Salicyline

Salicyline
Przykładowe zdjęcie artykułu Salicyline
Przykładowe zdjęcie artykułu Salicyline
Identyfikacja
Nazwa IUPAC (2R, 3S, 4S, 5R, 6S) -2- (hydroksymetylo) -6- [2- (hydroksymetylo) fenoksy] oksano-3,4,5-triol
Synonimy

salicyna, D - (-) - salicyna, salicozyd, 2- (hydroksymetylo) fenylo-β-D-glukopiranozyd

N O CAS 138-52-3
N O ECHA 100,004,847
N O WE 205-331-6
PubChem 439503
UŚMIECHY C1 = CC = C (C (= C1) CO) OC2C (C (C (C (O2) CO) O) O) O
PubChem , widok 3D
InChI InChI: widok 3D
InChI = 1 / C13H18O7 / c14-5-7-3-1-2-4-8 (7) 19-13-12 (18) 11 (17) 10 (16) 9 (6-15) 20-13 / godz.1-4.9-18H, 5-6H2 / t9-, 10-, 11 +, 12-, 13- / m1 / s1
Właściwości chemiczne
Brute formula C 13 H 18 O 7   [Izomery]
Masa cząsteczkowa 286,2778 ± 0,0138  g / mol
C 54,54%, H 6,34%, O 39,12%,
Właściwości fizyczne
T ° fuzja 197  do  200  ° C
Rozpuszczalność 40  g · L -1 (woda, 25  ° C )
Właściwości optyczne
Współczynnik załamania światła 1.638
Ekotoksykologia
DL 50 > 500  mg · kg -1 (mysz, dootrzewnowo)
Względy terapeutyczne
Klasa terapeutyczna przeciwbólowy
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Salicyny jest przeciwzapalne produkt z kory z wierzby białej (rodzaj Salix ).

Ten naturalny heterozyd D- glukozy ma budowę chemiczną bardzo podobną do aspiryny i ma taki sam wpływ na organizm . Po spożyciu tworzy metabolit  : kwas salicylowy .

W 1825 roku włoski farmaceuta Francesco Fontana wyodrębnił substancję czynną z wierzby białej i nazwał ją salicyną.

W 1828 roku w Monachium Johann Buchner wydobył z kory wierzby białej, żółte kryształki ułożone w igły: salicylinę, o gorzkim smaku.

Rok później, w 1829 roku , francuski farmaceuta Pierre-Joseph Leroux ulepszył ten proces. Gotuje proszek z kory wierzby białej w wodzie i zagęszcza swój preparat. Otrzymuje białe kryształy, które ochrzcił salicyliną (od Salix = wierzba). Leroux mówi Akademii Nauk, że salicylina leczy gorączkę.

Salicyline, podobnie jak chinina, ma gorzki smak .

Uwagi i odniesienia

  1. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (w) S Daniells, „  Symrise odkrył tańsze alternatywy w bitter- maskers  ” , www.foodnavigator.com, 9 października 2006(dostęp 13 grudnia 2007 )

Powiązane artykuły