Heptachlor | |||
Identyfikacja | |||
---|---|---|---|
Nazwa IUPAC | ( R / S ) -1,4,5,6,7,8,8-heptachloro-3a, 4,7,7a-tetrahydro-4,7-metanoinden | ||
Synonimy |
heptachlor, heptachlorenzypyren |
||
N O CAS | |||
N O ECHA | 100 000 876 | ||
N O WE | 200-962-3 | ||
N O RTECS | PC0700000 | ||
PubChem | 3589 | ||
ChEBI | 34785 | ||
UŚMIECHY |
ClC1 / C = C \ C2C3 (Cl) C (\ Cl) = C (\ Cl) C (Cl) (C12) C3 (Cl) Cl , |
||
InChI |
InChI: InChI = 1S / C10H5Cl7 / c11-4-2-1-3-5 (4) 9 (15) 7 (13) 6 (12) 8 (3,14) 10 (9,16) 17 / h1-5H InChIKey : FRCCEHPWNOQAEU-UHFFFAOYSA-N |
||
Wygląd | Pudrowe lub krystaliczne ciało stałe, białe z zapachem kamfory | ||
Właściwości chemiczne | |||
Brute formula |
C 10 H 5 Cl 7 [Izomery] |
||
Masa cząsteczkowa | 373,318 ± 0,022 g / mol C 32,17%, H 1,35%, Cl 66,48%, |
||
Właściwości fizyczne | |||
T ° fuzja | 95-96 ° C | ||
* Temperatura wrzenia |
310 ° C 145 ° C przy 2 hPa |
||
Rozpuszczalność | 18 mg · L -1 do 25 ° C | ||
Masa objętościowa | 1,58 g · cm -3 do 9 ° C | ||
Nasycenie prężności par | 0,053 Pa przy 25 ° C | ||
Środki ostrożności | |||
SGH | |||
H351, H373, H410, P264, P273, P280, P310, P301 + P310, P302 + P350,
H351 : Podejrzewa się, że powoduje raka (wskazać drogę narażenia, jeżeli definitywnie udowodniono, że żadna inna droga narażenia nie powoduje takiego samego zagrożenia) H373 : Może powodować uszkodzenie narządów (wskazać wszystkie dotknięte narządy, jeśli są znane) w następstwie powtarzanego narażenia lub długotrwałego narażenia ( wskazać drogę narażenia, jeżeli definitywnie udowodniono, że żadna inna droga narażenia nie powoduje takiego samego zagrożenia) H410 : Działa bardzo toksycznie na organizmy wodne, powodując długotrwałe skutki P264 : Dokładnie umyć ... po użyciu. P273 : Unikać uwolnienia do środowiska. P280 : Nosić rękawice ochronne / odzież ochronną / ochronę oczu / ochronę twarzy. P310 : Natychmiast skontaktować się z OŚRODKIEM ZATRUĆ lub lekarzem. P301 + P310 : W przypadku połknięcia: natychmiast skontaktować się z OŚRODKIEM ZATRUĆ lub lekarzem. P302 + P350 : W przypadku kontaktu ze skórą: ostrożnie zmyć dużą ilością wody z mydłem. |
|||
Transport | |||
2811 : TRUJĄCY STAŁY, ORGANICZNY, INO Klasa: 6.1 Etykieta: 6.1 : Materiały toksyczne Opakowanie: Grupa pakowania II : średnio niebezpieczne materiały; |
|||
Klasyfikacja IARC | |||
Grupa 2B: prawdopodobnie rakotwórczy dla ludzi | |||
Ekotoksykologia | |||
DL 50 | 68 mg / kg (mysz, doustnie ) 130 mg / kg (mysz, ip ) 12 mg / kg (mysz, ic ) 40 mg / kg (szczur, doustnie ) 27 mg / kg (szczur, ip ) 119 mg / kg ( szczur, skóra ) 100 mg / kg (chomik, doustnie ) |
||
LogP | ( oktanol / woda) 6.1 | ||
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | |||
Heptachlor jest środek owadobójczy chloroorganicznych nie układowy (nie są wchłaniane przez rośliny). Stosowano go głównie przeciwko owadom glebowym i termitom , czasem przeciwko komarom Anopheles , nosicielom malarii . Zgodnie z Konwencją Sztokholmską Heptachlor jest częścią brudnych kilkunastu lub kilkunastu głównych zanieczyszczeń na całym świecie . U ludzi heptachlor prowadzi do uszkodzenia wątroby i nadmiernej stymulacji ośrodkowego układu nerwowego. Podejrzewa się, że powoduje raka. Okres półtrwania w glebie wynosi do dwóch lat. Jego produkcja została wstrzymana w Stanach Zjednoczonych w 1987 roku.
Heptachlor można otrzymać w reakcji heksachlorocyklopentadienu z cyklopentadienem , uzyskując produkt pośredni chlorden. Jest chlorowany w ciemności iw obecności środka wybielającego w celu uzyskania technicznego heptachloru:
Techniczny heptachlor składa się ze złożonej mieszaniny różnych składników. Zasadniczo mieszanina składa się z 72% dwóch enancjomerów (+) - i (-) - heptachloru ( racemicznego ), ponad 18% trans-chlordanu, 2% cis-chlordanu, 2% nonachloru, 1% chlordenu , 0,2% heksachlorobuta-1,3-dienu i 10 do 15 innych składników chemicznych:
( R ) - (-) - heptachlor
( S ) - (+) - heptachlor
trans -chlordan
Heptachlor jest utleniany w warunkach biotycznych i abiotycznych do epoksydu heptachloru. Jest to bardziej stabilne niż heptachlor i wolniej rozkładane. rozkład abiotyczny dostarcza racemicznej mieszaniny (-) - i (+) - epoksydu heptachloru, podczas gdy heptachlor w metabolizmie rozkładu bakteryjnego prowadzi głównie do (+) enancjomeru:
Toksyczność heptachloru jest większa niż chlordanu . Uszkadza centralny układ nerwowy.
Ze względu na swoje właściwości lipofilowe i trwałość w środowisku heptachlor i związki pokrewne ulegają bioakumulacji i biomagnifikacji w całym łańcuchu pokarmowym .
Heptachlor jest klasyfikowany jako potencjalny czynnik rakotwórczy (grupa 2B). Obecne narażenie populacji w Europie na heptachlor poprzez żywność jest rzędu 1 ng / kg masy ciała dziennie.