4-etylofenol

4-etylofenol
Identyfikacja
Nazwa IUPAC 4-etylofenol
Synonimy

para -etylofenol
p- etylofenol
1-etylo-4-hydroksybenzen
1-hydroksy-4-etylobenzen
4-hydroksyfenyloetan

N O CAS 123-07-9
N O ECHA 100,004,181
N O WE 204-598-6
N O RTECS SL4040000
PubChem 31242
UŚMIECHY Oc1ccc (cc1) CC
PubChem , widok 3D
InChI InChI: widok 3D
InChI = 1 / C8H10O / c1-2-7-3-5-8 (9) 6-4-7 / h3-6,9H, 2H2,1H3
InChIKey:
HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYAF
Std. InChI: widok 3D
InChI = 1S / C8H10O / c1-2-7-3-5-8 (9) 6-4-7 / h3-6,9H, 2H2.1H3
Std. InChIKey:
HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYSA-N
Wygląd żółte ciało stałe
Właściwości chemiczne
Brute formula C 8 H 10 O   [Izomery]
Masa cząsteczkowa 122,1644 ± 0,0074  g / mol
C 78,65%, H 8,25%, O 13,1%,
pKa Od 10 do 25  ° C
Właściwości fizyczne
T ° fuzja 40  do  42  ° C
* Temperatura wrzenia 218  do  219  ° C
Rozpuszczalność 4900  mg · l -1 (woda, 25  ° C )
Temperatura zapłonu 100  ° C (zamknięty tygiel)
Nasycenie prężności par 0,17  hPa ( 20  ° C )
Środki ostrożności
SGH
SGH07: Toksyczny, drażniący, uczulający, narkotyczny
Ostrzeżenie H315, H319, H335, P261, P305 + P351 + P338, H315  : Działa drażniąco na skórę
H319  : Działa drażniąco na oczy
H335  : Może podrażniać układ oddechowy
P261  : Unikać wdychania pyłu / dymu / gazu / mgły / par / rozpylonej cieczy.
P305 + P351 + P338  : W przypadku dostania się do oczu: Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut. Zdejmij soczewki kontaktowe, jeśli ofiara je nosi i można je łatwo zdjąć. Kontynuuj płukanie.
Inhalacja Mogą być szkodliwe w przypadku wdychania. Powoduje podrażnienie systemu

oddechowy.

Skóra Może być szkodliwy w przypadku wchłonięcia przez skórę. Powoduje podrażnienia

Skóra.

Oczy Powoduje poważne podrażnienie oczu.
Przyjmowanie pokarmu Może działać szkodliwie po połknięciu.
Ekotoksykologia
DL 50 138 mg / kg (mysz, dootrzewnowo)
LogP 2.58
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

4-etylofenol , często w skrócie jako 4-EP się związek fenolowy o wzorze C 8 H 10 O.

Występowanie naturalne

4-etylofenol jest wytwarzany w winie i piwie poprzez rozkład drożdży Brettanomyces . Kiedy osiąga stężenie powyżej progu wykrywalności (140 µg / L), może nadać winu nieprzyjemny zapach, czasami określany jako pot lub skóra, bandaż, a nawet stodoła. W niektórych rodzajach piw belgijskich może być pożądane wysokie stężenie 4-EP; jednak przy bardzo wysokich stężeniach sprawia, że ​​wino lub piwo nie nadają się do picia. Stężenie 4-etylofenolu jest w przybliżeniu proporcjonalne do stężenia Brettanomyces i jego aktywności, a zatem może służyć jako wskaźnik obecności tych drożdży. Istnieją jednak istotne różnice między szczepami Brettanomyces w wytwarzaniu 4-etylofenolu.

4-etylofenol jest również składnikiem kastoreum , bardzo pachnące wydzielanie oleistą produkowane przez gruczoły płciowe z Beaver , stosowanych w przemyśle perfumeryjnym.

Biochemia

4-etylofenol jest wytwarzany z kwasu p- kumarowego . Brettanomyces przekształca go do 4-winylofenolu poprzez enzym dekarboksylazę cynamonianową . 4-winylofenol jest następnie redukowany do 4-etylofenolu przez enzym reduktazę winylofenolu . Czasami do pożywki dodaje się kwas kumarowy w celu wykrycia obecności Brettanomyces na podstawie zapachu.

Konwersja kwasu p-kumarowego przez Brettanomyces

Uwagi i odniesienia

  1. Arkusz Sigma-Aldrich związku 4-etylofenolu , konsultowany 21 października 2012 r.
  2. (in) "  4- etylofenol  " na ChemIDplus , dostęp 21 października 2012
  3. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
  4. Journal of Medicinal Chemistry. Lot. 18, str. 868, 1975.
  5. Monitorowanie Brettanomyces przez analizę 4-etylofenolu i 4-etylogwajakolu na etslabs.com

Powiązane artykuły