KOŁEK | |
Struktura (przy n ≥ 4) | |
Identyfikacja | |
---|---|
Synonimy |
poli(tlenek etylenu) |
N O CAS | |
N O ECHA | 100 105 546 |
N O WE | 500-038-2 |
N O E | E1521 |
UŚMIECH |
C (C *) O * , |
Wygląd | < 600 g · mol -1 : bezbarwna ciecz, lepka, lekko higroskopijna;
> 1000 g · mol -1 : biała substancja stała |
Właściwości chemiczne | |
Formuła |
C 2 H 4 O [Izomery] |
Masa cząsteczkowa | 44,0526 ± 0,0022 g / mol C 54,53%, H 9,15%, O 36,32%, |
Właściwości fizyczne | |
T ° fuzja |
4 - 8 °C (PEG-400), 20 - 25 °C (PEG-600), |
T ° wrzenia | 250 °C (PEG-200) |
Rozpuszczalność | Ziemia. w wodzie, w kilku rozpuszczalnikach organicznych; łatwo zmielić. w węglowodory aromatyczne , |
Masa objętościowa |
1,110 - 1,140 g · cm -3 (PEG-400, 25 °C ), 1,126 g · cm- 3 |
Temperatura samozapłonu | około 360 ° C |
Temperatura zapłonu | 171 °C |
Lepkość dynamiczna |
6,8 - 8,0 cSt (PEG-400, 98,9 ° C ), 9,9 - 11,1 cSt (PEG-600, 98,9 ° C ), |
Właściwości optyczne | |
Współczynnik załamania światła | 1,458-1,461 |
Środki ostrożności | |
NFPA 704 | |
1 1 0 | |
Dyrektywa 67/548/EWG | |
Zwroty S : S24 / 25 : Unikać kontaktu ze skórą i oczami. Zwroty S : 24/25, |
|
Jednostki SI i STP, chyba że zaznaczono inaczej. | |
Nazywany glikolu polietylenowego lub PEG polietery liniowe masę molową mniejszą niż 20000 g · mol -1 wykonany z monomerów z glikolem etylenowym . Ich właściwości rozpuszczalne w wodzie i tłuszczach sprawiają, że są to produkty stosowane w wielu gałęziach przemysłu (medycyna, kosmetyka itp .). W medycynie nazywane są również makrogolem . Zastosowano oznaczenie średniej masy molowej polimeru po nazwie, np. PEG-2000 ( 2 000 g · mol -1 ).
Gdy ich masa molowa jest większa niż 20 000 g · mol -1 , są one częściej nazywane poli(tlenkiem etylenu) lub poli(oksyetylenem).
W temperaturze pokojowej PEG jest lepką, bezbarwną cieczą, gdy ma masę cząsteczkową mniejszą niż 600 g · mol -1 i woskową substancją stałą, gdy jej masa cząsteczkowa jest większa niż 800 g · mol -1 . Ciekły PEG jest mieszalny w dowolnej proporcji z wodą, podczas gdy stały PEG jest dobrze rozpuszczalny w wodzie. PEG o niskiej masie cząsteczkowej można zatem stosować jako rozpuszczalnik polimerowy , to znaczy polimer, który działa jako rozpuszczalnik dla związków o niskiej masie cząsteczkowej, z dodatkiem lub bez wody. PEG może zatem rozpuszczać różne sole nieorganiczne przez kompleksowanie. Ponadto lepkość PEG spada wraz ze wzrostem temperatury. Do PEG-1000, temperatura stopu wynosi około 35 - 40 ° C , i PEG-2000, temperatura stopu wynosi około 44 - 45 ° C .
PEG jest rozpuszczalny w wodzie , toluenie, dichlorometanie, alkoholu i acetonie, ale nie jest rozpuszczalny w węglowodorach alifatycznych, takich jak heksan, cykloheksan lub eter dietylowy. PEG w wodzie można uznać za współrozpuszczalnik wodny, który obniża polarność roztworu, aby umożliwić lepszą rozpuszczalność substancji organicznych. Niska rozpuszczalność odczynników organicznych i ich półproduktów w wodzie jest główną przeszkodą w rozwoju chemii w środowiskach wodnych. Ponadto PEG można odzyskać z roztworu wodnego za pomocą odpowiedniego rozpuszczalnika lub przez destylację.
PEG 400 zapewnia wysoką rozpuszczalność soli, takich jak CH 3 COOK, KI , KNO 3, KCN , K 2 CrO 7 i dlatego może być stosowany w reakcjach utleniania i podstawienia.
