
| Brute formula |
C 9 H 14 O S 3 [Izomery] |
| Masa cząsteczkowa | 234,402 ± 0,023 g / mol C 46,12%, H 6,02%, O 6,83%, S 41,04%, |
| Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | |
Ajoen jest metaloorganiczny związek siarki obecny w czosnku ( Allium sativum ). Jego nazwa pochodzi od hiszpańskiego słowa „ajo” oznaczającego czosnek. Występuje jako mieszanina tych dwóch stereoizomerów , 9-tlenku E- i Z-4,5,9-tritiadodeka-1,6,11-trienu.
Ajoen jest nienasycony dwusiarczek utworzony przez wiązanie trzech cząsteczek o allicyny , allicyny jest thiosulfinate co daje zapachu czosnku i zapach. Tworzenie ajoenu następuje, gdy allicyna jest rozpuszczana w różnych rozpuszczalnikach, a nawet w oleju jadalnym. Ajoene znajduje się również w ekstrakcie z czosnku. jest bardziej stabilny i obfituje w posiekany czosnek i macerowany w oleju jadalnym.
Chemia
Z chemicznego punktu widzenia ze względu na asymetrię na atomie z siarki w grupie sulfinyl ( sulfotlenku ), każdy stereoizomer z ajoen jest chiralny i jest w postaci dwóch enancjomerów R i S. Zatem istnieją cztery diastereoizomery o „ajoen:
- S, E-ajoene i R, E-ajoene
- S, Z-ajoene i R, Z-ajoene
Właściwości lecznicze
Badania naukowe wykazały, że ajoen ma wiele właściwości leczniczych. Działa jako przeciwutleniacz , hamując uwalnianie rodników ponadtlenkowych . Ajoen ma również właściwości przeciwzakrzepowe (anty-krzepnięcia), które zapobiegają zlepianiu się płytek krwi w krwi i powstawaniu zakrzepów, które mogą zmniejszyć ryzyko chorób serca ( zawał serca ) i udaru mózgu w człowieku. W tym kontekście wykazano również, że ajoen hamuje ludzką lipazę żołądkową, powodując zmniejszenie przyswajania lipidów w pożywieniu.
Wiadomo również, że Ajoene ma szerokie spektrum działania przeciwbakteryjnego ( bakteriobójczego i przeciwgrzybiczego ), skutecznie, na przykład, w zapobieganiu infekcjom Candida albicans ( drożdżakom ) i leczeniu stopy atlety (grzybicy stóp). Ponadto ajoen wykazały aktywność wobec wzrostu komórek nowotworowych przez skierowane na mikrotubule z cytoszkieletem tych komórek. Z drugiej strony nie wykryto aktywności przeciw HIV .
Uwagi
- ( fr ) Ten artykuł jest częściowo lub w całości zaczerpnięty z artykułu z angielskiej Wikipedii zatytułowanego „ Ajoene ” ( zobacz listę autorów ) .
- obliczona masa cząsteczkowa od „ atomowych jednostek masy elementów 2007 ” na www.chem.qmul.ac.uk .
- Eric Block: Garlic and Other Alliums: The Lore and the Science Royal Society of Chemistry, Cambridge 2010. ( ISBN 978-0-85404-190-9 )
- (en) Eric Block, „ Chemia czosnku i cebuli ” , Scientific American , tom. 252 n O marca1985, s. 114–119
- Właściwości lecznicze PubChem.
- HIV nieaktywny