Tlenek trimetyloaminy | |
Struktura tlenku trimetyloaminy | |
Identyfikacja | |
---|---|
Nazwa IUPAC | Tlenek trimetyloaminy |
Synonimy |
TMAO |
N O CAS | |
N O ECHA | 100,013,341 |
N O WE | 214-675-6 |
PubChem | 1145 |
FEMA | 4245 |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C3H9NO / c1-4 (2,3) 5 / h1-3H3 |
Wygląd | bezbarwne do żółtego ciało stałe, bezwonne |
Właściwości chemiczne | |
Brute formula |
C 3 H 9 N O [Izomery] |
Masa cząsteczkowa | 75,1097 ± 0,0035 g / mol C 47,97%, H 12,08%, N 18,65%, O 21,3%, |
pKa | 4.65 |
Właściwości fizyczne | |
T ° fuzja | 213 ° C |
Środki ostrożności | |
Dyrektywa 67/548 / EWG | |
Xi Symbole : Xi : Produkt drażniący Zwroty R : R36 / 37/38 : Działa drażniąco na oczy, drogi oddechowe i skórę. Zwroty S : S26 : Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast dużą ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. S37 / 39 : Nosić odpowiednie rękawice i ochronę oczu / twarzy. Zwroty R : 36/37/38, Zwroty S : 26, 37/39, |
|
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | |
Tlenek trimetyloaminy jest związkiem organicznym o cząsteczkowym wzorze -N (CH 3 ) 3 O. Jest to jedna z form wydalanie azotu w niektórych zwierząt.
Cząsteczka pochodzi z metabolizmu lecytyny (lub fosfatydylocholiny ) zawartej w pożywieniu przez mikroflorę jelitową. Lecytyna jest przekształcana w trimetyloaminę, która jest utleniana przez FMO3: „ flawinę zawierającą izoformę 3 monooksygenazy 3 ” . W mniejszym stopniu zaangażowany jest również FMO1. Wydalanie odbywa się z moczem. Ekspresja FM03 reguluje poziom utlenionej trimetyloaminy. Inną drogą degradacji trimetyloaminy jest demetylacja, ale ta droga pozostaje niepotwierdzona u ludzi.
Poziom tlenku trimetyloaminy jest skorelowany z ryzykiem chorób układu krążenia . Cząsteczka stymulowałaby pewne typy makrofagów i ingerowała w genezę miażdżycy . Szybkość ta jest sama w sobie modulowana przez skład mikrobioty jelitowej, aw szczególności przez ilość archeonów . Można go również osłabić przez suplementację DMB (3,3-dimetylo-1-butanol), który jest obecny w różnych ilościach w niektórych olejach, occie i napojach alkoholowych (czerwone wino, ocet balsamiczny, oliwa z oliwek itp.). Mikrobiota jelitowa odpowiedzialna za produkcję TMA jest dostarczana przez pewne związki (karnityna i cholina) obecne zwłaszcza w czerwonym mięsie, jajach i produktach mlecznych. Mikrobiota jelitowa wegan może zatem sprawić, że tworzenie TMAO będzie znikome, nawet po chwilowym spożyciu karnityny i czerwonego mięsa.
W filmie dokumentalnym z 2017 roku japoński reżyser Manabu Hirose mówi biologowi morskiemu Paulowi Yanceyowi o odporności zwierząt morskich na ciśnienie wody, które zwiększa się wraz z głębokością. Paul Yancey wyjaśnia za pomocą animacji graficznej, że zwierzęta morskie poniżej 6500 metrów głębokości są odporne na ciśnienie wody, ponieważ zawierają tlenek trimetyloaminy (TMAO dla tlenku trimetyloaminy w języku angielskim) w dużych ilościach w swoich ciałach, co zapobiega zmiażdżeniu ich białek przez cząsteczki wody jako wzrasta ciśnienie. Ciśnienie to może wynosić 1 tonę na centymetr kwadratowy na głębokości 10 000 metrów w Rowie Mariany, gdzie japońscy naukowcy odkryli ogórki morskie ( holoturia ) i amfipody .
„W szczególności cholina, fosfatydylocholina i karnityna - trimetyloamina (TMA) - składniki odżywcze obfite w pożywienie, takie jak mięso, żółtka jaj i wysokotłuszczowe produkty mleczne - służą jako prekursory żywieniowe do wytwarzania N-tlenku TMA (TMAO) u myszy i ludzi, metabolit, który przyspiesza miażdżycę w modelach zwierzęcych. "
„Tworzenie TMAO ze spożytej L-karnityny jest znikome u wegan, a skład mikroflory kałowej jest powiązany ze stężeniami TMAO w osoczu”