Okt-1-en-3-ol
Okt-1-en-3-ol
|
|
R - (-) enancjomer 1-okteno-3-olu (na górze) i (S) - (+) - 1-okten-3-ol (na dole). |
Identyfikacja |
---|
Nazwa IUPAC
|
okt-1-w-3-ol
|
---|
Synonimy
|
alkohol grzybowy
oktenol
|
---|
N O CAS
|
3391-86-4 (racemiczny) 3687-48-7 (R - (-)) 24587-53-9 ((S) - (+))
|
---|
N O ECHA
|
100.020.206 |
---|
N O WE
|
222-226-0
|
---|
PubChem
|
18827
|
---|
ChEBI
|
34118
|
---|
FEMA
|
2805
|
---|
UŚMIECHY
|
Danemark (C = C) O PubChem , widok 3D
|
---|
InChI
|
InChI: widok 3D InChI = 1S / C8H16O / c1-3-5-6-7-8 (9) 4-2 / h4,8-9H, 2-3,5-7H2,1H3 InChIKey: VSMOENVRRABVKN-UHFFFAOYSA -N
|
---|
Wygląd
|
bezbarwna ciecz o charakterystycznym, stałym zapachu |
---|
Właściwości chemiczne |
---|
Brute formula
|
C 8 H 16 O [Izomery]
|
---|
Masa cząsteczkowa |
128,212 ± 0,0078 g / mol C 74,94%, H 12,58%, O 12,48%,
|
---|
Właściwości fizyczne |
---|
T ° fuzji
|
-49 ° C
|
---|
* Temperatura wrzenia
|
175 ° C
|
---|
Masa objętościowa
|
0,835 g · l -1 do 25 ° C
|
---|
Temperatura samozapłonu
|
245 ° C
|
---|
Temperatura zapłonu
|
68 ° C
|
---|
Granice wybuchowości w powietrzu
|
0,9% obj. Do 8% obj. |
---|
Ekotoksykologia |
---|
DL 50
|
340 mg / kg (szczur, doustnie ) 56 mg / kg (mysz, iv ) |
---|
|
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. |
Okt-1-en-3-ol , często określanych Octenol lub alkohol grzybów , ponieważ jest to jeden z głównych składników aromatycznych z grzybów , jest cząsteczka, która przyciąga gryzących owadów ( komarów , zwłaszcza w połączeniu z CO 2). Jest to wtórna alkoholowa pochodna okt-1-enu (in) . Występuje jako dwa enancjomery , (R) - (-) - okt-1-en-3-ol i (S) - (+) - okt-1-en-3-ol.
Występuje w niewielkich ilościach w wydychanym powietrzu i pocie ludzi, a odstraszacz owadów DEET , jak się spekuluje, działa poprzez blokowanie receptorów zapachowego oktenolu u owadów.
Trening
Oktenol powstaje naturalnie w wyniku utleniającej degradacji kwasu linolowego .
Obecność w przyrodzie
Oktenol jest wytwarzany przez kilka pachnących roślin (w tym cytronelę, miętę czy lawendę). Jest jednym ze składników zapachu fiołków, mchów i grzybów, w tym grzybów jadalnych lub mikroskopijnych, w których ten traumatyczny związek (powstający przy rozbiciu komórek lub ataku patogenów) wydaje się odgrywać rolę obrony przed stresem i o „ hormonalnego ” typu (na przykład hamuje kiełkowania z zarodnikami z Penicillium paneum, główny zanieczyszczenie zbóż zapasów , które mogą rozwijać się na ziarna o niskiej wartości pH w środowisku bogatym w cO 2).
Jest jedną z cząsteczek odpowiedzialnych za zapach stóp , ludzkiego potu i oddechu, a także zapach krów i innych zwierząt. W winach wytwarzanych z pęczków skażonych Botrytis cinerea może nadać winu zły smak, lekko ziemisty i grzybowy, czasem mylony z tym pochodzącym z korka .
Używa
- Oktenol był używany od kilku lat w zwalczaniu wektorów (LAV), często w połączeniu z dwutlenkiem węgla , w celu zwabienia komarów (lub innych owadów przenoszących choroby) do pułapek i zabicia ich za pomocą pewnych urządzeń elektronicznych, z korzyścią polegającą na tym, że nie używa się produktów jako toksyczny jak DEET lub tak trwały i toksyczny jak większość zwykłych środków owadobójczych.
W połączeniu z meta- krezolem był testowany na muchach tse - tse ( Glossinidae ) i Tabanidae (rodzina bąk ) w Afryce.
