Heptachlor

Heptachlor
Identyfikacja
Nazwa IUPAC ( R / S ) -1,4,5,6,7,8,8-heptachloro-3a, 4,7,7a-tetrahydro-4,7-metanoinden
Synonimy

heptachlor, heptachlorenzypyren

N O CAS 76-44-8
N O ECHA 100 000 876
N O WE 200-962-3
N O RTECS PC0700000
PubChem 3589
ChEBI 34785
UŚMIECHY ClC1 / C = C \ C2C3 (Cl) C (\ Cl) = C (\ Cl) C (Cl) (C12) C3 (Cl) Cl
PubChem , widok 3D
InChI InChI: widok 3D
InChI = 1S / C10H5Cl7 / c11-4-2-1-3-5 (4) 9 (15) 7 (13) 6 (12) 8 (3,14) 10 (9,16) 17 / h1-5H
InChIKey :
FRCCEHPWNOQAEU-UHFFFAOYSA-N
Wygląd Pudrowe lub krystaliczne ciało stałe, białe z zapachem kamfory
Właściwości chemiczne
Brute formula C 10 H 5 Cl 7   [Izomery]
Masa cząsteczkowa 373,318 ± 0,022  g / mol
C 32,17%, H 1,35%, Cl 66,48%,
Właściwości fizyczne
T ° fuzja 95-96  ° C
* Temperatura wrzenia 310  ° C
145  ° C przy 2  hPa
Rozpuszczalność 18  mg · L -1 do 25  ° C
Masa objętościowa 1,58  g · cm -3 do° C
Nasycenie prężności par 0,053 Pa przy 25  ° C
Środki ostrożności
SGH
SGH06: ToksycznySGH08: Uczulający, mutagenny, rakotwórczy, działający szkodliwie na rozrodczośćSGH09: Niebezpieczny dla środowiska wodnego H351, H373, H410, P264, P273, P280, P310, P301 + P310, P302 + P350, H351  : Podejrzewa się, że powoduje raka (wskazać drogę narażenia, jeżeli definitywnie udowodniono, że żadna inna droga narażenia nie powoduje takiego samego zagrożenia)
H373  : Może powodować uszkodzenie narządów (wskazać wszystkie dotknięte narządy, jeśli są znane) w następstwie powtarzanego narażenia lub długotrwałego narażenia ( wskazać drogę narażenia, jeżeli definitywnie udowodniono, że żadna inna droga narażenia nie powoduje takiego samego zagrożenia)
H410  : Działa bardzo toksycznie na organizmy wodne, powodując
długotrwałe skutki P264  : Dokładnie umyć ... po użyciu.
P273  : Unikać uwolnienia do środowiska.
P280  : Nosić rękawice ochronne / odzież ochronną / ochronę oczu / ochronę twarzy.
P310  : Natychmiast skontaktować się z OŚRODKIEM ZATRUĆ lub lekarzem.
P301 + P310  : W przypadku połknięcia: natychmiast skontaktować się z OŚRODKIEM ZATRUĆ lub lekarzem.
P302 + P350  : W przypadku kontaktu ze skórą: ostrożnie zmyć dużą ilością wody z mydłem.
Transport
-
   2811   
Numer UN  :
2811  : TRUJĄCY STAŁY, ORGANICZNY, INO
Klasa:
6.1
Etykieta: 6.1  : Materiały toksyczne Opakowanie: Grupa pakowania II  : średnio niebezpieczne materiały;
Piktogram ADR 6.1



