N- hydroksysukcynimid | |
Struktura N -hydroksysukcynimidu | |
Identyfikacja | |
---|---|
Nazwa IUPAC | 1-hydroksypirolidyno-2,5-dion |
Synonimy |
HOSu |
N O CAS | |
N O ECHA | 100,025,456 |
N O WE | 228-001-3 |
PubChem | 80170 |
UŚMIECHY |
C1CC (= O) N (C1 = O) O , |
InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C4H5NO3 / c6-3-1-2-4 (7) 5 (3) 8 / h8H, 1-2H2 Std. InChIKey: NQTADLQHYWFPDB-UHFFFAOYSA-N |
Właściwości chemiczne | |
Brute formula |
C 4 H 5 N O 3 [Izomery] |
Masa cząsteczkowa | 115,0874 ± 0,0047 g / mol C 41,74%, H 4,38%, N 12,17%, O 41,71%, |
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | |
N -hydroksysukcynimidu ( NHS ) jest związkiem organicznym o wzorze chemicznym C 4 H 5 NO 3. Lekko kwaśny , działa drażniąco na skórę , oczy i błony śluzowe . Jest powszechnie stosowany w chemii organicznej jako aktywator kwasów karboksylowych . Taki aktywowany kwasem, w postaci estrów z grupy opuszczającej labilnych , mogą reagować z aminami wytwarzać, na przykład, amidy , natomiast nie aktywowanego kwasu karboksylowego po prostu tworzyć sól przez reakcję z aminą. Estry NHS są stosunkowo stabilne pod względem hydrolizy .
Kwas aktywowany NHS jest zwykle tworzony przez zmieszanie N- hydroksysukcynimidu z pożądanym kwasem karboksylowym i niewielką ilością organicznej zasady w bezwodnym rozpuszczalniku . Następnie dodaje się odczynnik sprzęgający, taki jak N , N' -dicykloheksylokarbodiimid (DCC) lub 1-etylo-3- (3-dimetyloaminopropylo) karbodiimid (EDC), aby utworzyć wysoce reaktywny kwasowy związek pośredni. NHS reaguje, tworząc mniej nietrwały kwas. Sama grupa jest zwykle zapisywana jako SuO– lub –OSu w zapisie chemicznym. Taki ester powstały z kwasu i NHS, czasami nazywany estrem bursztynianu, jest wystarczająco trwały, aby można go było oczyszczać i przechowywać w niskiej temperaturze bez wody i jest dostępny w handlu w tej postaci.
Estry NHS są powszechnie stosowane do modyfikowania białek , na przykład do fluorescencji białka przy użyciu estru NHS i fluoresceiny w jednej prostej reakcji i etapie oczyszczania.