Trimetyloamina

Trimetyloamina
Identyfikacja
Nazwa IUPAC	N , N- dimetylometanamina
Synonimy	trimetyloamina
N O CAS	75-50-3
N O ECHA	100,000,796
N O WE	200-875-0
FEMA	3241
Wygląd	Bezbarwny skroplony sprężony gaz o charakterystycznym zapachu. Lub bezbarwny roztwór wodny o gryzącym zapachu (40% roztwór wodny)
Właściwości chemiczne
Brute formula	C 3 H 9 N   [Izomery]
Masa cząsteczkowa	59,1103 ± 0,0032  g / mol C 60,96%, H 15,35%, N 23,7%,
pKa	9.87
Moment dwubiegunowy	0,612  ± 0,003  D.
Właściwości fizyczne
T ° fuzja	−117  ° C (czysty), −3  ° C (roztwór 40%)
* Temperatura wrzenia	3  ° C (czysty), 30  ° C (roztwór 40%)
Rozpuszczalność	w wodzie: bardzo dobrze
Masa objętościowa	0,6  g · cm -3 (czysty płyn) 0,9  g · cm -3 (roztwór 40%) równanie: ρ=1.0116/0,25683(1+(1-T/433,25)0,2696){\ Displaystyle \ rho = 1,0116 / 0,25683 ^ {(1+ (1-T / 433,25) ^ {0,2696})}} Gęstość cieczy w kmol · m -3 i temperatura w kelwinach od 156,08 do 433,25 K. Obliczone wartości: 0,62838 g · cm -3 przy 25 ° C. T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 156.08 −117.07 13,144 0,77695 174,56 -98,59 12,8556 0,75991 183,8 -89,35 12.70808 0,75119 193.04 −80.11 12,55828 0,74233 202,28 -70,88 12.40605 0,73333 211,51 -61,64 12,25123 0,72418 220,75 −52,4 12.09365 0,71487 229,99 −43.16 11,93311 0,70538 239,23 -33,92 11,76939 0,6957 248,47 -24,68 11.60223 0,68582 257,71 -15,44 11.43137 0.67572 266,95 −6,2 11,25646 0,66538 276,19 3.04 11.07716 0.65478 285,43 12.28 10,89302 0.6439 294,67 21,52 10.70355 0,6327 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 303,9 30,75 10,50817 0,62115 313.14 39,99 10.30616 0,60921 322,38 49,23 10.09669 0,59683 331,62 58.47 9.87871 0,58394 340,86 67,71 9,65095 0.57048 350.1 76,95 9.41174 0,55634 359,34 86.19 9.15895 0.54139 368,58 95,43 8.8897 0,52548 377,82 104,67 8.59995 0,50835 387.06 113,91 8.2838 0,48966 396,29 123.14 7,93193 0,46886 405,53 132,38 7,52819 0,445 414,77 141,62 7.03978 0,41613 424.01 150,86 6.37635 0.37691 433,25 160.1 3.939 0,23284
Temperatura samozapłonu	190  ° C
Temperatura zapłonu	-7  ° C
Granice wybuchowości w powietrzu	2,0 - 11,6  % vol (czysty), 2–16,6 %vol (solution à 40 %)
Nasycenie prężności par	187  kPa (czysty, 20  ° C ), 67  kPa (roztwór 40%, 20  ° C ) równanie: P.vs=mixp(134,68+-6055,8T+(-19,415)×lnie(T)+(2.8619mi-2)×T1){\ Displaystyle P_ {vs} = exp (134,68 + {\ Frac {-6055,8} {T}} + (- 19,415) \ razy ln (T) + (2,8619E-2) \ razy T ^ {1})} Ciśnienie w paskalach i temperatura w Kelwinach, od 156,08 do 433,25 K. Obliczone wartości: 215 919,71 Pa przy 25 ° C. T (K) T (° C) P (Pa) 156.08 −117.07 9,9206 174,56 -98,59 116,54 183,8 -89,35 319,01 193.04 −80.11 776,19 202,28 -70,88 1 709,62 211,51 -61,64 3460.01 220,75 −52,4 6 513,57 229,99 −43.16 11,522,14 239,23 -33,92 19,315,19 248,47 -24,68 30 903,52 257,71 -15,44 47.475,87 266,95 −6,2 70,390,72 276,19 3.04 101 165,66 285,43 12.28 141,467,17 294,67 21,52 193,102,7 T (K) T (° C) P (Pa) 303,9 30,75 258 016,91 313.14 39,99 338,293,09 322,38 49,23 436,160,52 331,62 58.47 554,007,95 340,86 67,71 694,403,38 350.1 76,95 860 119,98 359,34 86.19 1,054,168,13 368,58 95,43 1 279 833,5 377,82 104,67 1.540.721,18 387.06 113,91 1 840 806,12 396,29 123.14 2.184.490,23 405,53 132,38 2.576.666,62 414,77 141,62 3.022.791,65 424.01 150,86 3,528,965,93 433,25 160.1 4,102 000
Punkt krytyczny	40,9  bar , 160,15  ° C
Termochemia
C p	równanie: VSP.