Klasyfikacja IARC
Grupa 2B: prawdopodobnie rakotwórczy dla ludzi
Ekotoksykologia
DL 50 68 mg / kg (mysz, doustnie )
130 mg / kg (mysz, ip )
12 mg / kg (mysz, ic )
40 mg / kg (szczur, doustnie )
27 mg / kg (szczur, ip )
119 mg / kg ( szczur, skóra )
100 mg / kg (chomik, doustnie )
LogP ( oktanol / woda) 6.1
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Heptachlor jest środek owadobójczy chloroorganicznych nie układowy (nie są wchłaniane przez rośliny). Stosowano go głównie przeciwko owadom glebowym i termitom , czasem przeciwko komarom Anopheles , nosicielom malarii . Zgodnie z Konwencją Sztokholmską Heptachlor jest częścią brudnych kilkunastu lub kilkunastu głównych zanieczyszczeń na całym świecie . U ludzi heptachlor prowadzi do uszkodzenia wątroby i nadmiernej stymulacji ośrodkowego układu nerwowego. Podejrzewa się, że powoduje raka. Okres półtrwania w glebie wynosi do dwóch lat. Jego produkcja została wstrzymana w Stanach Zjednoczonych w 1987 roku.

Synteza

Heptachlor można otrzymać w reakcji heksachlorocyklopentadienu z cyklopentadienem , uzyskując produkt pośredni chlorden. Jest chlorowany w ciemności iw obecności środka wybielającego w celu uzyskania technicznego heptachloru:

Synthesis Heptachlor.svg

Techniczny heptachlor składa się ze złożonej mieszaniny różnych składników. Zasadniczo mieszanina składa się z 72% dwóch enancjomerów (+) - i (-) - heptachloru ( racemicznego ), ponad 18% trans-chlordanu, 2% cis-chlordanu, 2% nonachloru, 1% chlordenu , 0,2% heksachlorobuta-1,3-dienu i 10 do 15 innych składników chemicznych:

degradacja

Heptachlor jest utleniany w warunkach biotycznych i abiotycznych do epoksydu heptachloru. Jest to bardziej stabilne niż heptachlor i wolniej rozkładane. rozkład abiotyczny dostarcza racemicznej mieszaniny (-) - i (+) - epoksydu heptachloru, podczas gdy heptachlor w metabolizmie rozkładu bakteryjnego prowadzi głównie do (+) enancjomeru:

Toksyczność

Toksyczność heptachloru jest większa niż chlordanu . Uszkadza centralny układ nerwowy.

Ze względu na swoje właściwości lipofilowe i trwałość w środowisku heptachlor i związki pokrewne ulegają bioakumulacji i biomagnifikacji w całym łańcuchu pokarmowym .

Heptachlor jest klasyfikowany jako potencjalny czynnik rakotwórczy (grupa 2B). Obecne narażenie populacji w Europie na heptachlor poprzez żywność jest rzędu 1 ng / kg masy ciała dziennie.

Bibliografia

  1. Wpis „Heptachlor” w chemicznej bazie danych GESTIS IFA (niemieckiego organu odpowiedzialnego za bezpieczeństwo i higienę pracy) ( niemiecki , angielski ), dostęp 15.05.2017 (wymagany JavaScript)
  2. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (en) „  Heptachlore  ” , na ChemIDplus , dostęp 15 maja 2017.
  4. Plik Heptachlor w witrynie internetowej Centers for Disease Control and Prevention , dostęp 13 stycznia 2016 r.
  5. Grupa robocza IARC ds. Oceny ryzyka rakotwórczego dla ludzi, „  Evaluations Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Groupe 2B: potencjalnie rakotwórcze dla ludzi  ” , na http://monographs.iarc.fr , IARC,16 stycznia 2009(dostęp 22 sierpnia 2009 )
  6. Arkusz Sigma-Aldrich dotyczący związku Heptachlor PESTANAL , sprawdzono 15 maja 2017 r. + (Pdf) Karta MSDS
  7. Dirty Dozen Pesticides  " , baza danych pestycydów PAN
  8. Opinia panelu naukowego ds. Zanieczyszczeń w łańcuchu pokarmowym wydana na wniosek Komisji Europejskiej dotycząca heptachloru jako niepożądanej substancji w paszach dla zwierząt , The EFSA Journal , 2007, vol. 487, s. 1–48. DOI : 10.2903 / j.efsa.2007.478 .
  9. „  Heptachlor, niepożądana substancja w paszach dla zwierząt  ” , The EFSA Journal (2007) 478

Zobacz też