Okt-1-en-3-on
| Okt-1-en-3-on | |||
 | |||
| Identyfikacja | |||
|---|---|---|---|
| Nazwa IUPAC | okt-1-en-3-on | ||
| Synonimy |
1-okten-3-on, keton amylowinylowy, keton winyloamylowy, keton pentylowinylowy |
||
| N O CAS | |||
| N O ECHA | 100,022,116 | ||
| N O WE | 224-327-5 | ||
| PubChem | 61346 | ||
| UŚMIECHY |
O = C (C = C) CCCCC , |
||
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C8H14O / c1-3-5-6-7-8 (9) 4-2 / h4H, 2-3,5-7H2,1H3 InChIKey: KLTVSWGXIAYTHO-UHFFFAOYAV Std. InChI: InChI = 1S / C8H14O / c1-3-5-6-7-8 (9) 4-2 / h4H, 2-3,5-7H2.1H3 Stand. InChIKey: KLTVSWGXIAYTHO-UHFFFAOYSA-N |
||
| Wygląd | klarowny, bezbarwny lub żółtawy płyn | ||
| Właściwości chemiczne | |||
| Brute formula |
C 8 H 14 O [Izomery] |
||
| Masa cząsteczkowa | 126,1962 ± 0,0077 g / mol C 76,14%, H 11,18%, O 12,68%, |
||
| Właściwości fizyczne | |||
| * Temperatura wrzenia |
174 do 182 ° C 166 do 167 ° C przy 1,013 hPa |
||
| Rozpuszczalność | prawie nierozpuszczalny w wodzie | ||
| Masa objętościowa |
0,84 g · cm -3 ( 20 ° C ) 0,83 g · cm -3 ( 25 ° C ) |
||
| Temperatura zapłonu |
52 ° C (tygiel zamknięty) 73,8 ° C (tygiel zamknięty) |
||
| Właściwości optyczne | |||
| Współczynnik załamania światła | = 1,435 | ||
| Środki ostrożności | |||
| SGH | |||
H226, H302, P210, P233, P303 + P361 + P353, P370 + P378, P403 + P235, P501,
H226 : Łatwopalna ciecz i pary H302 : Działa szkodliwie po połknięciu P210 : Przechowywać z dala od źródeł ciepła / iskier / otwartego ognia / gorących powierzchni. - Zakaz palenia. P233 : Przechowywać pojemnik szczelnie zamknięty. P303 + P361 + P353 : W przypadku kontaktu ze skórą (lub włosami): Natychmiast zdjąć całą zanieczyszczoną odzież. Spłucz skórę wodą / prysznicem. P370 + P378 : W przypadku pożaru: Użyć… do gaszenia. P403 + P235 : Przechowywać w dobrze wentylowanym miejscu. Uspokój się. P501 : Zawartość / pojemnik usuwać do ... |
|||
| Transport | |||
30 : łatwopalny materiał ciekły (temperatura zapłonu od 23 do 60 ° C , łącznie z wartościami granicznymi) lub łatwopalny materiał ciekły lub stały w stanie stopionym o temperaturze zapłonu powyżej 60 ° C , podgrzany do temperatury równej lub wyższej niż jego temperatura zapłonu lub ciecz samonagrzewająca się Numer UN : 1224 : KETONY, CIEKŁY, INO Klasa: 3 Etykieta: 3 : Ciecze łatwopalne Pakowanie: Grupa pakowania III : materiały niskiego zagrożenia.  |
|||
| Ekotoksykologia | |||
| LogP | ( oktanol / woda) 2,63 | ||
| Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | |||
Okt-1-en-3-on jest α keton, β-nienasycony keton o wzorze (CH 2 = CHC (= O) (CH 2 ) 4 CH 3 ). Jest związkiem o nieprzyjemnym zapachu, odpowiedzialnym za „metaliczny” zapach metali lub krwi w kontakcie ze skórą .
Charakterystyka
Okt-1-en-3-on ma postać żółtawej cieczy, prawie nierozpuszczalnej w wodzie i której opary są łatwo palne. Ma silny zapach metaliczny lub grzybowy, z progiem zapachu 0,03–1,12 µg / m 3 . Jest to główna przyczyna „zapachu metalu” wraz z dekanalem i nonanalem .
Występowanie
Okt-1-en-3-on jest produktem degradacji ( redukcji ) niektórych nadtlenków lipidów w skórze w kontakcie z metalami, w szczególności z żelazem (utlenionym do jonów Fe 2+ ). Te nadtlenki lipidów, w szczególności kwasu linolowego , są wytwarzane przez utlenianie enzymatyczne ( lipoksygenaza ) lub po prostu przez kontakt z tlenem z powietrza.
Oct-1-en-3-on jest również obecny w mleku , niektórych grzybach , w szczególności Erysiphe necator odpowiedzialnym za mączniaka prawdziwego winorośli i niektórych owocach.
Uwagi i odniesienia
- (en) / (de) Ten artykuł jest częściowo lub w całości zaczerpnięty z artykułów zatytułowanych w języku angielskim „ Oct-1-en-3-one ” ( zobacz listę autorów ) oraz w języku niemieckim „ 1-Octen-3-on ” ( zobacz listę autorów ) .
- Wpis „1-Octen-3-one” w bazie danych chemikaliów GESTIS IFA (niemieckiego organu odpowiedzialnego za bezpieczeństwo i higienę pracy) ( niemiecki , angielski ), dostęp 26.09.2016 (Wymagany JavaScript)
- Arkusz Sigma-Aldrich związku 1-Octen-3-one 96% , sprawdzono 27.09.2016 . + Arkusz specyfikacji (PDF) + MSDS
- obliczona masa cząsteczkowa od „ atomowych jednostek masy elementów 2007 ” na www.chem.qmul.ac.uk .
- (w) D. Glindemann, A. Dietrich, H. Staerk, P. Kuschk „ The Two of Iron ODORS When Touched or Pickled: (Skin) Carbonyl Compounds and organophosphine ” , Angewandte Chemie International Edition , tom. 45 N O 42,2006, s. 7006–7009 ( PMID 17009284 , DOI 10.1002 / anie.200602100 )
- Dwa zapachy dotykanego lub marynowanego żelaza - (skóra) węglowodory karbonylowe i organofosfiny
- (od) Hans-Dieter Belitz i Werner Grosch, Lehrbuch der Lebensmittelchemie , Springer-Verlag ,2013, 862 s. ( ISBN 978-3-662-08308-6 , czytaj online )
- (w) George A. Burdock, Fenaroli's Handbook of Flavour Ingredients, piąte wydanie , CRC Press ,2004, 1864 s. ( ISBN 978-1-4200-3787-6 )