O- acetyloseryna | |
Struktura O- acetylo- L- seryny | |
Identyfikacja | |
---|---|
Nazwa IUPAC | O- acetylo- L- seryna |
Synonimy |
Octan L- seryny |
N O CAS |
(chlorowodorek) |
DrugBank | DB01837 |
PubChem | 99478 |
ChEBI | 17981 |
UŚMIECHY |
CC (= O) OC [C @ H] (N) C (O) = O , |
InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C5H9NO4 / c1-3 (7) 10-2-4 (6) 5 (8) 9 / h4H, 2,6H2,1H3, (H, 8,9) / t4- / m0 / s1 Std. InChIKey: VZXPDPZARILFQX-BYPYZUCNSA-N |
Właściwości chemiczne | |
Brute formula |
C 5 H 9 N O 4 [Izomery] |
Masa cząsteczkowa | 147,1293 ± 0,006 g / mol C 40,82%, H 6,17%, N 9,52%, O 43,5%, |
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | |
O -acétylsérine jest związek organiczny o wzorze chemicznym CH 3 COOCH 2 CH (NH 2 ) COOH. Jest to kwaśny α-aminokwas nieproteogenny, otrzymywany z seryny przez acetylację z acetylo-CoA pod wpływem O- acetylotransferazy seryny . Jest to pośredni w biosyntezie z cysteiny w bakteriach i roślinach , które przekształcają się do cysteiny poprzez cysteinę syntazy . Jego obecność na ludzi wynika z przemiany z mikroflory jelitowej lub bezpośrednią absorpcję przez żywność.
Nagromadzenie O -acetylserine są wykorzystywane przez rośliny, jak sygnał o siarki niedoboru w celu zwiększenia ekspresji tych genów zaangażowanych w wychwytu siarki. Odwrotnie , jej wytwarzanie jest hamowane przez cysteinę , która działa poprzez dysocjację enzymatycznej złożonej syntazy cysteiny , składającej się z O- acetylotransferazy seryny i O- acetyloseryny (tiol) -lazy, która inaktywuje O- acetylotransferazę serynową, a tym samym blokuje produkcja O- acetyloseryny.