| Kwas chinowy | |
| Identyfikacja | |
|---|---|
| Nazwa IUPAC | Kwas (1S, 3R, 4S, 5R) -1,3,4,5-tetrahydroksycykloheksanokarboksylowy |
| N O CAS | |
| N O ECHA | 100,000,976 |
| N O WE | 201-072-8 |
| PubChem | 6508 |
| UŚMIECHY |
C ([C @] 1 (C [C @ H] ([C @ H] (O) [C @@ H] (C1) O) O) O) (O) = O , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C7H12O6 / c8-3-1-7 (13,6 (11) 12) 2-4 (9) 5 (3) 10 / h 3-5,8-10.13H, 1- 2H2, (H, 11.12) / t3-, 4-, 5-, 7 + / m1 / s1 |
| Wygląd | biały krystaliczny proszek |
| Właściwości chemiczne | |
| Brute formula |
C 7 H 12 O 6 [Izomery] |
| Masa cząsteczkowa | 192,1666 ± 0,0082 g / mol C 43,75%, H 6,29%, O 49,95%, |
| Właściwości fizyczne | |
| T ° fuzja | 162,5 ° C |
| Rozpuszczalność | 290 g · L -1 (woda, 9 ° C ) |
| Masa objętościowa | 1,64 g · cm -3 |
| Ekotoksykologia | |
| DL 50 | 10 mg · kg -1 (mysz, sc ) |
| LogP | -2.450 |
| Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | |
Kwas chinowy , jest kwas organiczny występują w korze kory chinowej w nasion kawy , jak również w innych roślin, otrzymane syntetycznie przez hydrolizę z kwasem chlorogenowym .
Według źródeł, kwas chinowy został po raz pierwszy wyizolowany w 1790 roku przez niemieckiego farmaceutę w Leer, Hofmann, z cinchona lub przez francuskiego chemika i farmaceutę Louis-Nicolasa Vauquelina w XIX wieku.
Kwas chinowy występuje w wielu roślinach, zwykle estryfikowane (po jednej z jego funkcji alkoholu) z kwasem hydroksycynamonowy ( kwas ferulowy , kwas kawowy , paracoumaric kwas ) tworzących kwasu chlorogenowego . Dwukrotnie estryfikowany kwasem kawowym, tworzy kwas dikafeylochinowy znany również jako cynaryna.
Kwas chinowy ma zarówno kwaśny smak, jak i cierpki smak.
Kwas chinowy jest stosowany jako środek ściągający .
Kwas chinowy jest dość wszechstronnym odczynnikiem chiralnym do syntezy nowych leków i substancji stosowanych w farmacji. Jest to szczególnie reaktywne do syntezy kwasu szykimowy , który jest wytwarzany z oseltamiwir , lepiej znanego pod nazwą Tamiflu stosowanym w zwalczaniu wirusa grypy typu A i grypy B .