- Jest to cząsteczka, której można by szukać za pomocą elektronicznych wykrywaczy zapachów ( nosów elektronicznych ) przeznaczonych na przykład do ostrzegania o obecności mikrogrzybów będących źródłem alergii lub innych zagrożeń dla zdrowia lub zachowania zbóż, a nawet denaturacji smaku wina, lub ponieważ w pewnych dawkach jest toksyczny (patrz poniżej).
Zdrowie i bezpieczeństwo
Oktenol został zatwierdzony przez Amerykańską Agencję ds.Żywności i Leków (FDA) jako dodatek do żywności.
Wykazuje umiarkowaną toksyczność przy wysokiej dawce z LD 50 340 mg / kg.
Toksyczność, ekotoksyczność?
W badaniu na zwierzętach wykazano, że oktenol:
- substancja zaburzająca funkcjonowanie układu hormonalnego (zaburza homeostazę neurohormonu, który jest jednocześnie neuroprzekaźnikiem: dopaminą i może być czynnikiem środowiskowym zaangażowanym w chorobę Parkinsona ;
- neurotoksykant dla Drosophila Drosophila melanogaster stosowanego jako model zwierzęcy ;
- cytotoksyczny (w laboratorium); dla ludzkich embrionalnych komórek macierzystych; a leukocyty na mysie według Hokeness i Gorham, 2012.
W 2013 roku Inamdar i wsp. wykazali, że wywiera swoją toksyczność poprzez negatywny wpływ na homeostazę dopaminy.
Zobacz też
Powiązane artykuły
Bibliografia
- Mosandl, A., Heusinger, G. and Gessner, M. (1986), Analytical and sensory differentiation of 1-octen-3-ol enanciomers , Journal of Agricultural and Food Chemistry , 34 (1), 119-122 ( streszczenie ) .
- Van Essen, PH i in. , Differential Responses of Aedes and Culex Mosquitoes to Octenol or Light in Combination with Carbon Dioxide in Queensland, Australia , Medical and Veterinary Entomology , 63-67 1993.
- Wurzenberger, M. and Grosch, W. (1984), The formation of 1-octen-3-ol from the 10-hydroperoxide isomer of linoleic acid by a hydroperoxide lyase in mushrooms (Psalliota bispora) , Biochimica et Biophysica Acta - Lipids and Lipid Metabolism, 794 (1), 25-30 ( streszczenie ).
- Zawirska-Wojtasiak, R. (2004), Optical purity of (R) - (-) - 1-octen-3-ol in the aroma of different species of edible mushrooms , Food Chemistry , 86 (1), 113-118 ( podsumowanie ).
Uwagi i odniesienia
-
Wpis „1-Octen-3-ol” w bazie danych substancji chemicznych GESTIS IFA (niemieckiego organu odpowiedzialnego za bezpieczeństwo i higienę pracy) ( niemiecki , angielski ), dostęp 20 maja 2018 r. (JavaScript wymagany)
-
PubChem CID 18827
-
obliczona masa cząsteczkowa od „ atomowych jednostek masy elementów 2007 ” na www.chem.qmul.ac.uk .
-
(in) „ Oct-1-en-3-ol ” , w ChemIDplus .
-
„ 1-Octen-3-ol, Mushroom alcohol, 3-Octenol, 3391-86-4 ” (dostęp 14 listopada 2008 ).
-
Takken W. i Kline DL (1989), Dwutlenek węgla i 1-okten-3-ol jako atraktanty komarów , Journal of the American Mosquito Control Association , 5 (3), 311-316
-
Anna Petherick , „ Jak DEET blokuje czujniki zapachu owadów ” [ archiwum z15 marca 2008] , Nature News ,13 marca 2008(dostęp 16 marca 2008 )
-
Mathias Ditzen, Maurizio Pellegrino i Leslie B. Vosshall, „ Insect Odorant Receptors Are Molecular Targets of the Insect Repellent DEET ”, Sciencexpress , vol. 319 n O 5871,
2008, s. 1838–42 ( PMID 18339904 , DOI 10.1126 / science.1153121 )
-
" Chemical properties of at attants " ( data dostępu: 8 czerwca 2010 )
-
Cytronellol (3,7-dimetylo-6-oktenol
-
Tavel, C. (1946), Metodyczne, analityczne i syntetyczne badania w dziedzinie fioletowych perfum ; Rozprawa doktorska, ETH Zurich
-
Utlenianie kwasów tłuszczowych (zwłaszcza kwasu arachidonowego ) tworzących błony komórkowe prowadzi do powstania hydroksylowanych pochodnych zwanych oksylipinami (en) biorącymi udział w odpowiedziach na stres (regulacja genów, działanie przeciwbakteryjne). Wśród tych oksylipin jest lotny związek oktenol. „Cf” (en) Inés Ponce de León, Mats Hamberg & Carmen Castresana, „ Oxylipins in moss development and defense ” , Frontiers in Plant Science , vol. 6, n O 4832015( DOI 10.3389 / fpls.2015.00483 ).
