Chlorek trimetylosililu | |
|
|
Identyfikacja | |
---|---|
N O CAS | |
N O ECHA | 100 000 819 |
N O RTECS | VV2710000 |
UŚMIECHY |
C [Si] (C) (C) Cl , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C3H9ClSi / c1-5 (2,3) 4 / h1-3H3 |
Wygląd | klarowna, bezbarwna ciecz, która pod wpływem wilgotnego powietrza dymi |
Właściwości chemiczne | |
Brute formula |
C 3 H 9 Cl Si [Izomery] |
Masa cząsteczkowa | 108,642 ± 0,005 g / mol C 33,17%, H 8,35%, Cl 32,63%, Si 25,85%, |
Właściwości fizyczne | |
T ° fuzja | -40 ° C |
* Temperatura wrzenia | 57 ° C |
Masa objętościowa | 0,856 g · cm -3 |
Temperatura samozapłonu | 400 ° C |
Temperatura zapłonu | −28 ° C |
Środki ostrożności | |
NFPA 704 | |
3 3 2 | |
Dyrektywa 67/548 / EWG | |
VS fa Symbole : C : żrący F : łatwopalne Oznaczenia R : R11 : wysoce łatwopalny. R14 : Reaguje gwałtownie z wodą. R20 : Działa szkodliwie przez drogi oddechowe. R21 : Działa szkodliwie w kontakcie ze skórą. R35 : Powoduje poważne oparzenia. R37 : Działa drażniąco na drogi oddechowe. Zwroty S : S16 : Nie przechowywać w pobliżu źródeł zapłonu - nie palić tytoniu. S26 : W przypadku kontaktu z oczami natychmiast przemyć dużą ilością wody i skonsultować się ze specjalistą. S36 : Nosić odpowiednią odzież ochronną. S37 : Nosić odpowiednie rękawice. S39 : Nosić ochronę oczu / twarzy. S45 : W przypadku awarii lub jeżeli źle się poczujesz, niezwłocznie zasięgnij porady lekarza - jeżeli to możliwe, pokaż etykietę. Zwroty R : 11, 14, 20, 21, 35, 37, Zwroty S : 16, 26, 36, 37, 39, 45, |
|
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | |
Chlorek trimetylosililu , znany również jako chlorotrimetylosilan jest halogenek o sililowej , która ma różne ważne zastosowanie w dziedzinie chemii organicznej . Ma półstrukturalny wzór (CH 3 ) 3 SiCl iw normalnych warunkach jest bezbarwną cieczą stabilną bez wody. Można ją wytworzyć z czterochlorku krzemu przez nukleofilowe podstawienie trzech atomów od chloru przez grupy metylowej ze źródłem nukleofilem metylu, takie jak metylolit . Jednak związek ten jest szeroko i łatwo dostępny w handlu.
Chlorek trimetylosililu ma różnorodne zastosowania w chemii organicznej, zarówno jako źródło grupy trimetylosililowej , jak i jako bezwodne źródło jonów chlorkowych. Do grup funkcyjnych , takich jak alkohole i aminy ilościowo reakcji z chlorkiem trimetylosililu, dając etery i aminy trimetylosililowe. W tym przypadku grupa trimetylosililowa może służyć jako grupa zabezpieczająca , ale labilność tej grupy może ograniczać jej użyteczność.
Trimetylosililowanie można również stosować w celu zwiększenia lotności związków, takich jak kwasy organiczne lub cukry , co umożliwia chromatografię gazową normalnie nielotnych substancji, takich jak glukoza . Chlorek trimetylosililu reaguje również z alkinidami metali (acetylenidami), dając alkiny trimetylosililowe, które są bardzo skuteczną formą ochrony alkinów.
Reakcja chlorku trimetylosililu z alkoholami daje jeden równoważnik chlorowodoru . Reakcja ta może być wykorzystana do tworzenia bezwodnych roztworów alkoholowych z kwasem solnym , które znajdują zastosowanie w łagodnym syntezy estrów i acetali z kwasów karboksylowych i ketonów , odpowiednio.
W obecności trietyloaminy i diizopropyloamidek litu , z enolizable aldehydy , ketony i estry są przekształcane trimetylosililowanej etery enolu . Pomimo ich niestabilności pod względem hydrolizy , związki te znalazły szerokie zastosowanie w chemii. Utleniania z wiązaniem podwójnym w eter enolu o epoksydowanie albo dihydroksylowania (i) może być stosowany, aby znaleźć pierwotnego karbonylową grupę i grupę alkoholową na α węgla atomem . Trimetylosililowane etery enolowe można stosować jako zamaskowane odpowiedniki enolanów w dodatku aldolowym Mukaiyamy .
Chlorek trimetylosililu można również stosować jako związek wyjściowy do opracowywania innych halogenków trimetylosililu i pseudohalogenków trimetylosililu , takich jak:
Związki te wytwarza się w wyniku reakcji wymiany między chlorkiem trimetylosililu i solą (pseudo) chlorowca (MX):
MX + Me 3 Si-Cl → MCl + Me 3 Si-XChlorek trimetylosililu jest również używany do sililowania szkła laboratoryjnego , dzięki czemu ich powierzchnia jest bardziej lipofilna .