Lumefantryna

Lumefantryna
Lumefantrine Structural Formula V.1.svg
Struktura lumefantryny
Identyfikacja
Nazwa IUPAC 2- (dibutyloamino) -1 - [(9Z) -2,7-dichloro-9- (4-chlorobenzylideno) -9H-fluoren-4-ylo] etanol
Synonimy

benfumetol

N O CAS 82186-77-4
N O ECHA 100,133,797
Kod ATC P01BF01 (zartemeterem)
DrugBank DB06708
PubChem 6437380
ChEBI 156095
UŚMIECHY CCCCN (CCCC) CC (O) c1cc (Cl) cc2 \ C (= C / c3ccc (Cl) cc3) c3cc (Cl) ccc3-c12
PubChem , widok 3D
InChI Std. InChI: widok 3D
InChI = 1S / C30H32Cl3NO / c1-3-5-13-34 (14-6-4-2) 19-29 (35) 28-18-23 (33) 17-27-25 (15- 20-7-9-21 (31) 10-8-20) 26-16-22 (32) 11-12-24 (26) 30 (27) 28 / godz.7-12.15-18.29.35H, 3-6, 13-14,19H2,1-2H3 / b25-15-
Std. InChIKey:
DYLGFOYVTXJFJP-MYYYXRDXSA-N
Właściwości chemiczne
Brute formula C 30 H 32 Cl 3 N O   [Izomery]
Masa cząsteczkowa 528,94 ± 0,033  g / mol
C 68,12%, H 6,1%, Cl 20,11%, N 2,65%, O 3,02%,
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Lumefantryna jest lek malarii w leczeniu przypadków malarii przez Plasmodium falciparum nieskomplikowany. Nadal jest stosowany w stałej kombinacji z artemeterem w stosunku artemeter / lumefantryna 1: 6, monoterapie lumefantryną nie są zatwierdzone nigdzie na świecie. Tłuszcz - z natury rozpuszczalny , jego wchłanianiu sprzyja przyjmowanie podczas posiłku bogatego w tłuszcz .

Lumefantryna by interweniować przez zakłócanie polimeryzacji z hemoglobiny w hemozoin w pasożyta. Ma okres półtrwania od 4 do 6 dni i jest rozkładany w wątrobie przez cytochrom P 450 3A4 .

Jest nadal używany racemicznie, chociaż różne enancjomery mają różną aktywność farmakologiczną.

Znajduje się na liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (lista zaktualizowana wkwiecień 2013).

Uwagi i odniesienia

  1. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. lumefantryna na stronie w słowniku Vidal specjalności farmakologicznych.
  3. (w) EJ Ariëns , „  Stereochemia, podstawa wyrafinowanych nonsensów w farmakokinetyce i farmakologii klinicznej  ” , European Journal of Clinical Pharmacology , vol.  26, n o  6, 1984, s.  663-668 ( PMID  6092093 , DOI  10.1007 / BF00541922 , czytaj online )
  4. Wzorcowa lista podstawowych leków WHO, 18.  lista , kwiecień 2013 r

Link zewnętrzny