Oxandrolone

Oxandrolone
Oxandrolone
Identyfikacja
Nazwa IUPAC 17b-hydroksy-17a-metylo-2-oksa-5a-androstan-3-on
Synonimy

5α-Androst-16-en-3-on

N O CAS 53-39-4
N O ECHA 100,000,158
Kod ATC A14 AA08
DrugBank APRD01151
PubChem 5878
UŚMIECHY O = C2C [C @@ H] 3CC [C @ H] 1 [C @@ H] 4CC [C @] (C) (O) [C @@] 4 (C) CC [C @@ H] 1 [C @@] 3 (C) CO2
PubChem , widok 3D
InChI InChI: widok 3D
InChI = 1 / C19H30O3 / c1-17-11-22-16 (20) 10-12 (17) 4-5-13-14 (17) 6-8-18 (2) 15 (13) 7-9-19 (18.3) 21 / godz. 12-15.21H, 4-11H2,1-3H3 / t12-, 13 +, 14-, 15-, 17-, 18-, 19- / m0 / s1
Właściwości chemiczne
Brute formula C 19 H 30 O 3   [Izomery]
Masa cząsteczkowa 306,4397 ± 0,0182  g / mol
C 74,47%, H 9,87%, O 15,66%,
Dane farmakokinetyczne
Biodostępność 97%
Metabolizm Wątrobiany
Okres półtrwania eliminacji. 9 rano.
Wydalanie

90% moczu 6% kału

Względy terapeutyczne
Klasa terapeutyczna Steryd anaboliczny
Droga podania doustny
Ciąża X
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Oxandrolone (Oxandrin) to lek stworzony przez Laboratoires Searle , obecnie Pfizer Inc. pod marką Anavar i wprowadzony do Stanów Zjednoczonych w 1964 roku.

Oxandrolone to syntetyczna pochodna testosteronu z dwiema głównymi zaletami w porównaniu z innymi sterydami anabolicznymi . Po pierwsze nie aromatyzuje (nie konwertuje do estrogenu , co mogłoby spowodować ginekomastię lub obrzęk męskiej tkanki piersi). Po drugie, nie zmienia znacząco normalnej produkcji testosteronu w organizmie (oś podwzgórze-przysadka-gonady) przy małej dawce ( 10  mg ). Kiedy dawki są wysokie, organizm ludzki reaguje zmniejszając produkcję hormonu luteinizującego, myśląc, że endogenna produkcja testosteronu jest zbyt wysoka, co z kolei zmniejsza stymulację komórek Leydiga w jądrach , powodując atrofię jąder.

Lek został przepisany w celu wspomagania regeneracji mięśni w chorobach powodujących niezamierzoną utratę wagi. Wykazał również częściową skuteczność w leczeniu osteoporozy . Jednak częściowo z powodu złego rozgłosu jego nadużyć przez kulturystów, produkcja Anavara została przerwana przez Searle Laboratories w 1989 roku. Została przejęta przez Bio-Technology General Corporation , obecnie Savient Pharmaceuticals, która po udanych badaniach klinicznych w 1995 roku wprowadziła go na rynek. pod nazwą Oxandrin. Od 2009 roku jest jedynym lekiem sprzedawanym przez firmę.

Następnie został zatwierdzony jako lek sierocy przez Food and Drug Administration (FDA) do leczenia alkoholowego zapalenia wątroby , zespołu Turnera i utraty wagi spowodowanej wirusem HIV . Wskazany jest również jako kompensacja katabolizmu białek spowodowanego długotrwałym stosowaniem kortykosteroidów. Ponadto lek wykazał pozytywne wyniki w leczeniu niedokrwistości i dziedzicznego obrzęku naczynioruchowego . Ze względu na możliwość nadużywania jest klasyfikowana jako substancja kontrolowana z Wykazu III w Stanach Zjednoczonych.

W randomizowanym badaniu z podwójnie ślepą próbą, pacjenci z 40% oparzeniami na całej powierzchni ciała zostali wybrani do otrzymania standardowej opieki nad oparzeniami plus oxandrolon lub nie. Osoby leczone oxandrolonem wykazały poprawę składu ciała, masy mięśniowej i skrócenie czasu pobytu w szpitalu.

Uwagi i odniesienia

  1. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .

Zobacz też