Katalizatory przeniesienia fazowego (PTC) stosuje się do transportu wodnego odczynnika do fazy organicznej w stanie aktywowanym, gdzie reakcja może zachodzić pomiędzy odczynnikiem wodnym a odczynnikiem organicznym. PEG może służyć jako PTC, ponieważ łańcuchy polietylenu mogą tworzyć kompleksy z kationami metali, takimi jak etery koronowe . Roztwory PEG mają zdolność koordynowania kationów. Aby utrzymać elektroobojętność kompleksów PEG-kation metalu muszą zapewnić równoważnik anionu w fazie organicznej i udostępnić anion do reakcji z odczynnikami organicznymi. Aktywność katalityczna PEG zależy od masy cząsteczkowej oraz charakteru kationów i anionów. PEG i wiele pochodnych zastosowano jako PTC w celu zastąpienia drogich i toksycznych PTC. PEG jest tańszy niż etery koronowe, kryptanty i bardziej stabilny w wysokich temperaturach. Z tych różnych powodów PEG został użyty jako PTC w SN, utlenianiach w reakcjach Williamsona.
PEG jest odporny na kwasy, zasady, ciepło, tlen , nadtlenek wodoru , utleniacze i środki redukujące, takie jak NaBH 4Chociaż utlenianie końcowej grupy hydroksylowej jest możliwe w niektórych systemach, takich jak H 2 O 2lub Na 2 WO 4.
PEG nie ulega biodegradacji, ale jest biousuwalny przez filtrację nerkową. PEG to produkt, którego działanie toksyczne jest znane. Prężność pary jest bardzo niska i spada wraz ze wzrostem masy cząsteczkowej. PEG nie jest łatwopalny, nie jest lotny i jest uważany przez FDA za produkt bezpieczny.
PEG jest stosowany w wielu sektorach przemysłu. Stosowany jest np. jako zagęszczacz lub środek żelujący pod bazę wielu produktów kosmetycznych (mydła w płynie, nawilżacze, szampony itp. ) oraz paramedycznych (żele wodnoalkoholowe, lubrykanty intymne itp .). Jest również stosowany jako rozpuszczalnik w tuszach do drukarek lub do produkcji kulek do paintballa lub jako dodatek do żywności oraz w niektórych żywicach poliestrowych (PEG 400).
Jako osmotyczne środki przeczyszczające w przypadku zaparć stosuje się między innymi makrogole o dużej masie cząsteczkowej . Są to głównie makrogol 3350 i makrogol 4000. Właściwości przeczyszczające makrogolu związane są ze zwiększeniem objętości płynów jelitowych . Stolce są bardziej miękkie, ponieważ są lepiej nawodnione, szybciej przechodzą przez okrężnicę i są łatwiej usuwane.
Jak wszystkich środków przeczyszczających, należy ich unikać w przypadku niedrożności lub perforacji jelit oraz w chorobie toksycznego rozdęcia okrężnicy .
Istnieje ryzyko biegunki . Jeżeli efekt nie jest pożądany, należy wówczas zmniejszyć dawkę, a uczulenie na makrogol wymaga bezwzględnego przerwania leczenia:
„PEG był już zaangażowany w reakcje anafilaktyczne po spożyciu leków lub zawierających je preparatów okrężnicy, ale także po wstrzyknięciu środka kontrastowego lub hormonów. Ryzyko uczulenia wydaje się być wyższe w przypadku leków do wstrzykiwania zawierających PEG o wyższej masie cząsteczkowej ”.
Glikol polietylenowy do użytku medycznego jest dostępny pod różnymi nazwami handlowymi (Kolopeg, Fortrans, Klean-prep), ale lekarze i farmaceuci, niezależnie od kraju i języka, jakim się posługują, często znają tę substancję pod wspólną nazwą międzynarodową , czyli macrogol .
PEG (lub makrogol) znajduje się również w preparatach okrężnicy. Rolą tego ostatniego jest zrównoważenie wymiany wody, ponieważ celem jest przepłukanie jelit dużą ilością płynu, który będzie przechodził bez wchłaniania przez cały przewód pokarmowy.
W toksykologii ratunkowej produkt stosowany jest w rzadkich przypadkach do irygacji przewodu pokarmowego (przyjmowany przez pacjenta lub podawany przez zgłębnik żołądkowy) w celu wywołania biegunki. Znajomość stosunku korzyści do ryzyka opiera się na kilku przypadkach klinicznych. Główne wskazania to spożycie substancji toksycznych nie zaadsorbowanych przez węgiel aktywowany (żelazo i lit) lub o przedłużonym lub opóźnionym uwalnianiu, a także spożycie peletek leku.
PEG jest również używany do fuzji dwóch komórek w celu uzyskania hybryd somatycznych .
Jest stosowany w biologii molekularnej w połączeniu z rekombinowanym DNA do modyfikacji drożdży .
PEG 2000 jest stosowany jako zaróbka w szczepionkach zawierających mRNA, takich jak Comirnaty ( Tozinaméran ) firm Pfizer i BioNTech lub Moderna Therapeutics , w celu stabilizacji i przedłużenia okresu półtrwania kapsułek lipidowych zawierających mRNA, tworząc na ich powierzchni warstwy hydrofilowej. „Przypadki reakcji alergicznych obserwowano u osób z historią (1,1 przypadku na 100 000), w tym kilka wstrząsów anafilaktycznych .