=(136050)+(-288,00)×T+(0,99130)×T2{\ Displaystyle C_ {P} = (136050) + (- 288,00) \ razy T + (0,99130) \ razy T ^ {2}} Pojemność cieplna cieczy w J kmol -1 K -1 i temperatura w Kelwinach od 156,08 do 276,02 K. Obliczone wartości: T (K) T (° C) C p (jotkmol×K.){\ Displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ razy K}})} C p (jotksol×K.){\ Displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ razy K}})} 156.08 −117.07 115,250 1,950 164 −109,15 115,480 1 954, 168 −105,15 115,644 1,956 172 −101,15 115,841 1,960 176 −97,15 116,069 1,964 180 −93,15 116,328 1 968, 184 -89,15 116,619 1 973, 188 -85,15 116,943 1 978, 192 -81,15 117,297 1 984, 196 -77,15 117,684 1,991 200 -73,15 118 102, 1,998 204 -69,15 118,552 2,006 208 -65,15 119,034 2014 212 -61,15 119,547 2,022 216 -57,15 120,092 2,032 T (K) T (° C) C p (jotkmol×K.){\ Displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ razy K}})} C p (jotksol×K.){\ Displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ razy K}})} 220 -53,15 120 669, 2,041 224 −49,15 121,277 2,052 228 -45,15 121 918, 2,063 232 -41,15 122,590 2,074 236 -37,15 123,293 2,086 240 -33,15 124,029 2,098 244 −29,15 124,796 2 111, 248 −25,15 125,595 2 125, 252 −21,15 126,426 2 139 256 -17,15 127,288 2 153, 260 −13,15 128,182 2 168, 264 -9,15 129,108 2 184, 268 −5,15 130,065 2,200 272 −1,15 131,054 2 217, 276.02 2.87 132,080 2 234, równanie: VSP.=(26,377)+(2.1496mi-1)×T+(1.0135mi-4)×T2+(-1.8839mi-7)×T3+(5.9860mi-11)×T4{\ Displaystyle C_ {P} = (26,377) + (2,1496E-1) \ razy T + (1,0135E-4) \ razy T ^ {2} + (- 1,8839E-7) \ razy T ^ {3} + (5,9860E-11) \ times T ^ {4}} Pojemność cieplna gazu w J · mol -1 · K -1 i temperatura w Kelwinach od 200 do 1500 K. Obliczone wartości: 94,957 J · mol -1 · K -1 przy 25 ° C. T (K) T (° C) C p (jotkmol×K.){\ Displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ razy K}})} C p (jotksol×K.){\ Displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ razy K}})} 200 -73,15 72,012 1218 286 12,85 92,139 1,559 330 56,85 102,291 1,731 373 99,85 112,040 1 895, 416 142,85 121 570, 2,057 460 186,85 131,047 2 217, 503 229,85 140,001 2,368 546 272,85 148,615 2,514 590 316,85 157,045 2,657 633 359,85 164,885 2,789 676 402,85 172,308 2 915, 720 446,85 179,459 3,036 763 489,85 186 000 3 147, 806 532,85 192,096 3,250 850 576,85 197 871, 3 347, T (K) T (° C) C p (jotkmol×K.){\ Displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ razy K}})} C p (jotksol×K.){\ Displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ razy K}})} 893 619,85 203,068 3 435, 936 662,85 207 832, 3 516, 980 706,85 212,276 3,591 1,023 749,85 216,217 3,658 1,066 792,85 219 784, 3,718 1 110 836,85 223,080 3,774 1,153 879,85 225,988 3 823, 1,196 922,85 228 627, 3,868 1,240 966,85 231,096 3 910, 1,283 1,009,85 233 332, 3 947, 1,326 1052,85 235,448 3 983, 1370 1096,85 237,551 4,019 1,413 1 139,85 239 610, 4,054 1,456 1.182,85 241,743 4 090 1500 1 226,85 244,080 4,129
SZT	2 443,1  kJ · mol -1 ( 25  ° C , gaz)
Właściwości elektroniczne
1 energia re jonizacji	7,82  ± 0,06  eV (gaz)
Środki ostrożności
SGH
Niebezpieczeństwo H220, H315, H318, H332, H335, H220  : Skrajnie łatwopalny gaz H315  : Działa drażniąco na skórę H318  : Powoduje poważne uszkodzenie oczu H332  : Działa szkodliwie w następstwie wdychania H335  : Może powodować podrażnienie dróg oddechowych Niebezpieczeństwo H224, H302, H314, H332, H224  : Skrajnie łatwopalna ciecz i pary H302  : Działa szkodliwie po połknięciu H314  : Powoduje poważne oparzenia skóry oraz uszkodzenia oczu H332  : Działa szkodliwie przez drogi oddechowe
WHMIS
A, B1, E, A  : Absolutne ciśnienie pary sprężonego gazu w temperaturze 50  ° C = 456  kPa B1  : Gaz palny, dolna granica palności = 2% E  : Materiał korozyjny o silnym podłożu (obliczone pH = 11,9 dla roztworu 1M) Wartość ujawniona na poziomie 1,0% zgodnie z wykazem składników
NFPA 704
4 3 0
Transport
-    1083    Numer UN  : 1083  : TRIMETYLOAMINA BEZWODNA -    1297    Numer UN  : 1297  : WODNY ROZTWÓR TRIMETYLOAMINY zawierający nie więcej niż 50 procent (masowych) trimetyloaminy
Inhalacja	Gorąca sensacja. Kaszel. Bół głowy. Ból gardła. Trudne oddychanie. Duszność. Objawy opóźnionych efektów.
Skóra	W kontakcie z cieczą: odmrożenie .
Oczy	Zaczerwienienie. Ból. Zaburzenia widzenia.
Ekotoksykologia
LogP	0,2 (czysty), -0,3 (roztwór 40%)
Próg zapachu	niska: 0,00011  ppm wysoka: 0,87  ppm
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Trimetyloamina oznacza grupę o wzorze C 3 H 9 N. pochodzi z amoniakiem , w którym trzy -CH 3 otrzymuje trzy atomy wodoru.