-
Chitarra, GS, Abee, T., Rombouts, FM, Posthumus, MA i Dijksterhuis, J. (2004), „ Germination of Penicillium paneum conidia jest regulowana przez 1-okten-3-ol, lotny samoczynny inhibitor ”. Applied and Environmental Microbiology , 70 (5), 2823-2829
-
Hall, DR, Beevor, PS, Cork, A., Nesbitt, BF and Vale, GA (1984), 1-Octen-3-ol. Silny stymulant węchowy i wabik dla tse-tse izolowany z zapachów bydlęcych. International Journal of Tropical Insect Science, 5 (5), 335-339 ( streszczenie )
-
Beknięcie kiści winorośli: wpływ na skład wina, jakość i potencjalne procedury usuwania wad wina. Steel CC, Blackman JW and Schmidtke LM, J. Agric. Food Chem. , 5 czerwca 2013, t. 61, n o 22 s. 5189-5206 , DOI : 10.1021 / jf400641r
-
Guérin, L., Guérin-Schneider, R., Guyot, F., Lempereur, V., Meistermann, E., Vincent, B.… i Siret, R., Odchylenia organoleptyczne w winach spowodowane mikroflorą grzybową winogron , Agronomic Innovations , 17, 263-275, 2011.
-
EPA broszurze 1-okten-3-ol
-
Rubio-Palis, Y., Ramírez, Á., Guzman, H. and Estrada, Y. (2014), Evaluation of the Mosquito Magnet trap with and without oktenol do zbierania komarów (Diptera: Culicidae) , Boletín de Malariología y Salud Ambiental , 54 (1), 100-102 ( streszczenie )
-
Vale, GA i Hall, DR (1985), Zastosowanie 1-okten-3-olu, acetonu i dwutlenku węgla do ulepszenia przynęt dla much tse-tse, Glossina spp. (Diptera: Glossinidae) , Biuletyn Badań Entomologicznych , 75 (2), 219-232
-
Amsler, S. i Filledier, J. (1994), Atrakcyjność dla Tabanidae z asocjacji meta-krezol / oktenol: wyniki uzyskane w Burkina Faso , Revue d ' Élevage et de Médecine vétérinaire des Pays Tropical , 47 (1), 93 -96.
-
Amsler S., Filledier J. i Millogo R. (1994), Atrakcyjność dla Tabanidae różnych pułapek tse-tse z lub bez wabików węchowych. Wstępne wyniki uzyskane w Burkina Faso , Przegląd medycyny hodowlanej i weterynaryjnej w krajach tropikalnych , 47 (1), 63-68.
-
Di Pietrantonio, F., Benetti, M., Cannatà, D., Verona, E., Palla-Papavlu, A., Fernández-Pradas, JM… and D'Auria, S. (2015), A surfaceoustic wave bioelektroniczny nos do wykrywania lotnych cząsteczek substancji zapachowych , Biosensory and Bioelectronics, 67, 516-523.
-
US FDAs Center for Food Safety and Applied Nutrition, " US FDA / CFSAN - EAFUS List " [ archiwum21 lutego 2008] (dostęp 16 marca 2008 )
-
AA Inamdar , MM Hossain , AI Bernstein , GW Miller , JR Richardson i JW Bennett , „ Półochemiczny 1-okten-3-ol pochodzenia grzybowego zakłóca pakowanie dopaminy i powoduje neurodegenerację ”, Proceedings of the National Academy of Sciences , vol. 110 n O 48,2013, s. 19561 ( PMID 24218591 , PMCID 3845153 , DOI 10.1073 / pnas.1318830110 )
-
Inamdar, AA, Masurekar, P., Bennett, JW, Toxicol. Sci. , 2010, 117 (2), 418
-
Inamdar, AA, Moore, JC, Cohen, RI, Bennett, JW, Mycopathologia , 2012, 173 (1)
-
Gorham, K. and Hokeness, K. (2012), Int. Res. J. Biol. Sci. , 1 (5), 53
-
D. Glindemann, A. Dietrich, H. Staerk i P. Kuschk, „ The Two Odors of Iron when Touched or Pickled: (Skin) Carbonyl Compounds and Organophosphines ”, Angewandte Chemie International Edition , vol. 45 N O 42,2006, s. 7006–7009 ( PMID 17009284 , DOI 10.1002 / anie.200602100 )