Odczynnik Woollinsa

Odczynnik Woollinsa
Identyfikacja
N O CAS	122039-27-4
N O ECHA	100,155,582
PubChem	5066075 24880647
UŚMIECHY	C1 = CC = C (C = C1) P2 (= [Se]) [Se] P (= [Se]) ([Se] 2) C3 = CC = CC = C3 PubChem , widok 3D
InChI	InChI: widok 3D InChI = 1S / C12H10P2Se4 / c15-13 (11-7-3-1-4-8-11) 17-14 (16,18-13) 12-9-5-2-6-10- 12 / h1-10H
Wygląd	stałe czerwone
Właściwości chemiczne
Brute formula	C 12 H 10 P 2 Se 4
Masa cząsteczkowa	532 ± 0,13  g / mol C 27,09%, H 1,89%, P 11,64%, Se 59,37%,
Właściwości fizyczne
T ° fuzja	206  do  210  ° C
Masa objętościowa	2,253  g · cm -3 do 19,84  ° C .
Krystalografia
System kryształów	Jednoskośny
Klasa kryształu lub grupa kosmiczna	P21 / c
Parametry siatki	a = 9,5224  Å b = 7,3091  A c = 11,3341  A β = 96,213  ° Z = 8
Środki ostrożności
Dyrektywa 67/548 / EWG
T NIE Symbole  : T  : Toksyczny N  : Produkt niebezpieczny dla środowiska Zwroty R  : R33  : Niebezpieczeństwo kumulacji w sobie skutków. R23 / 25  : Działa toksycznie przez drogi oddechowe i po połknięciu. R50 / 53  : Działa bardzo toksycznie na organizmy wodne, może powodować długo utrzymujące się niekorzystne zmiany w środowisku wodnym. Zwroty S  : S28 : Zanieczyszczoną  skórę natychmiast przemyć obficie… (odpowiednie produkty wskazane przez producenta). S45  : W przypadku awarii lub jeżeli źle się poczujesz, niezwłocznie zasięgnij porady lekarza - jeżeli to możliwe, pokaż etykietę. S60  : Ten materiał i jego opakowanie należy utylizować jako odpad niebezpieczny. S61  : Unikać uwolnienia do środowiska. Zapoznaj się ze specjalnymi instrukcjami / kartą charakterystyki. (S1 / 2)  : Przechowywać w zamknięciu i poza zasięgiem dzieci. S20 / 21  : Nie jeść, nie pić i nie palić podczas stosowania. Zwroty R  :  23/25, 33, 50/53, Zwroty S  :  (1/2), 20/21, 28, 45, 60, 61,
Transport
-    3283    Numer UN  : 3283  : ZWIĄZEK SELENU, INO Klasa: 6.1 Etykieta: 6.1  : Substancje toksyczne Opakowanie: Grupa pakowania III  : substancje niskiego zagrożenia.
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Przez odczynnik woollins' to związek chemiczny stosowany jako środek sélénation . Jego nazwa pochodzi od profesora Johna Dereka Woollinsa, który jest dyrektorem laboratorium na Uniwersytecie w St Andrews, gdzie ten odczynnik został po raz pierwszy zsyntetyzowany.

posługiwać się

Odczynnik Woollinsa umożliwia konwersję karbonylu do selenokarbonylu poprzez wymianę tlenu z atomem selenu . Te amidy , że nitryle Niektóre etery mogą również być przekształcone w związki selenu pomocą odczynnika woollins.

Produkcja i synteza

Odczynnik Woollinsa można przygotować z 1,2,3,4,5-pentafenylopentafosfolanu lub (PhP) 5 i pierwiastkowego selenu przez ogrzewanie w temperaturze wrzenia w roztworze toluenu .

Opracowano inną metodę syntezy, aby uniknąć manipulacji (PhP) 5, który ma bardzo nieprzyjemny zapach i jest wrażliwy na powietrze. Mieszanina dichlorofenylofosfanu i selenku sodu ogrzana do wrzenia w toluenie umożliwia syntezę odczynnika z doskonałą wydajnością (86%).

Uwagi i odniesienia

1. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
2. Sigma-Aldrich MSDS
3. (i) Pravat Bhattacharyya , Sławin J. Derek Woollin , „  wytworzenie heterocyklu pomocą [PhP (SE) (μ-SE)] 2. Struktury krystaliczne [PhP (Se) (µ-Se)] 2, PhP (Se) Se2 (C7H10) i PhP (Se) (µ-Se) (µ-NPh) P (Se) Ph  ” , Journal of the Towarzystwo chemiczne, Dalton Transactions , tom.  3,2001, s.  300-303
4. (w) Maria Angeles Lopez-Garcia , „  Woollins 'Reagent  ” , Synlett , vol.  14,209, s.  2373-2374
5. (w) Mark J. Pilkington , Alexandra MZ Slawin , David J. Williams , Paul T. Wood i J. Derek Woollin , „  The preparation and characterisation of binary phosphorus-selen rings  ” , Heteratom Chemistry , tom.  1, N O  5,1990, s.  351-355
6. (w) Ian P. Gray , Pravat Bhattacharyya , Alexandra MZ Slawin i J. Derek Woollin , „  A New Synthesis of (PhPSe2) 2 (Woollins Reagent) and Its Use in the Synthesis of Novel P-Se Heterocycles  ” , Chemistry - A European Journal , vol.  11 N O  212005, s.  6221-6227

Zobacz też

• Odczynnik Lawessona