Trimetyloaminę jest gazem, który upłynnia się na 2  ° C .

Wydziela się zgniłe rybnego zapachu pod działaniem enzymów i mikroorganizmów w ryb białek . Odpowiada za zapach marynowanego śledzia .

posługiwać się

Trimetyloamina jest stosowana jako odczynnik pośredni w syntezie wielu produktów organicznych (farmaceutyki, rolnictwo, barwniki, kauczuki i materiały wybuchowe lub propelenty).

W medycynie

Trimetyloaminuria jest chorobą genetyczną , polegającą na zbyt wysokim stężeniu tej cząsteczki w płynach ustrojowych, wtórnym do mutacji w genie kodującym enzym, monooksygenazy flawinowej 3 (FMO3), umożliwiającej degradację cząsteczki do postaci bezwonnej. Główną cechą choroby jest rybi zapach ciała.

Zobacz też

• Tlenek trimetyloaminy

Uwagi i odniesienia

1. TRIMETYLOAMINA i TRIMETYLOAMINA (40% roztwór wodny) , karta (y) bezpieczeństwa Międzynarodowego Programu Bezpieczeństwa Substancji Chemicznych , konsultacja z 9 maja 2009
2. (w) David R. Lide, Podręcznik chemii i fizyki , Boca Raton, CRC,16 czerwca 2008, 89 th  ed. , 2736  str. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , str.  9-50
3. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
4. (en) Robert H. Perry i Donald W. Green , Perry's Chemical Engineers 'Handbook , USA, McGraw-Hill ,1997, 7 th  ed. , 2400  s. ( ISBN  978-0-07-049841-9 , LCCN  96051648 ) , str.  2-50
5. „  Properties of Various Gases  ” na stronie flexwareinc.com (dostęp 12 kwietnia 2010 )
6. (w) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams: Organie Compounds C8 do C28 , vol.  1, Huston, Teksas, Gulf Pub. Współ.,1996, 396,  str. ( ISBN  978-0-88415-857-8 , LCCN  96036328 )
7. (w) David R. Lide , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press,18 czerwca 2002, 83 th  ed. , 2664  s. ( ISBN  0849304830 , prezentacja online ) , str.  5-89
8. (w) David R. Lide, Podręcznik chemii i fizyki , Boca Raton, CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  str. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , str.  10-205
9. „trimetyloamina” , w ESIS , dostęp 15 lutego 2009
10. Numer indeksu 612-001-00-9 w tabeli 3.1 załącznika VI do rozporządzenia WE nr 1272/2008 (16 grudnia 2008)
11. Numer indeksu 612-001-01-6 w tabeli 3.1 załącznika VI do rozporządzenia WE nr 1272/2008 (16 grudnia 2008)
12. „  Trimetyloamina  ” w bazie danych chemikaliów Reptox z CSST (Quebec organizacji odpowiedzialnej za bezpieczeństwo i higienę pracy), dostęp 25 kwietnia 2009
13. "  Trimetyloamina,  " na hazmap.nlm.nih.gov (dostęp 14 listopada 2009 )
14. czytaj online