O- acetyloseryna

O- acetyloseryna
Struktura O- acetylo- L- seryny
Identyfikacja
Nazwa IUPAC O- acetylo- L- seryna
Synonimy

Octan L- seryny

N O CAS 5147-00-2
66638-22-0 (chlorowodorek)
DrugBank DB01837
PubChem 99478
ChEBI 17981
UŚMIECHY CC (= O) OC [C @ H] (N) C (O) = O
PubChem , widok 3D
InChI Std. InChI: widok 3D
InChI = 1S / C5H9NO4 / c1-3 (7) 10-2-4 (6) 5 (8) 9 / h4H, 2,6H2,1H3, (H, 8,9) / t4- / m0 / s1
Std. InChIKey:
VZXPDPZARILFQX-BYPYZUCNSA-N
Właściwości chemiczne
Brute formula C 5 H 9 N O 4   [Izomery]
Masa cząsteczkowa 147,1293 ± 0,006  g / mol
C 40,82%, H 6,17%, N 9,52%, O 43,5%,
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

O -acétylsérine jest związek organiczny o wzorze chemicznym CH 3 COOCH 2 CH (NH 2 ) COOH. Jest to kwaśny α-aminokwas nieproteogenny, otrzymywany z seryny przez acetylację z acetylo-CoA pod wpływem O- acetylotransferazy seryny . Jest to pośredni w biosyntezie z cysteiny w bakteriach i roślinach , które przekształcają się do cysteiny poprzez cysteinę syntazy . Jego obecność na ludzi wynika z przemiany z mikroflory jelitowej lub bezpośrednią absorpcję przez żywność.

Nagromadzenie O -acetylserine są wykorzystywane przez rośliny, jak sygnał o siarki niedoboru w celu zwiększenia ekspresji tych genów zaangażowanych w wychwytu siarki. Odwrotnie , jej wytwarzanie jest hamowane przez cysteinę , która działa poprzez dysocjację enzymatycznej złożonej syntazy cysteiny , składającej się z O- acetylotransferazy seryny i O- acetyloseryny (tiol) -lazy, która inaktywuje O- acetylotransferazę serynową, a tym samym blokuje produkcja O- acetyloseryny.

Uwagi i odniesienia

  1. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (w) Rüdiger Hell , „  Molecular Physiology of plant sulphur metabolism  ” , Planta , Vol.  202 n O  2 Maj 1997, s.  138-148 ( PMID  9202491 , DOI  10.1007 / s004250050112 , czytaj online )
  3. (w) Hankuil Yi Ashley Galant, Geoffrey E. Ravilious, Mary L. Preuss i Joseph M. Jez , „  Sensing Sulphur Requirements: Simple to Complex Protein Regulatory Mechanisms in Plant Thiol Metabolism  ” , Molecular Plant , vol.  3, N O  2 marzec 2010, s.  269-279 ( PMID  20080815 , DOI  10.1093 / mp / ssp112 , czytaj online )