Kwas deltyczny | |
Identyfikacja | |
---|---|
Nazwa IUPAC | 2,3-dihydroksycykloprop-2-en-1-on |
N O CAS | |
PubChem | 11679790 |
UŚMIECHY |
OC1 = C (O) C1 = O , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C3H2O3 / c4-1-2 (5) 3 (1) 6 / h4-5H |
Właściwości chemiczne | |
Brute formula |
C 3 H 2 O 3 [Izomery] |
Masa cząsteczkowa | 86,0462 ± 0,0034 g / mol C 41,88%, H 2,34%, O 55,78%, |
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | |
Kwas Deltic lub dihydroxycyclopropénone to związek organiczny ma wzór C 3 O (OH) 2 . To może być postrzegane jako ketonu i podwójnej alkoholu z cyklopropenu . W temperaturze pokojowej jest stabilną białą substancją stałą, rozpuszczalną w eterze dietylowym , która rozkłada się (czasami wybuchowo) w temperaturze od 140 ° C do 180 ° C i wolno reaguje z wodą .
Kwas deltyczny jest uważany za kwas, ponieważ jego grupy hydroksylowe mogą tracić proton (kation H + ) przy znacznie niższym pH niż większość alkoholi ( pKa 1 = 2,57, pKa 2 = 6,03) wytwarzając 1 jon wodorodelatowany , C 3 HO 3 - i deltat dianion, C 3 O 3 2− , co jest doskonale symetryczne.
Synteza kwasu Deltic została po raz pierwszy dokonana w 1975 roku przez Davida Eggerdinga i Roberta Westa (w :) . Pierwotnie otrzymano przez fotolizy z bis ( trimetylosililo ) kwadratan estru , który z utratą jednej z jego pierścieni połączonych karbonylowych grup (CO), przekształca się trimetylosililo deltate. W wyniku rozkładu tego ostatniego w butanolu powstaje kwas deltowy.
Kwas można również wytworzyć w reakcji skwaranianu srebra z chlorkiem trimetylosililu .
W 2006 r. Anion deltianowy otrzymano przez bezpośrednią trimeryzację tlenku węgla (CO) w standardowych warunkach. Tlenek węgla rozpuszcza się w pentanie, poddaje się reakcji z kompleksu z uranu i wytwarza deltate anion związany z dwoma atomami uranu.
Pierwsze sole deltatu (deltian litu i deltian potasu ) zostały opisane w 1976 roku także przez Davida Eggerdinga i Roberta Westa. Litowo-deltatowa, Li 2 C 3 O 3jest białą substancją stałą rozpuszczalną w wodzie. Podobnie jak inne cykliczne dianiony o wzorze (CO) n 2− , anion deltianowy ma wyraźny aromatyczny charakter, który przyczynia się do jego względnej stabilności.